4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸

Model: 1187385-69-8

생성물은 4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸이며, 3- 및 5-위치에 두 개의 메틸 그룹, 4-위치에 브롬 원자, sp²-혼성화된 질소에 테트라히드로피란-2-일(THP) 보호기를 갖는 완전히 치환된 피라졸 고리입니다. 메틸 그룹은 피라졸 코어에 전자 밀도와 입체 차폐를 제공하는 반면, C4-브로민은 팔라듐 촉매 교차 결합, 리튬화-할로겐 교환 또는 직접적인 친핵성 방향족 치환에 대한 탁월한 핸들 역할을 합니다. THP 그룹은 피라졸의 호변 이성질체화를 방지하고 유기 금속 반응 중 N-H의 탈양성자화를 방지하여 N-알킬화 또는 고리 금속화 경쟁 없이 C4에서 선택적 기능화를 가능하게 합니다.

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제품 설명

4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸은 키나제 억제제, 포스포디에스테라제 억제제 및 농약에서 자주 접하는 비계인 3,5-디메틸-4-아릴/헤테로아릴-1H-피라졸을 제조하기 위한 핵심 중간체입니다. 4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸의 THP 보호 형태는 산성 양성자를 제거하고 Suzuki-Miyaura 또는 Buchwald-Hartwig 결합 중에 N-아릴화 부산물의 형성을 방지하기 때문에 유리 N-H 피라졸보다 선호됩니다. 공정 화학자들은 4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸을 사전 활성화 없이 반응기에 직접 충전할 수 있는 벤치에서 안정적이고 취급하기 쉬운 액체로 평가합니다. 4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸의 브롬 원자는 온화한 조건(예: Pd(PPh₃)₄, K2CO₃, 디옥산/물, 80 °C)에서 결합을 겪을 정도로 충분히 활성화되어 바이아릴 생성물을 높은 수율로 전달합니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸
CAS 번호	1187385-69-8
분자식	C₁₀H₁₅BrN2O
분자량	259.14g/몰
모습	무색~담황색의 점성 기름 또는 저융점 고체
순도(GC/HPLC)	≥97.0%
용해도	디클로로메탄, 에틸 아세테이트, THF에 자유롭게 용해됩니다. 물에 거의 녹지 않음
보관상태	2–8 °C, 불활성 대기에서 밀봉, 빛으로부터 보호
유통기한	권장 조건 하에서 18개월

합성 경로

4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸은 4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸의 THP 보호에 의해 제조됩니다. 피라졸을 촉매량의 p-톨루엔술폰산 또는 PPTS가 포함된 디클로로메탄에 용해시키고 3,4-디히드로-2H-피란을 적가합니다. 완료될 때까지 실온에서 교반한 후, 반응물을 중탄산나트륨으로 세척하고, 건조시키고, 농축시켰다. 조 생성물을 증류 또는 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 무색 오일로 수득하였다.