제품 Fmoc-Lys(Mtt)-OH(Nα-Fmoc-Nε-4-methyltrityl-L-lysine, CAS 167393-62-6)는 두 개의 직교 보호 그룹을 통합한 특수 라이신 유도체입니다. 이 분자는 염기에 불안정한 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹으로 보호되는 α-아민과 산에 매우 민감한 4-메틸트리틸(Mtt) 그룹으로 보호되는 측쇄 ε-아민을 갖춘 표준 아미노산 라이신 골격을 특징으로 합니다. 이러한 직교 보호 전략은 강력한 합성 도구를 생성합니다. Fmoc 그룹은 약한 피페리딘 조건(Fmoc SPPS의 표준)에서 절단되는 반면 Mtt 그룹은 Fmoc 그룹 또는 tBu 또는 Boc와 같은 기타 표준 보호 그룹에 영향을 주지 않고 매우 약한 산성 조건(DCM의 1% TFA만큼 낮음)에서 선택적으로 제거될 수 있습니다.
Fmoc-Trp(Boc)-OH(N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-트립토판)은 인돌 측쇄 질소에 있는 α-아미노 그룹과 tert-부틸옥시카보닐(Boc) 그룹의 Fmoc 보호를 특징으로 하는 이중 보호 트립토판 유도체입니다. 트립토판 잔류물은 Fmoc SPPS에서 잘 문서화된 문제를 제시합니다. 보호되지 않은 인돌 NH는 커플링 및 탈보호 단계에서 알킬화, 산화 및 원치 않는 착색 부산물의 형성에 취약합니다.
Fmoc-Arg(Pbf)-OH(Nα-Fmoc-NΩ-(2,2,4,6,7-펜타메틸디하이드로벤조푸란-5-술포닐)-L-아르기닌, 분자식 C₃₄H₄₀N₄O₇S)는 기본 아미노산 아르기닌의 N‑Fmoc 보호 및 측쇄 보호 유도체로, 다음 용도에 사용하도록 특별히 설계되었습니다. Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS). 구조적으로, 분자는 α-아미노 질소에 부착된 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 Pbf(2,2,4,6,7-펜타메틸디하이드로벤조푸란-5-설포닐) 그룹으로 보호되는 구아니디노 측쇄로 구성됩니다.
제품 Fmoc-Hcys(Trt)-OH(Fmoc-L-호모시스테인(Trt)-OH, CAS 167015-23-8)는 흔하지 않은 아미노산 L-호모시스테인(Hcy)의 특수 Fmoc 보호 아미노산 유도체입니다. 구조적으로, 분자는 티올 그룹으로 끝나는 4개의 탄소 사슬을 가진 표준 아미노산 골격으로 구성되지만, 시스테인과 달리 측쇄는 하나의 추가 메틸렌 그룹으로 확장됩니다. 호모시스테인의 티올 그룹은 산에 불안정한 트리틸(Trt) 그룹에 의해 보호되는 반면, α-아민은 표준 염기 불안정성 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호됩니다.
Fmoc-D-Thr(tBu)-OH(N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)카르보닐]-O-tert-부틸-D-트레오닌, 분자식 C₂₃H₂₇NO₅)는 극성 아미노산 트레오닌의 비천연 D 거울상 이성질체의 N-Fmoc 보호 및 측쇄 보호 유도체입니다. 구조적으로, 분자는 카바메이트 연결을 통해 α-아미노 질소에 부착된 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 tert-부틸 에테르(tBu)로 보호된 트레오닌 측쇄의 하이드록실 그룹을 특징으로 합니다. Fmoc 그룹은 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS)을 위한 직교 N 말단 보호 기능을 제공하며 산에 불안정한 tBu 측쇄 보호 그룹에 영향을 주지 않고 약한 염기성 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 절단됩니다.
Fmoc-Asp-OtBu(Nα-Fmoc-L-아스파르트산 α-tert-부틸 에스테르)는 직교 보호된 L-아스파르트산 유도체이며 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 기본 빌딩 블록으로 널리 알려져 있습니다. 구조적으로, 분자는 중앙 L-아스파르트산 지지체를 특징으로 합니다. Nα-아미노 그룹은 염기에 불안정한 9-플루오레닐메톡시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호되는 반면, α-카르복실산은 선택적으로 tert-부틸(OtBu) 에스테르로 에스테르화됩니다. 이 직교 보호 전략은 측쇄 β-카르복실산을 제거하여 SPPS 동안 성장하는 펩타이드 사슬의 C-말단 잔기나 고체 지지체에 대한 부착 지점 역할을 할 수 있도록 합니다.
