(S)-(-)-베라파밀산

Model: 36622-24-9

생성물은 (S)-(-)-베라파밀산이며, 5-메틸헥산산 골격의 C4 위치에 4차 입체중심을 갖는 단일 거울상 이성질체 카르복실산입니다. 분자는 4차 키랄 탄소에 직접 부착된 시아노 그룹(-CN), 전자가 풍부한 3,4-디메톡시페닐 방향족 고리 및 말단 카르복실산 기능을 갖추고 있습니다. 4차 중심의 (S)-배열은 이 거울상 이성질체를 구별하고 생물학적 타당성을 뒷받침하는 정의적인 키랄 특징입니다. (S)-거울상 이성질체는 방실결절(AV) 전도를 차단하는 데 있어 (R)-대항체보다 약 8~20배 더 강력한 것으로 알려져 있습니다. 2개의 전자 공여 메톡시 치환기를 지닌 방향족 고리와 키랄 중심에 인접한 니트릴 그룹의 존재는 아미드 결합 및 선택적 보란 매개 환원과 같은 하류 변형에서 화합물의 안정성, 용해도 및 반응성을 제어하는 독특한 전자 환경을 만듭니다.

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제품 설명

(S)-(-)-베라파밀산(체계명: (4S)-4-시아노-4-(3,4-디메톡시페닐)-5-메틸헥산산)은 단일 거울상 이성질체 페닐알킬아민 칼슘 채널 차단제 S-베라파밀 염산염에 대한 주요 키랄 관문 역할을 합니다. 제약 제조에서 (S)-(-)-베라파밀산은 거울상 이성질체로 순수한 S-베라파밀에 접근할 수 있게 하는 필수적인 고급 중간체입니다. 라세미 베라파밀의 두 거울상 이성질체는 뚜렷한 약력학을 나타내기 때문입니다. (S)-거울상 이성질체는 심부정맥 및 고혈압에 대해 훨씬 더 큰 효능을 나타내는 반면, (R)-거울상 이성질체는 협심증 완화에 더 효과적입니다.

키랄 빌딩 블록으로서, 이는 베라파밀 합성의 마지막 단계에서 3차 아미드의 선택적 보란 매개 환원을 위해 전략적으로 배치된 니트릴 그룹을 포함하는 4차 탄소를 특징으로 합니다. α-메틸벤질아민을 분리제로 사용하면 라세미 베라파밀산이 효율적으로 분리되어 4차 탄소 센터에서 입체화학적 완전성이 보존된 (S)-(-)-베라파밀산을 생성하여 상업적 제조를 위한 분리 단계의 파일럿 플랜트 규모 확장이 가능합니다. 칼슘 채널 차단제 합성에서 확립된 역할 외에도 (S)-(-)-베라파밀산은 입체화학적 매핑 연구, 소분자 반응성 평가 및 대사 모델링 응용을 위한 기능적 단편 통합 연구에도 사용됩니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	36622-24-9
분자식	C₁₆H₂₁NO₄
분자량	291.34g/몰
순도(HPLC)	≥98%(요청 시 맞춤형 ≥95%)
모습	무색 반고체 ~ 회백색 고체
비등점	448.8 ± 45.0 °C (예상)
밀도	1.126 ± 0.06g/cm³(예상)
pKa	4.29 ± 0.10 (예상)
용해도	클로로포름(약간), 에탄올(약간, 가열하면서), 에틸아세테이트, 메탄올에 용해됨
보관상태	불활성 대기 하에서 냉장 보관(2~8°C), 밀봉

왜 코스퍼팜인가?

Cosperpharm은 고품질 (S)-(-)-Verapamilic Acid 및 기타 키랄 제약 중간체에 대한 신뢰할 수 있는 파트너입니다. 제약 제조업체가 우리를 선택하는 이유는 다음과 같습니다.

우수한 키랄 순도: 당사는 (S)-(-)-베라파밀산에 대해 일관된 거울상 이성질체 과잉(일반적으로 >98% ee)을 보장하여 다운스트림 아미드 커플링, 선택적 보란 매개 환원 및 최종 API 형성 단계가 잘못된 입체화학으로 인해 손상되지 않도록 보장합니다. 당사의 HPLC 순도는 지속적으로 ≥98% 사양을 충족합니다.

확장 가능한 분리 전문 지식: α-메틸벤질아민을 사용하여 베라파밀산을 분리하려면 높은 온도에서 산성화를 통한 침전 조절과 세심한 pH 관리가 필요합니다. 우리의 공정 화학 팀은 이 분해능을 상업적 생산량으로 성공적으로 확장하여 4차 탄소 센터에서 입체화학적 무결성을 유지하면서 높은 수율을 제공했습니다.

포괄적인 문서 지원: 당사는 키랄 순도 데이터, 안정성 연구, 물질안전보건자료(SDS) 및 DMF 지원 규제 패키지가 포함된 분석 인증서(COA)를 포함한 전체 문서를 제공합니다. 당사의 수출 허가 상태는 전 세계적으로 원활한 통관을 보장합니다.

유연한 용량, 반응형 서비스: 경로 정찰에 1g이 필요하든, 상업용 공급에 50kg이 필요하든 Cosperpharm이 제공합니다. 우리는 R&D 일정을 이해하고 긴급 문의의 우선순위를 정합니다.

비용 효율적인 제조: Cosperpharm은 쉽게 사용할 수 있는 원료로부터 합성을 통합하고 효율적인 분해 프로세스를 유지함으로써 엄격한 품질 표준을 손상시키지 않으면서 경쟁력 있는 가격을 제공합니다.

제품 장점

1. 키랄 분해 경로 확립

α-메틸벤질아민 분리 공정은 산업 표준으로 안정적인 확장성을 제공합니다. 해결 단계의 파일럿 플랜트 확장이 성공적으로 입증되었습니다. 고가의 키랄 촉매가 필요한 비대칭 방법과 달리 이 접근 방식은 귀금속 회수 또는 촉매 스크리닝이 필요 없이 상업적인 규모로 확장됩니다.

2. Quaternary Center의 입체화학적 완전성

4차 탄소 입체중심은 입체선택적으로 구성하기가 매우 어려운 것으로 악명이 높습니다. (S)-(-)-Verapamilic Acid는 아미드 형성, 선택적 환원 및 최종 API 합성을 통해 입체화학적 무결성을 유지하여 거울상 순수 의약품에 대한 신뢰성을 제공합니다.

3.선택적 환원을 통해 보존됨

니트릴 및 카르복실산 기능은 3차 아미드의 선택적 보란 매개 환원을 위해 위치합니다. 고순도 중간체는 최소한의 부산물 형성으로 이러한 민감한 변환이 진행되도록 보장합니다.

4. 연구개발에서 상업생산까지의 규모

1g 연구 수량부터 50kg 상업용 배치까지 제공되며 특정 처리 요구 사항에 맞는 맞춤형 포장이 가능합니다.

5. 심혈관 치료를 넘어서

칼슘 채널 차단제 합성에서 확립된 역할 외에도 (S)-(-)-베라파밀산은 대사 모델링 연구, 약물 대사 연구 및 키랄 소분자 라이브러리 개발을 위한 귀중한 구성 요소 역할을 합니다.

FAQ

Q1: (S)-(-)-베라파밀산은 베라파밀과 동일합니까?

A: 아니요. (S)-(-)-베라파밀산은 키랄 카르복실산 중간체입니다. S-베라파밀은 아미드 형성 및 보란 매개 환원 후 최종 API입니다. 베라파밀산은 4차 입체중심을 설정합니다. 여기서 일단 설정되면 (S) 구성은 후속 변환을 통해 보존됩니다.

Q2: (S)-거울상 이성질체가 왜 중요한가요?

A: 베라파밀의 (S)- 및 (R)-거울상 이성질체는 생물학적 활성이 크게 다릅니다. S-베라파밀은 L형 칼슘 채널과 방실결절 전도를 차단하는 데 훨씬 더 강력합니다(대략 8~20배). S-베라파밀은 심부정맥과 고혈압에 더 효과적인 반면, R-베라파밀은 협심증 완화에 더 효과적인 것으로 보입니다. (S)-(-)-베라파밀산은 단일 거울상 이성질체 S-베라파밀 제제의 제조를 가능하게 합니다.