Boc-D-Pro-OH(N-Boc-D-프롤린, CAS 37784-17-1)는 D-프롤린의 2차 아민을 보호하는 tert-부톡시카보닐(Boc) 그룹을 특징으로 하는 보호된 아미노산 유도체입니다. 고리형 2차 아미노산인 Boc-D-Pro-OH는 표준 α-아미노산과 구별되는 고유한 구조적 특징을 나타냅니다. 피롤리딘 고리는 펩타이드 백본에 상당한 형태적 제약을 가하는 반면, D-배열은 펩타이드 약물 설계에서 점점 더 중요하게 여겨지는 비천연 입체화학을 제공합니다.
Boc-D-Pro-OH는 Boc 기반 고체상 펩타이드 합성(SPPS)에서 D-프롤린 아미노산 잔기를 도입하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. 프롤린의 독특한 순환 구조— Boc-D-Pro-OH에 보존됨— 펩타이드 백본에 상당한 구조적 제약을 가하여 프롤린 함유 펩타이드를 단백질 구조-기능 관계를 연구하고 구조적으로 제한된 펩타이드 치료제를 개발하는 데 유용한 도구로 만듭니다. 펩타이드 및 생물학적 활성 화합물 합성의 핵심 구성 요소인 Boc-D-Pro-OH를 통해 의약 화학자는 D-프롤린 입체화학이 펩타이드 형태, 수용체 결합 및 약동학적 특성에 미치는 영향을 탐색할 수 있습니다. Boc-D-Pro-OH의 강력한 Boc 보호 그룹은 선택적 반응을 촉진하고 펩타이드 합성 중 표적 분자의 수율을 향상시키는 데 중요합니다. 생화학 연구에서 Boc-D-Pro-OH는 광학적으로 순수한 펩타이드와 생물학적 활성 화합물의 합성을 위한 전구체 역할을 하며, 견고한 피롤리딘 고리는 최종 제품의 형태 안정성과 표적 선택성에 기여합니다. Boc-D-Pro-OH의 D-구성은 또한 L-프롤린 함유 유사체에 비해 향상된 단백질 분해 안정성을 제공하여 펩타이드 약물 개발의 주요 과제 중 하나를 해결합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Boc-D-Pro-OH
CAS 번호
37784-17-1
분자식
C₁₀H₁₇NO₄
분자량
215.25g/몰
모습
백색 내지 황백색의 미결정 분말
녹는점
134–137°C(점등)
비등점
355.52760mmHg에서 °C
밀도
1.1835g/cm3
보관상태
2~8°C
애플리케이션
Boc-D-Pro-OH생화학 시약으로 사용되며 아미노산의 보호 단량체 역할을 합니다.
합성 경로
실온에서, NaHCO(182.4g, 2.5당량) 및 물(800mL, 8부피)을 디옥산(400mL, 8부피)에 녹인 D-프롤린(100g, 868.58mmol)의 교반 용액에 첨가하고, 혼합물을 약 30분 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 0~5 ℃로 식힌 후 디이소프로필 카보네이트(Boc2O)(224.26 g, 1.2 당량)을 천천히 첨가하고 0~5 ℃에서 1시간 동안 계속 교반하였다. 이어서, 혼합물을 점차적으로 실온으로 가온하고 밤새(12시간) 교반하였다. 반응 진행은 박층 크로마토그래피(TLC)로 모니터링되었습니다. 완료 시, 디옥산 용매를 감압 하에 증발시켰다. 수성상을 0~5°C에서 4 NH4Cl 용액을 사용하여 pH 2~3으로 산성화했습니다. 수상을 에틸아세테이트(4 x 200 mL)로 추출하고 유기층을 합한 후 물로 세척하고 무수 Na2SO4로 건조시켰다. 유기층을 감압 농축하여 흰색 고체 생성물을 얻었다. 이 고체를 헵탄(200mL)에 첨가하고 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하고 수집한 후 45~50 °C에서 진공 건조하여 목적 화합물을 얻었다.
제품 품질 보증
코스퍼팜은 펩타이드 합성 중간체 제조 및 참조 표준 응용 분야 모두에 대한 엄격한 기대를 충족하는 Boc-D-Pro-OH에 대한 포괄적인 품질 보증 시스템을 구축했습니다.
철저한 분석 특성화. 각 배치는 다음과 같은 다중 기술 분석 방출 테스트를 거칩니다. HPLC 순도(≥99.0% 산업 등급, ≥95.0% 기준 표준 등급, 전체 크로마토그래피 추적성 포함), 선광도 검증([α]²⁰/D +61±2°, c=2% 아세트산), 융점 검증(133~137°C), 외관 검증(백색에서 회백색 미세 결정 분말), 수분 함량 측정(Karl Fischer) <0.5%), 잔류 용매 분석(GC), 해당하는 경우 1H NMR 및 MS 분자 동일성 확인.
보유 샘플을 통한 전체 배치 추적성. 원자재 조달(자격을 갖춘 공급업체의 D-프롤린)부터 Boc 보호, 정제 및 최종 포장까지 모든 단계가 완벽하게 문서화되고 추적 가능합니다. 각 배치는 Cosperpharm 품질 절차에 따라 유지되는 충분한 보유 샘플과 함께 고유한 로트 번호를 받습니다.
안정성 모니터링 프로그램. 코스퍼팜은 권장 보관 조건에서 지속적인 안정성 연구를 수행합니다. 즉, 불활성 대기 하에서 -20 °C에서 장기 보관하고 대표 배치에 대해 가속 안정성 연구(40 °C / 75% RH)를 수행합니다. 안정성 요약은 고객 규제 제출을 지원하는 데 사용할 수 있는 전체 데이터 패키지와 함께 정기적으로 업데이트됩니다. 유효 기간: –20 °C에서 3년; 4°C에서 2년
규제 제출을 위한 문서 준비가 완료되었습니다. 모든 배송에는 배치별 순도 및 특성 데이터가 포함된 분석 인증서(COA), 물질안전보건자료(SDS) 및 국제 배송을 위한 세관 문서가 포함됩니다. 코스퍼팜은 펩타이드 기반 치료제에 대한 규제 서류를 준비하는 고객을 위해 요청 시 DMF 지원 문서 패키지, 방법 검증 보고서, 안정성 데이터 및 맞춤형 품질 계약을 제공합니다.
고객이 주도하는 품질 감사. 자격을 갖춘 고객은 Cosperpharm의 제조, 품질 관리 및 문서화 시설을 감사할 수 있습니다. 감사 일정을 잡으려면 규제팀에 문의하세요. ISO 규정 준수 문서는 요청 시 제공됩니다.
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