Nα-Fmoc-L-아스파라긴으로도 알려진 Fmoc-Asn-OH(CAS 71989-16-7)는 Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성(SPPS)에서 아스파라긴 잔기를 도입하기 위한 기본적인 Nα-Fmoc 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. 분자는 Nα 위치가 염기에 불안정한 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호되는 L-아스파라긴 아미노산으로 구성되며, 측쇄 카르복스아미드는 보호되지 않은 상태로 유지됩니다.
Fmoc-Arg(Pmc)-OH(CAS 119831-72-0)는 구아니디늄 측쇄에 Pmc(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl) 보호 그룹이 있는 프리미엄 Nα-Fmoc 보호 아르기닌 유도체입니다. 이 분자는 펩타이드 사슬 조립 중 일시적인 Nα 보호를 위해 염기에 불안정한 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 아르기닌의 반응성이 높은 구아니디늄 기능을 보호하는 산에 불안정한 Pmc 그룹을 결합합니다.
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH(CAS 913733-27-4)는 구아니디늄 측쇄에 산에 불안정한 Pbf(2,2,4,6,7-펜타메틸디하이드로벤조푸란-5-술포닐) 보호기를 특징으로 하는 특수 Nα-Fmoc 보호 Nα-메틸화 아르기닌 유도체입니다. 이 분자는 3가지 주요 구조 요소를 통합합니다. 즉, 펩타이드 사슬 조립 중 일시적인 Nα 보호를 위한 염기 불안정성 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹, 구조적 제약을 도입하고 펩타이드 치료제의 대사 안정성을 향상시키는 Nα-메틸화, 그리고 커플링 중 원하지 않는 부반응을 방지하는 아르기닌 측쇄의 Pbf 보호 구아니디늄 그룹입니다.
Fmoc-Tyr(Me)-OH(Nα-[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카르보닐]-O-메틸-L-티로신, Fmoc-4-메톡시-L-페닐알라닌으로도 알려져 있음)은 페놀성 히드록실 측쇄에 메틸 에테르 보호기를 특징으로 하는 Fmoc 보호 티로신 유도체입니다. 티로신 측쇄 페놀은 메틸화되어 안정적인 4-메톡시페닐알라닌 잔기를 형성합니다. 이는 펩타이드 연구에서 티로신 대체물로 사용되는 비표준 아미노산입니다.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH(Nα-[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카르보닐]-O-tert-부틸-L-티로신)은 페놀성 히드록실 측쇄에 tert-부틸(tBu) 에테르 보호기를 특징으로 하는 Fmoc 보호 티로신 유도체입니다. 티로신 측쇄(유리 수산기가 있는 페놀 고리)는 펩타이드 합성 중에 아실화, 산화 및 O-아실화 부산물의 형성을 비롯한 원치 않는 부반응이 일어나기 쉽습니다.
Fmoc-His(Boc)-OH(Nα-[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카르보닐]-Nτ-tert-부톡시카르보닐-L-히스티딘)은 α-아미노 위치에 염기에 불안정한 Fmoc(9-플루오레닐메톡시카르보닐) 그룹과 이미다졸 측쇄 Nτ에 산에 불안정한 Boc(tert-부톡시카르보닐) 그룹을 특징으로 하는 이중으로 보호된 히스티딘 유도체입니다. 질소. 이러한 직교 보호 전략(Fmoc는 약한 염기성 조건에서 제거 가능하고 Boc은 산성 조건에서 절단됨)으로 SPPS(고상 펩타이드 합성) 중에 정밀하고 순차적인 보호 해제가 가능합니다.
