Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH(N-α-플루오레닐메톡시카르보닐-4-니트로-D-페닐알라닌)은 방향족 고리의 파라 위치에 전자를 끄는 니트로 그룹이 있는 D-배열의 Fmoc 보호 페닐알라닌 유도체입니다. D-아미노산 구성은 특히 중요합니다. 펩타이드에 통합된 D-아미노산은 L-대응체에 비해 강화된 단백질 분해 안정성과 뚜렷한 구조적 특성을 부여하기 때문입니다. 이 기능은 치료 펩타이드, 펩타이드 모방체 및 약물 발견 라이브러리의 설계에 널리 활용됩니다.
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 펩타이드 합성 및 약물 발견 연구에 널리 사용되는 고순도 Fmoc 보호 D-아미노산입니다. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH의 D-구성은 단백질 분해에 대한 향상된 저항성을 제공하므로 생체 내 안정성이 향상된 펩타이드 기반 치료제 개발에 특히 유용합니다. 또한, Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 바이오이미징 응용을 위한 형광 프로브에 통합될 수 있어 연구자들이 복잡한 생물학적 시스템에서 펩타이드를 시각화하고 추적할 수 있습니다. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 펩타이드 안정성을 개선하거나 새로운 치료 후보 물질을 개발하려는 의약 화학자를 위해 광범위한 연구 및 개발 응용 프로그램을 통해 지원되는 잘 특성화된 고순도 빌딩 블록을 제공합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
CAS 번호
177966-63-1
분자식
C₂₄H₂₀N₂O₆
분자량
432.43g/몰
청정
≥99%(HPLC)
모습
백색 내지 황백색의 고체/결정성 분말
녹는점
215-225℃
비등점
692.3±55.0℃
밀도
1.371±0.06g/cm23
보관 온도
건조 상태로 밀봉,2-8℃
제품 장점
1.향상된 단백질 분해 안정성을 위한 D-아미노산 구성
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 L-아미노산 대응물에 비해 단백질 분해에 대한 탁월한 저항성을 부여하는 D-배열 페닐알라닌을 포함합니다. D-아미노산을 함유한 펩타이드는 생물학적 체액에서 극적으로 연장된 반감기를 나타내며 대부분의 프로테아제에 의한 절단으로부터 보호됩니다.—치료용 펩타이드, 펩타이드 모방체 및 약물 발견 라이브러리의 설계에 널리 활용되는 기능.
2.조정 가능한 특성을 위한 전자 흡인 니트로 그룹
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH의 파라니트로 치환체는 방향족 고리의 전자 특성과 인접한 작용기의 산-염기 특성에 영향을 미치는 강력한 전자 흡인 효과를 도입합니다. 이 니트로 그룹은 또한 UV 검출을 위한 발색단(SPPS 중 HPLC 모니터링에 중요)을 제공하고 해당 아닐린 또는 친핵성 방향족 치환으로의 환원을 포함하여 추가 변환을 위한 다목적 합성 핸들 역할을 합니다.
3.표준 SPPS 호환성을 위한 Fmoc 보호
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 자동 및 수동 펩타이드 합성기에 사용되는 표준 Fmoc SPPS 프로토콜과 완벽하게 호환됩니다. Fmoc 보호 그룹은 산성 조건에서 안정적이지만 피페리딘에 의해 신속하고 깨끗하게 제거되어 부반응이나 조기 탈보호 위험 없이 효율적인 펩타이드 사슬 조립을 가능하게 합니다.
4.약물 발견 전반에 걸친 다양한 응용
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 제약 연구에서 고체상 펩타이드 합성의 보호 그룹, 특정 생물학적 경로를 표적으로 하는 펩타이드 기반 치료제의 빌딩 블록, 표적 약물 전달 시스템을 위한 생체접합체의 구성 요소, 바이오 이미징 응용 분야의 형광 프로브용 발판 등 다양한 역할을 수행합니다..
5.재현 가능한 SPPS를 위한 고순도 소재
당사의 Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 문서화된 순도로 자동화된 Fmoc SPPS에 요구되는 엄격한 품질 표준을 충족합니다.≥99%(HPLC), 정확하게 특성화된 융점 및 검증된 범위 내의 선광도 값—높은 결합 효율을 보장하고 삭제 펩타이드 및 에피머화 부산물을 최소화합니다.
합성 경로
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 D-4-니트로페닐알라닌의 Fmoc 보호를 통해 상업적으로 생산됩니다. 합성 경로에는 다음이 포함됩니다.
1. 출발 물질: D-4-니트로페닐알라닌(4-니트로페닐알라닌의 D 거울상 이성질체)은 아미노산 전구체 역할을 합니다.
2. Fmoc 보호:α-아미노 그룹은 염기성 조건(일반적으로 수성 디옥산 또는 DMF/물 혼합물의 중탄산나트륨 또는 트리에틸아민)에서 플루오레닐메톡시카르보닐 염화물(Fmoc-Cl) 또는 Fmoc-숙신이미드(Fmoc-OSu)로 보호됩니다.
3. 분리 및 정제: 원생성물은 원하는 순도 사양을 달성하기 위해 결정화 또는 분취용 HPLC로 정제됩니다(≥HPLC로 99%).
FAQ
Q1: Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH와 Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH의 차이점은 무엇입니까?
A: 주요 차이점은 α-탄소 키랄 중심의 구성입니다. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 D-거울상 이성질체(R-배열)이고, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH는 L-거울상 이성질체(S-배열)입니다. D-아미노산은 펩타이드에 강화된 단백질 분해 안정성을 부여하고 치료용 펩타이드 설계에 널리 사용되는 반면, L-아미노산은 단백질에서 발견되는 자연 발생 구성을 나타냅니다.
Q2: Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 자동화된 펩타이드 합성기에 적합합니까?
답: 그렇습니다. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH는 자동화된 펩타이드 합성기에 사용되는 표준 Fmoc SPPS 프로토콜과 완벽하게 호환됩니다. 그러나 D-아미노산은 입체적 요인으로 인해 L-아미노산보다 더 느리게 결합할 수 있습니다. 최적의 효율성을 위해서는 확장된 결합 시간이나 특수한 활성화 조건이 필요할 수 있습니다.
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