제품

Orforglipron Impurity 18(CAS 2212022-56-3)은 제2형 당뇨병 및 비만 치료를 위해 개발된 새로운 경구용 비펩타이드 GLP-1 수용체 작용제 Orforglipron의 주요 중간체 및 관련 불순물입니다. 구조적 관점에서 이 분자는 복잡한 다중헤테로고리 지지체를 특징으로 합니다. 코어는 테트라히드로-피라졸로[4,3-c]피리딘 시스템에 융합된 이미다졸-2-온 고리로 구성되며, 이는 4-플루오로-1-메틸-1H-인다졸 부분과 4-플루오로-3,5-디메틸페닐 그룹으로 추가로 치환됩니다. 두 개의 불소 원자가 존재하면 대사 안정성과 친유성이 향상되는 반면, 테트라하이드로피리딘 고리(S-배열)의 키랄 중심은 최종 약물의 생물학적 활성에 중요합니다. 분자 구조는 GLP-1 수용체와의 정확한 상호작용을 가능하게 하며, 이 중간체는 오르포글리프론의 다단계 합성에서 필수적인 빌딩 블록 역할을 합니다.

화학적으로 5-[(S)-2,2-디메틸테트라히드로-2H-피란-4-일]-1-[(1S,2S)-2-메틸-1-(5-옥소-4,5-디히드로-1,2,4-옥사디아졸-3-일)시클로프로필]-1H-인돌-2-카르복실산으로 화학적으로 지정되는 오르포글리프론 불순물 17은 매우 복잡하고 기능적으로 다양한 중간체를 나타냅니다. Orforglipron 합성 캐스케이드. 구조적 프레임워크는 약리학적 활성 분자에서 널리 사용되는 것으로 널리 알려진 특별한 이환형 지지체인 1H-인돌-2-카르복실산 코어에 고정되어 있으며 π-스태킹 및 수소 결합 상호 작용을 통해 표적 결합 친화도에 기여합니다. 인돌 질소는 전략적으로 5-옥소-4,5-디히드로-1,2,4-옥사디아졸-3-일을 함유한 키랄(1S,2S)-시클로프로필 부분으로 대체됩니다. 그룹 - 향상된 대사 안정성 및 유리한 약동학적 특성과 자주 관련된 헤테로사이클릭 모티프입니다. 인돌 5 위치에서 (S) 구성 2,2-디메틸테트라히드로피란 고리는 친유성과 입체적 벌크를 모두 도입하는 반면, 카르복실산 기능은 최종 API로 가는 경로에서 후속 아미드화 또는 에스테르화를 위한 핸들을 제공합니다. 3개의 뚜렷한 키랄 센터를 갖춘 Orforglipron Impurity 17은 합성 중 엄격한 입체화학적 제어를 요구하므로 포괄적인 특성 분석은 최종 의약품의 품질과 일관성을 보장하는 데 필수적입니다.

화학적으로 1-[(1S,2S)-1-시아노-2-메틸사이클로프로필]-5-[(4S)-2,2-디메틸테트라히드로-2H-피란-4-일]-N-메틸-N-페닐-1H-인돌-2-카르복사미드(CAS 2212021-81-1)로 알려진 Orforglipron 불순물 20은 구강 합성 경로의 정교한 중간체를 나타냅니다. GLP-1 수용체 작용제 오르포글리프론. 구조적 관점에서 볼 때, 이 분자는 강성을 제공하고 수용체 결합을 촉진하는 이중고리 방향족 시스템인 1H-인돌-2-카르복사미드 코어를 특징으로 합니다. 인돌 질소는 (1S,2S)-1-시아노-2-메틸사이클로프로필 그룹으로 기능화되어 니트릴 기능을 지닌 변형된 3원 고리를 도입합니다. 이는 대사 안정성과 입체화학적 정확성에 기여하는 모티프입니다. 또한 두 개의 보석 메틸기가 있는 테트라히드로피란 고리가 (S) 배열로 인돌 5 위치에 부착되어 있는 반면, 카르복사미드 질소는 메틸과 페닐 치환기를 모두 가지고 있습니다. (S)-테트라히드로피란과 (1S,2S)-시클로프로필 입체중심의 세 가지 키랄 요소가 존재함으로써 Orforglipron Impurity 20은 최종 API로 이어지는 후속 합성 변형에 필요한 정확한 공간 방향을 보장하는 데 필수적인 구조적으로 복잡하고 입체 화학적으로 까다로운 분자가 됩니다.

tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트는 입체화학적으로 복잡한 피라졸로피리딘 유도체로서, 테트라히드로피리딘 고리 접합부, 2 위치에 4-플루오로-3,5-디메틸페닐 그룹, 3 위치에 2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일 부분이 있으며 전체 코어는 융합된 이환식 피라졸로[4,3-c]피리딘 지지체에 의해 단단해졌습니다. 불소화 디아릴 단위, 구조적으로 제한된 헤테로고리 코어, tert-부틸 카바메이트(Boc) 보호 그룹을 통합하는 이 복잡한 분자 구조는 최적화된 약동학 프로파일을 갖춘 차세대 비펩타이드 GLP-1 수용체 작용제의 조립을 가능하게 하도록 정밀하게 설계되었습니다.

tert-부틸(S)-3-아미노-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트는 융합 고리 접합부에서 특정 (4S) 배열을 갖는 키랄 피라졸로피리딘 유도체이며, 불소화 디아릴 잔기와 Boc 보호 아민을 특징으로 합니다. 견고한 sp3-풍부 바이사이클릭 프레임워크는 구조적으로 제한된 피라졸로[4,3-c]피리딘 코어와 전략적으로 배치된 불소 원자 및 두 개의 메틸 그룹을 통합하여 스캐폴드의 대사 안정성, 친유성 및 표적 결합 프로파일을 종합적으로 미세 조정하여 현대 GLP-1 수용체 작용제 설계 및 개발에 필수적인 구조적 모티프가 됩니다.

화합물 tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복스아미도)피페리딘-1-카르복실레이트(CAS 1510832-19-5)는 카르복사미드 연결을 통해 연결된 두 개의 피페리딘 고리 주위에 구축된 복잡하고 입체화학적으로 정의된 구조를 특징으로 합니다. 중앙 피페리딘-2-카르복스아미드 단위는 2S 및 5R 위치에 2개의 키랄 중심을 가지고 있으며, 이는 디아자비시클로옥탄 β-락타마제 억제제의 최종 생물학적 활성에 중요합니다. 5 위치의 벤질옥시아미노(-O-NH-Bn) 그룹은 나중에 고리화 또는 기능화를 위한 다용도 핸들인 보호된 하이드록실아민 역할을 합니다. 카르복스아미드 질소는 원위 질소가 tert-부톡시카르보닐(Boc) 그룹에 의해 보호되는 두 번째 피페리딘 고리에 부착되어 직교 탈보호 선택성을 제공합니다. 이러한 정확한 입체화학적 배열과 직교 보호기 전략으로 인해 tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트는 아비박탐 및 렐레박탐과 같은 고급 β-락타마제 억제제 합성에 없어서는 안 될 빌딩 블록이 되었습니다.