Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)을 통해 N-α-메틸-트립토판 잔기를 도입하기 위한 빌딩 블록 역할을 하는 보호된 N-메틸 트립토판 유도체입니다. Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 이중 보호 그룹(Fmoc 및 Boc)을 갖추고 있어 고급 SPPS 프로토콜에서 선택적 보호 해제를 촉진합니다. 이 화합물은 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)에 대한 항균 활성을 갖는 펩타이드 항생제를 합성하는 데 사용되어 항균 펩타이드 발견에 있어 그 가치가 입증되었습니다. α-위치의 N-메틸화는 백본 강성을 도입하고 단백질 분해 안정성을 향상시키는 동시에 수소 결합 용량을 감소시켜 Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH를 거대고리 β-헤어핀 펩티도미메틱을 구성하는 데 특히 유용하게 만듭니다.

제품 매개변수

합성 경로

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH의 합성은 일반적으로 두 가지 순차적 보호 단계를 포함합니다: (1) 탄산나트륨과 같은 염기의 존재 하에서 Fmoc 염화물을 사용하여 N-메틸-트립토판의 α-아미노 그룹의 Fmoc 보호, 및 (2) 트리에틸아민과 같은 염기의 존재 하에서 Boc 무수물을 사용하여 인돌 측쇄의 Boc 보호. 산업 생산은 더 높은 수율과 순도를 위해 최적화된 반응을 통해 대규모로 유사한 합성 경로를 따르며, 종종 자동 합성기 및 분취 HPLC와 같은 고급 정제 기술이 포함됩니다.

FAQ

Q1: Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 무엇을 의미합니까?

A: Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 N-α-(9-플루오레닐메톡시카르보닐)-N-α-메틸-N-in-tert-부톡시카르보닐-L-트립토판입니다. Fmoc는 α-아미노기를 보호하고, N-Me는 α-질소에서의 메틸화를 나타내고, Trp는 트립토판을 나타내고, Boc는 인돌 질소를 보호하고, OH는 유리 카르복실산을 나타냅니다.

Q2: N-메틸 그룹이 왜 중요한가요?

A: Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH가 펩타이드에 통합될 때 α 위치의 N-메틸 그룹은 3차 아미드 결합을 도입합니다. 이러한 변형은 백본 수소 결합을 감소시키고 구조적 유연성을 제한하며 단백질 분해 안정성을 향상시킵니다. 이는 생체 활성 펩티드 모방체 및 치료 펩티드 설계에 중요한 특성입니다.

응용 시나리오

P. aeruginosa에 대한 항균 펩타이드 합성

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 병원 획득 감염을 일으키는 악명 높은 약물 내성 병원체인 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)에 대한 항균 활성을 갖는 펩타이드 항생제를 합성하는 데 사용되었습니다. 트립토판 위치의 N-메틸화는 향상된 항균 효능에 기여합니다.

거대고리 β-헤어핀 펩티드모방 항생제

이 화합물은 N-메틸화된 트립토판 잔기가 항균 활성에 중요한 특정 β-회전 구조를 유도하는 거대고리형 β-헤어핀 펩티도미메틱을 구성하기 위한 핵심 구성 요소입니다.

N-메틸화 펩타이드 라이브러리 합성

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 고체상 펩타이드 합성에 사용되어 구조-활성 관계(SAR) 연구를 위한 N-메틸화 펩타이드 라이브러리를 생성하여 대사 안정성이 향상된 생리 활성 펩타이드를 식별할 수 있습니다.

단백질 분해적으로 안정적인 치료 펩타이드 개발

α 위치의 N-메틸 그룹은 단백질 분해에 대한 저항성을 크게 향상시킵니다. Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 만성 질환 치료를 위한 생체 내 반감기가 연장된 치료 펩타이드의 개발을 가능하게 합니다.

펩티드모방체를 위한 Fmoc SPPS

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH는 펩타이드 구조를 모방하지만 향상된 약리학적 특성을 제공하는 화합물인 펩티도미메틱을 구성하기 위한 Fmoc 기반 SPPS의 표준 빌딩 블록입니다.

프로세스 개발 및 확장

제약 공정 화학자들은 백본 N-메틸화가 필요한 펩타이드 기반 치료제를 위한 확장 가능한 제조 경로 개발 및 커플링 최적화를 위해 Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH를 사용합니다.

문의하기