Fmoc-AzaTrp-OH(Fmoc-L-7-아자트립토판, (S)-2-((((9H-플루오렌-9-일)메톡시)카르보닐)아미노)-3-(1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-일)프로판산)은 표준 대신 아자인돌 고리 시스템을 통합하는 특수 Fmoc 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. 트립토판의 인돌 측쇄. N-말단의 Fmoc 보호 그룹은 표준 Fmoc SPPS 작업 흐름에 원활하게 통합될 수 있도록 하며, 7-아자트립토판 부분은 측쇄의 전자 및 수소 결합 특성을 크게 변경하는 인돌 고리에 질소 원자를 도입합니다.
Boc-Pip(Fmoc)-OH(4-(Boc-아미노)-1-Fmoc-피페리딘-4-카르복실산, CAS 368866-07-3)은 피페리딘 고리 시스템을 기반으로 하는 구조적으로 제한된 비천연 아미노산 유도체입니다. 이 분자는 두 개의 직교 보호 그룹, 즉 4-아미노 질소를 보호하는 tert-부톡시카보닐(Boc) 그룹과 1 위치에서 고리 질소를 보호하는 9-플루오레닐메톡시카보닐(Fmoc) 그룹을 갖춘 피페리딘-4-카복실산 코어를 특징으로 합니다.
Fmoc-Sar-OH.H2O는 Fmoc 보호 형태의 사르코신(N-메틸글리신)으로, 일수화물 결정 형태로 공급됩니다. 사르코신은 표준 α-아미노산에서 발견되는 1차 아미노기 대신 2차 아미노기(-NH-)가 있는 가장 단순한 N-알킬화 아미노산입니다. 이러한 구조적 차이는 사르코신 함유 펩타이드의 구조적 거동을 근본적으로 변경합니다. N-메틸 그룹은 골격 유연성을 제한하고, 수소 결합 경향을 감소시키며, 기존 아미노산 잔기에서는 접근할 수 없는 독특한 2차 구조 선호도를 부여합니다.
Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH(N-α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-N-in-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan, CAS 197632-75-0)는 Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성(SPPS)용으로 설계된 이중 보호 N-메틸화 트립토판 유도체입니다. 이 분자는 α-아미노 기능을 보호하는 Fmoc 그룹, α-질소의 N-메틸 그룹, 트립토판 측쇄의 인돌 질소를 보호하는 Boc 그룹이라는 세 가지 주요 구조적 특징을 통합합니다.
Fmoc-Asp(OMpe)-OH(N-α-Fmoc-L-아스파르트산 β-3-메틸펜트-3-일 에스테르)는 입체적으로 까다로운 β-3-메틸펜트-3-일(OMpe) 측쇄 보호기를 보유하는 Fmoc 보호 L-아스파르트산 유도체입니다. 이 화합물은 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)에 사용하기 위해 표준 Fmoc-Asp(OtBu)-OH에 대한 고급 대안으로 특별히 개발되었습니다. 여기서 Fmoc 탈보호 중 반복적인 피페리딘 처리는 특히 Asp-Gly, Asp-Ser 및 Asp-Thr 서열에서 아스파르틸 잔기에서 광범위한 아스파르티미드 관련 부산물 형성을 유발할 수 있습니다.
Fmoc-TmbGly-OH는 말단 아민의 표준 염기 불안정성 Fmoc 보호기 외에 백본 아미드 질소의 2,4,6-트리메톡시벤질(Tmb) 그룹을 특징으로 하는 특수 이중 보호 글리신 유도체입니다. 이러한 구조적 혁신으로 Fmoc-TmbGly-OH는 2,4-디메톡시벤질(Dmb) 및 2-하이드록시-4-메톡시벤질(Hmb) 유사체를 포함하는 벤질 기반 백본 보호 그룹 제품군의 구성원으로 자리매김했습니다. 글리신 함유 펩타이드의 기본 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)에서 글리신의 높은 구조적 유연성으로 인해 펩타이드 사슬이 고체 지지체에서 분자간 응집을 일으키기 쉽게 되어 불완전한 탈보호, 느린 결합 동역학 및 궁극적으로 낮은 조 펩타이드 수율과 순도를 초래합니다. Fmoc-TmbGly-OH는 사슬 조립 중 소수성 응집을 방해하는 전략적 백본 보호를 통해 이러한 과제를 해결하는 한편 향상된 산 불안정성(7% TFA로 절단됨)은 Fmoc-(Dmb)Gly-OH의 전략적 업그레이드를 표시하여 복잡한 고가치 펩타이드 표적에 대한 선택적 직교 탈보호를 가능하게 합니다.
