Fmoc-Asp(OMpe)-OH

Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성에서 염기 촉매에 의한 아스파르트이미드 형성에 대해 우수한 보호를 제공하는 아스파르트산에 대한 새로운 보호 그룹으로 1996년에 도입되었습니다. Fmoc-Asp(OMpe)-OH의 OMpe 측쇄 보호 그룹은 Fmoc 제거에 필요한 반복적인 피페리딘 처리에서 발생하는 원치 않는 측쇄 반응인 아스파르트이미드 형성을 크게 감소시킵니다. Fmoc-Asp(OMpe)-OH의 부피가 큰 OMpe 보호 그룹은 주요 문헌에 기록된 바와 같이 일반적으로 사용되는 OtBu 그룹보다 아스파르트이미드 관련 부산물의 형성에 대해 훨씬 더 많은 보호 기능을 제공합니다. Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 Asp 함유 펩타이드의 Fmoc SPPS 동안 아스파르트이미드 형성을 최소화하기 위한 탁월한 유도체이며, 특히 아스파르트이미드 형성이 가장 문제가 되는 DG, DN, DS 및 DT 모티프를 특징으로 하는 펩타이드 서열에 유용합니다.

제품 매개변수

왜 코스퍼팜인가?

문제가 있는 펩타이드 서열, 특히 DG, DN, DS 또는 DT 모티프를 포함하는 펩타이드 서열이 아스파르티미드 관련 정제 실패를 일으키는 경우 코스퍼팜은 Fmoc-Asp(OMpe)-OH를 검증된 솔루션으로 제공합니다.

아스파트이미드 문제에 대한 해결책. Fmoc SPPS 중 아스파르트이미드 형성은 배치 거부, 정제 실패 및 개발 일정 연장으로 이어질 수 있습니다. Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 이러한 문제를 해결하기 위해 특별히 설계되었으며 표준 OtBu 그룹보다 훨씬 더 나은 보호 기능을 제공합니다. 연구에 따르면 OtBu와 비교하여 OMpe 보호를 사용할 때 Asp-Gly 모티프의 D-Asp 에피머화(18%에서 6%)가 3배 감소하고 주기당 아스파르티미드 분해도 감소한 것으로 나타났습니다.

프로세스 개발을 지원하는 문서입니다. Fmoc-Asp(OMpe)-OH의 각 배송에는 배치별 HPLC 순도(≥98.0%), 거울상 이성질체 순도(≥99.5%), 선광도 확인, 융점 데이터 및 신원 확인이 포함된 COA(분석 인증서)가 포함됩니다. cGMP 펩타이드 제조에 종사하는 고객을 위해 Cosperpharm은 요청 시 향상된 문서 패키지, 안정성 데이터 및 맞춤형 품질 계약을 제공합니다.

발견부터 상업 생산까지 유연한 공급이 가능합니다. 코스퍼팜은 서열 최적화 및 공정 개발을 위한 1g부터 파일럿 배치를 위한 5g~25g, 상업용 펩타이드 제조를 위한 대량 생산에 이르기까지 모든 응용 분야에 걸쳐 Fmoc-Asp(OMpe)-OH를 공급합니다. R&D 샘플은 영업일 기준 5~7일 이내에 배송됩니다. 대량 주문은 2~3주 이내에 배송됩니다.

시퀀스별 문제에 대한 기술 지원. 당사의 공정 화학 팀은 아스파르트이미드 형성이 가장 문제가 되는 서열에 대한 커플링 전략에 대해 조언하고, 적절한 커플링 시약 및 탈보호 프로토콜을 권장하며, 여러 Asp 잔기를 포함하는 펩타이드의 조건을 최적화하는 데 도움을 줄 수 있습니다. 우리는 Fmoc-Asp(OMpe)-OH가 단순한 빌딩 블록이 아니라 특정 합성 문제에 대한 솔루션이라는 것을 이해하고 있습니다.

직접 OtBu 교체 - 프로토콜 변경이 필요하지 않습니다. Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 기존 SPPS 프로토콜을 수정할 필요 없이 Fmoc-Asp(OtBu)-OH를 직접 대체하여 사용할 수 있습니다. 이를 통해 검증된 합성 작업 흐름에 원활하게 통합되어 프로세스 개발 시간을 최소화할 수 있습니다.

투명한 가격으로 전 세계에 도달하세요. Cosperpharm은 전체 통관 서류가 포함된 전 세계 펩타이드 제조업체, CRO 및 제약 회사에 배송됩니다. 대량 할인이 적용되며, 리드 타임을 미리 알려드립니다.

제품 장점

1. OMpe 보호 그룹: 탁월한 Aspartimide 억제

Fmoc-Asp(OMpe)-OH의 OMpe(O-3-methylpent-3-yl) 측쇄 보호 그룹은 Fmoc SPPS에서 반복적인 피페리딘 처리 중 염기 촉매에 의한 아스파르트이미드 형성을 해결하기 위해 특별히 설계되었습니다. 표준 OtBu 그룹과 비교하여 부피가 큰 분지형 OMpe 에스테르는 β-카르복실 카르보닐의 훨씬 더 큰 입체 차폐를 제공하여 아스파르티미드 고리화를 시작하는 선행 아미드 질소에 의한 친핵성 공격을 방지합니다. 그 결과 더 깨끗한 원제품이 생성되고 Asp 함유 펩타이드의 전체 수율이 높아집니다.

2. Fmoc-Asp(OtBu)-OH에 대한 직접 대체

Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 프로토콜 수정 없이 표준 SPPS 작업 흐름에서 Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH를 직접 대체하는 용도로 사용할 수 있습니다. OMpe 그룹은 표준 TFA 절단 조건에서 제거되어 기존 프로세스에 원활하게 통합됩니다. 이렇게 하면 다시 최적화할 필요가 없어 시간과 리소스가 절약됩니다.

3. 문제가 있는 시퀀스 모티프를 대상으로 함

Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 DG, DN, DS 및 DT 모티프를 특징으로 하는 펩타이드 서열(아스파르트이미드 형성이 가장 널리 퍼져 문제가 되는 서열)에 특히 유용합니다. 다중 Asp 서열의 경우 OMpe 보호의 이점은 주기당 D-Asp 에피머화 및 아스파르트이미드 붕괴의 문서화된 감소를 통해 더욱 두드러집니다.

4. 높은 키랄 순도 보장

거울상 이성질체 순도 ≥99.5%를 보장하는 Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 합성 전반에 걸쳐 아스파르트산 잔기의 입체화학적 무결성이 유지되도록 보장합니다. 이는 심지어 낮은 수준의 D-아미노산 불순물도 생물학적 활성과 안전성에 큰 영향을 미칠 수 있는 치료 펩타이드 생산에 중요합니다.

5. 표준 커플링 시약과 호환 가능

Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 HBTU, HATU, DIC 및 PyBOP를 포함하여 Fmoc SPPS에 사용되는 표준 커플링 시약과 완벽하게 호환됩니다. OMpe 그룹의 입체적 벌크는 결합 효율을 방해하지 않으므로 일상적인 펩타이드 합성을 위한 실용적인 솔루션이 됩니다.

합성 경로

아스파르트산의 새로운 보호 그룹으로서의 준비

Fmoc-Asp(OMpe)-OH는 1996년 Karlström과 Undén에 의해 Fmoc SPPS에서 피페리딘 촉매에 의한 아스파르트이미드 형성을 최소화하도록 설계된 아스파르트산의 새로운 보호 그룹으로 처음 기술되었습니다.

합성 접근법에는 Fmoc-아스파르트산의 β-카르복실 그룹과 입체 장애가 있는 3-메틸펜탄-3-올(3-메틸-3-펜탄올 또는 에틸 메틸 에틸 카르비놀이라고도 함)의 선택적 에스테르화가 포함됩니다. 반응은 일반적으로 에스테르 형성을 촉진하기 위해 DMAP와 같은 촉매와 함께 DCC 또는 EDC와 같은 결합 시약을 사용합니다. 정제 후 생성물은 β 위치에 OMpe 보호기가 그대로 있는 고체로 얻어지며, α-카르복실산은 후속 SPPS 커플링을 위해 유리 상태로 유지됩니다.

문의하기

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