Fmoc-Lys(Ac)-OH(N-α-플루오레닐메틸옥시카르보닐-N-ε-아세틸-L-라이신)은 라이신 측쇄의 ε-아미노 그룹이 아세틸(Ac) 그룹에 의해 보호되는 독특하게 변형된 라이신 유도체입니다. α-아미노 기능의 Fmoc 그룹은 펩타이드 사슬 조립 중에 표준 기본 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 제거되는 반면, ε-아세틸 그룹은 전체 Fmoc SPPS 공정과 최종 TFA 매개 글로벌 탈보호 과정에서 안정적으로 유지됩니다. 이 변형을 통해 N-ε-아세틸-리신 잔기를 합성 펩타이드에 직접 도입할 수 있으며, 이는 라이신 아세틸화가 중요한 조절 역할을 하는 아세틸화 의존성 단백질-단백질 상호 작용, 효소-기질 인식 및 후생적 신호 전달 경로를 연구하는 데 특히 유용합니다.
Fmoc-Lys(Ac)-OH는 Fmoc SPPS를 통해 조립된 펩타이드에 N-ε-아세틸-라이신 아미노산 잔기를 도입하기 위한 특수 빌딩 블록입니다. Fmoc-Lys(Ac)-OH는 안정한 아세트아미드로 보호된 라이신의 ε-아민을 특징으로 하며, 이는 펩타이드 합성 및 전반적인 보호 해제 중에 발생하는 모든 조건에 대해 완전히 안정하여 아세틸화 표시가 최종 펩타이드에 보존되도록 보장합니다. Fmoc-Lys(Ac)-OH는 단백질-단백질 상호작용, 효소-기질 인식 연구 및 후생유전학 연구를 위한 펩타이드 기반 도구 개발에 널리 활용됩니다. Fmoc-Lys(Ac)-OH는 또한 펩타이드 기반 치료제 합성, 생체접합 기술 및 단백질 공학 응용 분야에도 사용됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Lys(Ac)-OH
CAS 번호
159766-56-0
분자식
C2₃H2₆N2O₅D
분자량
410.46g/몰
모습
흰색 ~ 황백색 ~ 베이지색 분말
녹는점
162.0~166.0°C
비등점
709.4±60.0℃
밀도
1.239±0.06g/cm23
pKa
3.88±0.21
용해도
DMF, DMSO에 용해됨
보관상태
+30°C 이하에서 보관
제품 장점
1. 아세틸화 라이신의 직접 도입
Fmoc-Lys(Ac)-OH를 사용하면 합성 후 아세틸화 없이 N-ε-아세틸-리신 잔기를 합성 펩타이드에 직접 도입할 수 있습니다. 이는 아세틸화 의존성 생물학적 p를 연구하는 데 특히 유용합니다.본래의 아세틸화 표시가 보존되어야 하는 공정.
2. 후생유전학 연구를 위한 필수 도구
라이신 아세틸화는 유전자 발현, 단백질 안정성 및 단백질-단백질 상호작용을 조절하는 중요한 번역 후 변형입니다. Fmoc-Lys(Ac)-OH는 히스톤 변형 연구, 브로모도메인 결합 분석 및 데아세틸라제 효소 분석에 사용되는 아세틸화 펩타이드를 합성하는 데 필수적인 빌딩 블록입니다.
3. 모든 SPPS 조건에서 안정적
ε-아세틸 그룹은 DMF(Fmoc 제거), TFA(전역 탈보호), 표준 커플링 시약(HBTU, HATU, DIC/HOBt) 및 산성/염기성 조건에서 20% 피페리딘에 안정적입니다. 특별한 취급이나 수정된 보호 해제 프로토콜이 필요하지 않습니다.
4. 재현 가능한 결과를 위한 높은 순도
Cosperpharm은 ≥97%~≥98% HPLC 순도와 특정 광학 회전을 포함한 완전한 특성 분석을 갖춘 Fmoc-Lys(Ac)-OH를 공급하여 펩타이드 합성 캠페인 전반에 걸쳐 재현성을 보장합니다.
5. 펩타이드 합성을 넘어서는 다양한 빌딩 블록
Fmoc-Lys(Ac)-OH는 생체접합 기술, 단백질 공학(단백질의 라이신 잔기 변형용), 진단 도구 및 바이오센서 개발에도 사용됩니다.
합성 준비
Fmoc-Lys(Ac)-OH의 합성에는 일반적으로 라이신 α-아미노 그룹을 Fmoc 그룹으로 보호한 다음 아세트산 무수물 또는 아세틸 클로라이드를 사용하여 ε-아미노 그룹을 아세틸화하는 과정이 포함됩니다. 공개된 합성은 문헌에 설명되어 있습니다(Angewandte Chemie International Edition, 2011, vol. 50, #47, p. 11167–11171; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #15, p. 5616–5625). 상업적 생산에서는 98% 이상의 HPLC 순도를 달성하기 위해 최적화된 공정을 사용합니다.
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