Fmoc-Sar-OH·H2O

Fmoc-Sar-OH·H2O는 N-알킬화 아미노산의 통합이 필요한 Fmoc 고체상 펩타이드 합성에 없어서는 안 될 빌딩 블록입니다. Fmoc-Sar-OH.H2O는 질소가 메틸화된 글리신 유도체이며, 이는 폴리펩티드에 통합될 때 독특한 특성 세트를 부여합니다. Fmoc-Sar-OH.H2O는 펩타이드 백본에 유연성을 도입합니다. 사르코신은 오랫동안 펩타이드-펩타이드 하이브리드 설계 및 펩타이드-약물 접합체의 가용화 스페이서로 사용되어 왔습니다. Fmoc-Sar-OH.H2O는 또한 특정 백본 형태를 채택하는 사르코신의 능력이 삼중나선 안정성에 기여하는 콜라겐 모방 서열의 구성에도 광범위하게 사용됩니다. 일수화물 형태는 무수 형태보다 취급 및 무게 측정이 훨씬 쉬운 안정적이고 자유롭게 흐르는 결정성 분말이며, 일반적으로 빌딩 블록이 극성 비양성자성 용매(DMF 또는 NMP)에 용해될 때 펩타이드 조립의 초기 단계에서 수화수는 제거됩니다. 또한, 사르코신 잔기는 펩타이드-약물 접합체 및 이중기능성 분자에서 유연한 링커로 자주 사용되는데, 여기서 수소 결합 공여체가 부족하여 비특이적 상호 작용이 감소하고 약동학적 특성이 향상됩니다.

제품 매개변수

합성 경로

Fmoc-Sar-OH·H2O의 경우 합성 준비는 Fmoc 그룹으로 사르코신(N-메틸글리신)을 보호한 후 일수화물로 결정화하는 과정을 통해 진행됩니다. 일반적인 경로에는 다음이 포함됩니다.

(1) 출발 물질로서의 사르코신: 사르코신(N-메틸글리신)은 시판되는 N-알킬화 아미노산입니다. 화합물은 고체 상태에서 양성자화된 2차 아민과 탈양성자화된 카르복실산염과 함께 양쪽성이온으로 존재합니다.

(2) Fmoc 보호: 사르코신의 2차 아민은 수성 유기 용매 시스템에서 약한 염기(예: NaHCO₃ 또는 Na2CO₃) 존재 하에 Fmoc-염화물(Fmoc-Cl) 또는 Fmoc-OSu와 반응합니다. 반응은 Fmoc 그룹과 사르코신 아민 사이의 카바메이트 결합 형성을 통해 진행되어 Fmoc-사르코신을 생성합니다.

(3) 산성화 및 추출: 보호 반응이 완료된 후 혼합물을 산성화하여 카르복실기를 양성자화하고 생성물을 유기 용매(예: 에틸 아세테이트 또는 DCM)로 추출합니다.

(4) 일수화물로 결정화: 조 Fmoc-사르코신을 적절한 용매 시스템(일반적으로 수분 함유 유기 용매)에서 재결정화하여 정제하여 Fmoc-Sar-OH·H2O를 결정질 일수화물 형태로 생성합니다.

응용 시나리오

1. 펩티드-약물 접합체(PDC) 링커 합성

사르코신 잔기는 펩타이드-약물 접합체에서 유연한 비면역원성 링커로 점점 더 많이 사용되고 있습니다. N-메틸 그룹은 백본 아미드의 수소 결합 공여체를 제거하여 비특이적 상호 작용을 줄이고 잠재적으로 약동학적 특성을 향상시킵니다. Fmoc-Sar-OH.H2O를 사용하면 표준 Fmoc-SPPS를 통해 조정 가능한 링커 속성을 갖춘 PDC를 조립할 수 있습니다.

2. 콜라겐 모방 펩타이드 디자인

Sarcosine은 특정 백본 형태를 채택하는 능력이 콜라겐 삼중나선의 안정성에 기여하는 콜라겐 모방 서열의 구성에 자주 사용됩니다. Fmoc-Sar-OH.H2O는 구조적으로 정의된 합성 콜라겐의 단계적 조립에 필요한 보호된 빌딩 블록입니다.

3. 펩토이드-펩타이드 하이브리드 합성

N-알킬화 아미노산인 사르코신은 표준 펩타이드(α-아미노산)와 펩토이드(N-치환 글리신) 사이의 격차를 메워줍니다. Fmoc-Sar-OH.H2O는 펩토이드의 구조적 다양성과 펩타이드 서열의 확립된 생물학적 활성을 결합한 하이브리드 서열의 합성을 가능하게 합니다.

4. 이중기능성 분자의 유연한 스페이서

사르코신 잔기(-Sar-)는 PROTAC(단백질분해 표적 키메라), 분자 글루 및 이미징 프로브를 포함한 이작용성 분자에서 유연하고 절단 불가능한 스페이서로 널리 사용됩니다. N-메틸 그룹은 2차 구조 형성을 방지하고 비특이적 결합을 줄여 "스텔스" 링커를 제공합니다.

5. 소수성 펩타이드에 "도우미" 잔류물을 용해시킴

Sarcosine 잔기는 소수성 펩타이드 서열에 통합되어 수성 완충액의 전반적인 용해도를 향상시키고 정제, 제제화 및 생물학적 테스트를 용이하게 할 수 있습니다. N-메틸 그룹은 전하나 부피가 큰 측쇄를 도입하지 않고 응집 경향을 줄입니다.

6. N-알킬화 아미노산에 대한 SPPS 분석법 개발

새로운 커플링 시약, 탈보호 조건 또는 보호 그룹을 포함하여 N-알킬화 아미노산에 대한 새로운 SPPS 프로토콜을 개발하는 펩타이드 화학자는 Fmoc-Sar-OH.H2O를 2차 아민 커플링 최적화를 위한 가장 간단한 모델 시스템으로 사용합니다.

7. 단백질체학과 구조-활성 관계 연구

Fmoc-Sar-OH·H2O는 변형된 아미노산을 펩타이드 서열에 통합해야 하는 단백질체학 연구를 위한 표준 빌딩 블록입니다. 이 고유한 특성으로 인해 고급 생화학 연구를 위한 고유한 구조적, 기능적 모티프가 있는 펩타이드를 설계하는 데 유용한 도구가 됩니다.

8. 약동학이 개선된 펩티드 치료제의 제조

펩타이드 치료제를 개발하는 제약 회사의 경우 사르코신 잔기를 통합하면 단백질 분해에 대한 안정성이 향상되고(1차 아민에서 절단되는 펩티다제는 종종 N-알킬화 아미드에 대해 덜 활성임) 면역원성을 감소시키며 혈장 반감기를 향상시킬 수 있습니다.

제품 품질 보증

Cosperpharm은 펩타이드 합성 빌딩 블록 공급 및 분석 참조 표준 응용 분야 모두에 대한 엄격한 기대를 충족하는 Fmoc-Sar-OH.H2O에 대한 포괄적인 품질 보증 시스템을 구축했습니다.

철저한 분석 특성화. 각 배치는 HPLC 순도(기준 표준 등급 ≥95.0%, 공정 등급 ≥98.0%, 전체 크로마토그래피 추적성 포함), 융점 확인(동일성 확인용), 외관 확인(백색에서 회백색 분말), 수분 함량 측정(단수화물 화학양론 확인을 위한 Karl Fischer), 질량 분석법을 통한 동일성 확인 등 다양한 기법의 분석 출하 테스트를 거칩니다.

보유 샘플을 통한 전체 배치 추적성. 원료 조달(적격 공급업체의 사르코신)부터 Fmoc 보호, 정제, 결정화, 건조 및 최종 포장까지 모든 단계가 완벽하게 문서화되고 추적 가능합니다. 각 배치는 Cosperpharm 품질 절차에 따라 유지되는 충분한 보유 샘플과 함께 고유한 로트 번호를 받습니다.

안정성 모니터링 프로그램. 코스퍼팜은 권장 보관 조건에서 지속적인 안정성 연구를 수행합니다. 불활성 분위기 하에서 –20°C에서 장기 안정성, 대표 배치에 대해 가속 안정성 연구(40°C / 75% RH)가 수행됩니다. 안정성 요약은 고객 프로세스 검증 및 규제 제출을 지원하는 데 사용할 수 있는 전체 데이터 패키지와 함께 정기적으로 업데이트됩니다.

규제 제출을 위한 문서 준비가 완료되었습니다. 모든 배송에는 배치별 순도 및 특성 데이터가 포함된 분석 인증서(COA), 물질안전보건자료(SDS), 국제 배송을 위한 세관 문서가 포함됩니다. 코스퍼팜은 펩타이드 치료제를 위한 검증된 SPPS 프로세스를 준비하거나 규제 제출 서류를 제출하는 고객을 위해 요청 시 DMF 지원 문서 패키지, 안정성 데이터 및 맞춤형 품질 계약을 제공합니다.

고객이 주도하는 품질 감사. 자격을 갖춘 고객은 코스퍼팜의 제조, 품질 관리 및 문서화 시설을 감사할 수 있습니다. 감사 일정을 잡으려면 규제팀에 문의하세요. ISO 규정 준수 문서는 요청 시 제공됩니다.

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펩타이드-약물 접합체의 유연한 링커부터 삼중나선형 콜라겐 모방체까지,Fmoc-Sar-OH·H2O는 N-알킬화 아미노산의 고유한 형태 및 용해도 특성을 잠금 해제합니다. 오늘 Cosperpharm에 연락하여 견적을 요청하거나 펩타이드 합성에 대해 논의하세요.e요구 사항t에스.