Fmoc-Tyr(Me)-OH(Nα-[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카르보닐]-O-메틸-L-티로신, Fmoc-4-메톡시-L-페닐알라닌으로도 알려져 있음)은 페놀성 히드록실 측쇄에 메틸 에테르 보호기를 특징으로 하는 Fmoc 보호 티로신 유도체입니다. 티로신 측쇄 페놀은 메틸화되어 안정적인 4-메톡시페닐알라닌 잔기를 형성합니다. 이는 펩타이드 연구에서 티로신 대체물로 사용되는 비표준 아미노산입니다.
Fmoc-Tyr(Me)-OH는 Fmoc 기반 고체상 펩타이드 합성을 통해 O-메틸-티로신(4-메톡시-L-페닐알라닌) 잔기를 펩타이드에 도입하는 데 사용되는 특수 Fmoc 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. Fmoc-Tyr(Me)-OH의 메틸 에테르 변형은 효소 분해에 저항하고 구조-활성 관계 연구를 위한 고유한 전자 및 입체 특성을 제공하는 안정적이고 비가수분해성 티로신 유사체를 제공합니다. Fmoc-Tyr(Me)-OH는 펩티드 약물 발견, 펩티드 모방 화학 및 단백질체학 연구에 널리 사용됩니다. Fmoc-Tyr(Me)-OH는 생물학적 활성에 페놀성 수산기가 필요하지 않지만 방향족 고리 구조가 필수적인 티로신 함유 펩타이드의 합성에도 활용됩니다. Fmoc-Tyr(Me)-OH는 고순도 결정성 분말(≥98.0% HPLC)는 잘 정의된 선광도 및 융점 사양을 갖추고 있어 수동 및 자동 펩타이드 합성 모두에서 안정적이고 재현 가능한 성능을 보장합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Tyr(Me)-OH
CAS 번호
77128-72-4
분자식
C₂₅H₂₃NO₅
분자량
417.45g/몰
모습
백색에서 거의 백색의 분말에서 결정까지
녹는점
161°C
비등점
760mmHg에서 647.8°C
보관상태
건조한 상태로 밀봉, 2~8°C
pKa
2.97±0.10
합성 경로
Fmoc-p-메톡시-L-알라닌은 알칼리 조건 하에서 Fmoc-Y를 황산디메틸과 반응시켜 합성할 수 있습니다. 합성 절차는 다음과 같습니다: 2.4 mM Fmoc-Y를 최소량의 DMF에 용해시킵니다. 10mM Ba(OH)2(O Chemical Book H)로 용액을 알칼리화한 후 12mM 황산디메틸을 첨가한다. 박층 크로마토그래피를 통해 진행 상황을 모니터링하면서 반응 혼합물을 30~40°C에서 저어줍니다. 컬럼 크로마토그래피로 원유 생성물을 정제하여 Fmoc-p-메톡시-L-알라닌을 얻습니다.
애플리케이션
Fmoc-p-메톡시-L-알라닌은 Fmoc(9-플루오로메톡시카르보닐) 그룹에 의해 보호되는 페닐알라닌 유도체입니다. Fmoc 보호기는 아미노산의 생물학적 활성을 손상시키지 않으면서 온화한 조건에서 쉽게 제거될 수 있으므로 이 화합물은 펩타이드 합성에 없어서는 안 될 원료가 됩니다. 이는 또한 프릴리나이드 계열 항고혈압제를 합성하기 위한 핵심 중간체 역할을 합니다.
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