1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온

1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온은 항우울제 트라조돈의 합성에 사용되는 중심 헤테로고리 코어이며, 여기서 세로토닌 수용체 조절 및 재흡수 억제에 참여하는 약리학적 발판 역할을 합니다. 합성 중간체로서 1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온은 2-(3-클로로프로필) 유도체로 변환되고, 이는 이후 N-아릴피페라진 부분으로 친핵성 치환을 통해 트라조돈 및 기타 CNS 활성제로 정교화됩니다. 항우울제 제조에서의 역할 외에도 1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-원은 항염증제 피록시캄, 항균 및 항결핵 납 화합물, 농약 살균제를 구성하는 다용도 빌딩 블록으로 기능하며, 여러 산업 분야에서 1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-원의 뛰어난 합성 다용성을 강조합니다. 분야.

제품 매개변수

합성 경로

2-클로로피리딘 및 세미카르바지드 염산염으로부터의 제조

1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온의 합성은 산성 조건 하에서 2-에톡시에탄올에서 2-클로로피리딘과 세미카르바지드 염산염 사이의 고리축합 반응을 통해 진행됩니다.

절차:

1. 2-클로로피리딘(5.0g, 44.03mmol), 세미카르바지드 염산염(9.8g, 88.06mmol) 및 2-에톡시에탄올(15mL)을 적합한 반응 용기에 섞습니다.

2. 혼합물을 가열하여 환류시킵니다.

3. 환류하는 반응 혼합물에 진한 염산(2-에톡시에탄올 1mL에 녹인 0.1mL)을 천천히 첨가한다.

4.완전한 고리화를 보장하기 위해 24시간 동안 역류를 유지합니다.

5. 반응 혼합물을 약 60°C로 냉각합니다.

6.탈이온수(15mL)로 희석합니다.

7. 생성된 담황색 고체 생성물을 여과하고 탈이온수로 세척합니다.

8.건조하여 목적화합물을 얻는다.

일반적인 수율: 약 51%(2.2g)

FAQ

Q1: 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one은 trazodone과 동일한가요?

A: 아니요. 이 화합물은 트라조돈을 합성하는 데 사용되는 융합된 헤테로고리 코어 중간체입니다. Trazodone에는 추가 치환기가 포함되어 있습니다. 특히 2위치는 N-아릴피페라진 부분으로 더욱 정교해진 3-클로로프로필 사슬로 알킬화됩니다. 이 화합물은 API 자체가 아닌 trazodone의 합성 게이트웨이입니다.

Q2：안전 고려 사항은 무엇입니까?

A: 1,2,4-트리아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-원은 눈, 호흡기, 피부에 자극을 줍니다(위험 설명 R36/37/38). 적절한 PPE(장갑, 보안경, 실험실 가운)를 사용하십시오. 환기가 잘 되는 곳에서 작업하고 공기 중 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 SDS를 참조하세요.

제품 적용 시나리오

1.트라조돈 API 제조

트라조돈(Desyrel®, Oleptro®)의 헤테로사이클릭 코어로서 이 중간체는 승인된 항우울제를 구성하는 데 필수적인 출발점입니다. 위치 2의 NH는 먼저 1-브로모-3-클로로프로판으로 알킬화되고, 이어서 1-(3-클로로페닐)피페라진으로 친핵성 치환되어 최종 약물 물질이 생성됩니다.

2.피록시캄 합성

이 화합물은 류마티스 관절염 및 골관절염 치료를 위해 사이클로옥시게나제를 억제하고 프로스타글란딘 합성을 차단하는 비스테로이드성 항염증제(NSAID)인 피록시캄 생산에 사용됩니다.

3.항균제 발굴

트리아졸로피리딘 유도체는 결핵균(3.25μg/mL의 낮은 MIC 값)에 대한 강력한 항결핵 활성과 광범위한 항균 효과를 입증했습니다. 이 지지체는 약물 내성 감염을 해결하는 새로운 항균제에 대해 적극적으로 연구되고 있습니다.

4.CNS 신약개발

trazodone 외에도 triazolopyridine 코어는 비정형 항정신병약물, GABAA 수용체 조절제 및 기타 CNS 활성 제제에 대한 발판으로 연구되었습니다. 이 화합물은 신경정신과 약물 발견에 대한 SAR 연구의 초기 단계 구성 요소 역할을 합니다.

5.농약제제

곰팡이 스테롤 생합성을 억제하는 농업용 살균제 제제에 사용되며 밀, 오이, 사과 및 기타 작물의 흰가루병으로부터 작물을 효과적으로 보호합니다. 또한 식물 성장 조절제 역할을 하여 가뭄 조건에서 스트레스 저항성과 수확량을 향상시킵니다.

6.공정 개발 및 규모 확대

제약 공정 화학자는 반응 최적화, 불순물 프로파일링 및 경로 정찰을 위해 이 중간체를 사용합니다. 코스퍼팜은 R&D부터 상업 제조까지 원활한 확장을 위한 특성화 데이터 및 프로세스 지원을 제공합니다.

7.분석참조표준

고순도 물질(≥99%)은 제약 제조 시 HPLC 분석법 검증, 불순물 식별 및 품질 관리 테스트를 위한 분석 참조 표준으로 사용됩니다.

8.재료과학연구

견고한 헤테로사이클릭 구조로 인해 고급 폴리머 및 코팅을 위한 빌딩 블록으로 탐구되어 제조된 재료에 열 안정성과 내구성을 부여할 수 있습니다.

문의하기

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