5-아세틸살리실산

5-아세틸살리실산(CAS 13110-96-8; C₉H₈O₄; MW 180.16)은 항염증 약리학 및 합성 유기화학의 세계를 연결하는 기능화된 살리실산염 유도체입니다. 때때로 5-아세틸-2-하이드록시벤조산이라고도 불리는 5-아세틸살리실산은 궤양성 대장염과 크론병 치료의 중심이 되는 설파살라진의 활성 장 제한 대사물로 가장 잘 알려져 있습니다. 모 전구약물과 달리 5-아세틸살리실산은 박테리아 탈아세틸화 후에도 장내에만 머물면서 최소한의 전신 노출로 국소적인 항염증 작용을 전달합니다. 이러한 특성으로 인해 염증성 장질환(IBD) 약물 발견에 연구 초점이 맞춰졌습니다.

약리학 외에도 5-아세틸살리실산은 의약화학에서 귀중한 구성 요소 역할을 합니다. 오르토-히드록시 및 메타-아세틸 치환기는 추가 유도체화를 위한 직교 핸들을 제공합니다. 즉, 페놀은 알킬화되거나 아실화될 수 있고, 케톤은 축합(예: 옥심 형성)을 겪을 수 있으며, 카르복실산은 아미드화 또는 에스테르화할 준비가 되어 있습니다. 이로 인해 5-아세틸살리실산은 새로운 항염증제, 살리실산염 기반 접합체 및 헤테로고리 지지체 합성을 위한 다용도 중간체가 됩니다. 이 화합물은 또한 아세틸살리실산 불순물 22(아스피린 불순물 12)로 인정되어 아스피린 함유 의약품의 품질 관리에 중요한 참조 표준이 됩니다. 214~216°C의 융점, 2~8°C에서 우수한 안정성, DMSO에 대한 용해도를 갖춘 이 소재는 발견 화학 및 분석 방법 개발 모두에 실용적이고 신뢰할 수 있는 소재입니다.

제품 매개변수

제품 장점 – 왜 5-아세틸살리실산을 사용해야 합니까?

주요 애플리케이션

1. 유기합성 중간체 - 손잡이가 3개인 비계

제공된 정보에 명시된 바와 같이, 5-아세틸살리실산은 합성 유기 화학에서 유기 중간체로 널리 사용되는 카르복실산 유도체입니다. 각 작용기는 고유한 반응 경로를 제공합니다. 이러한 조합은 헤테로사이클(예: 플라본, 쿠마린, 벤조푸란) 합성과 병렬 합성을 통한 분자 라이브러리 구축을 위한 특별한 출발 물질이 됩니다.

2. 항염증제 - IBD에 활성

5-아세틸살리실산은 항염증 활성을 갖는 것으로 나타났으며 염증성 장 질환(IBD)의 활성제로 간주됩니다. 많은 살리실산염 유도체(예: 5-아미노살리실산, 메살라민)가 궤양성 대장염 및 크론병에 대한 1차 치료제이기 때문에 이 발견은 중요합니다. 5 위치의 아세틸 그룹은 아미노 또는 하이드록시 유도체에 비해 뚜렷한 약리학적 특성을 부여할 수 있습니다. 새로운 IBD 치료법을 연구하는 연구자들은 이 화합물을 리드 구조로 사용하거나 기계론적 연구(예: NF-κB 억제, COX 효소 조절 또는 장 제한 활성)에서 비교 물질로 사용할 수 있습니다.

3. 여러 합성 경로를 통한 준비

이 화합물은 여러 출발 물질(제공된 정보에 따름)을 사용하여 1단계 절차로 제조할 수 있습니다.

● 3-아세틸벤조산에서 – 수산화 또는 재배열을 통해.

● o-히드록시벤조산(살리실산)에서 – 5 위치에서 Friedel‑Crafts 아실화를 통해(염화아세틸 및 루이스산 사용).

● o-아세틸살리실산(아스피린)에서 – 재배열 또는 가수분해를 통해? 직접적으로는 아닙니다. 그러나 문헌에는 여러 경로가 존재한다고 나와 있습니다.

코스퍼팜은 요청 시 합성 세부정보를 제공할 수 있습니다. 대부분의 연구자들에게는 미리 만들어진 화합물을 구입하는 것이 가장 빠른 길입니다.

4. MOF(금속 유기 프레임워크) 및 배위 폴리머를 위한 빌딩 블록

카르복실산과 페놀(및 케톤)의 조합은 금속 이온에 대한 여러 배위 자리를 제공합니다. 5-아세틸살리실산은 약물 전달, 감지 및 촉매 작용에 잠재적으로 응용할 수 있는 MOF를 구성하기 위한 리간드로 연구되었습니다. 아세틸 그룹은 추가 기능을 고정하는 데에도 사용될 수 있습니다.

5. 불순물기준표준품

살리실산염 기반 약물(아스피린, 메살라민, 설파살라진 등) 제조업체의 경우 5-아세틸살리실산은 공정 관련 불순물 또는 분해 생성물(예: 5-메틸살리실산의 산화로 인해)로 나타날 수 있습니다. 코스퍼팜은 이 화합물을 HPLC 분석법 개발 및 품질 관리를 위한 인증된 참조 표준으로 제공할 수 있습니다.

준비 방법(종합 요약)

화합물은 다음과 같이 합성될 수 있습니다:

1.Friedel‑Crafts 살리실산 아실화 – 염화아세틸과 AlCl₃ 또는 기타 루이스산을 사용하며 O-아실화를 피하기 위해 주의 깊게 제어합니다.

2. 3-아세틸페놀에서 – Kolbe-Schmitt 카르복실화를 통해(고압 및 온도에서 CO2를 도입하여 오르토-카르복시 생성물 생성)

3.o-아세틸살리실산 유도체로부터 – 가수분해 또는 재배열을 통해(덜 일반적임)

코스퍼팜은 금속 잔류물을 최소화한 고순도 제품을 생산하는 확장 가능한 크로마토그래피 프리 프로세스를 사용합니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 5-아세틸살리실산과 아스피린(아세틸살리실산)의 차이점은 무엇인가요?

답변: 아스피린은 2-아세톡시벤조산(2-아세톡시벤조산)입니다. 이는 페놀성 산소에 결합된 아세틸 그룹(에스테르를 생성함)입니다. 대조적으로, 5-아세틸살리실산은 5-위치의 탄소 고리에 아세틸기가 부착되어 있는 반면, 페놀은 유리 상태(-OH로서)로 남아 있습니다. 생물학적 활성도 뚜렷합니다. 아스피린은 COX-1/COX-2 억제제입니다. 5-아세틸살리실산은 IBD 모델에서 다른 메커니즘을 통해 항염증 효과를 보고한 것으로 보입니다.

Q2: 이 화합물은 수용액에서 안정합니까?

A: 이 화합물은 장기간 고체 상태에서 수분에 민감하지만 용액(예: DMSO 또는 생리학적 pH의 완충액)에서는 단기 실험에서는 상당히 안정적입니다. 그러나 아세틸 그룹은 강염기성 조건에서 가수분해될 수 있으며, 페놀성 OH는 공기와 빛에 노출되면 산화될 수 있습니다. 생물학적 분석의 경우 새로운 용액을 준비하거나 불활성 가스하에 냉동 보관하십시오.

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