3,5-디메틸-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸

3,5-디메틸-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 4-브로모-3,5-디메틸-1-THP-피라졸의 보릴화된 유사체이며 광범위한 C–C 결합 형성 반응에서 친핵성 파트너 역할을 합니다. 3,5-디메틸-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸의 결정질, 비흡습성 특성으로 인해 무수물 형성 및 분해가 쉬운 해당 유리 N-H 보론산보다 취급이 훨씬 쉽습니다. 병렬 합성 라이브러리에서는 3,5-디메틸-1-(테트라하이드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸을 사용하여 시판되는 아릴 할라이드에서 한 단계로 4-치환 피라졸의 구조-활성 관계를 탐색합니다. Cosperpharm은 3,5-디메틸-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸의 모든 배치에 대한 붕산염 함량, 잔류 팔라듐 및 THP 무결성을 검증하여 일관된 커플링 수율을 보장합니다.

제품 매개변수

제품 장점

1.Ready-to-Couple Boronate Ester – 사내 보릴화의 필요성을 제거합니다. 간단히 아릴 할라이드, 촉매 및 염기와 결합하여 바이아릴을 형성합니다.

2.THP 보호 피라졸 – 질소가 차폐되어 유리 N–H 피라졸 보론산을 괴롭히는 프로토데보론화를 방지합니다.

3.안정한 결정질 고체 - 유리 제품에 달라붙지 않고 글로브박스 취급이 필요하지 않으며 짧은 기간 동안 벤치에 보관할 수 있습니다.

4. 높은 활성 붕산염 함량 - 98% 이상의 순도와 정확한 붕소 화학량론은 비활성 보록신 또는 탈붕소화 물질에 대한 비용을 지불하지 않는다는 것을 의미합니다.

5.다중 규모 가용성 – Cosperpharm은 프로세스 개발을 위한 5kg 로트를 통해 발견을 위한 1g 바이알부터 이 화합물을 비축합니다.

합성 경로

3,5-디메틸-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸은 4-브로모-3,5-디메틸-1-(THP)-1H-피라졸과 비스(피나콜라토)디보론의 팔라듐 촉매 보릴화에 의해 합성됩니다. 80~100°C에서 아세트산칼륨과 디옥산에 Pd(dppf)Cl2 또는 Pd(PPh₃)₄가 있는 경우 (B2pin2). 수성 워크업 후 조 생성물은 헵탄/에틸 아세테이트에서 결정화되어 피나콜 관련 불순물을 제거하여 순수한 보로네이트 에스테르를 생성합니다.

FAQ

Q: 이 화합물은 프로토데보론화에 민감한가요?

A: 피나콜 에스테르는 수성 염기에 대해 어느 정도 안정하지만, 물이 풍부한 용매에서 장기간 가열하면 약간의 손실이 발생할 수 있습니다. 커플링에는 최소한의 물(2~3당량)을 사용하는 것이 좋습니다.

Q: 커플링 후 동일한 포트에서 THP 그룹을 제거할 수 있나요?

A: 예, Suzuki 단계가 완료된 후 1M HCl을 추가하고 실온 또는 약간 높은 온도에서 몇 시간 동안 교반하면 THP 그룹이 분리되어 유리 피라졸이 생성됩니다.

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보릴화 단계를 우회하고 이 결정성 커플링 파트너를 직접 구매하려면 Cosperpharm의 영업팀에 문의하세요. 우리는 48시간 이내에 R&D 물량을 배송하고 상호 합의된 품질 계약에 따라 더 큰 로트를 제공할 수 있습니다.