제품 Fmoc-Hcys(Trt)-OH(Fmoc-L-호모시스테인(Trt)-OH, CAS 167015-23-8)는 흔하지 않은 아미노산 L-호모시스테인(Hcy)의 특수 Fmoc 보호 아미노산 유도체입니다. 구조적으로, 분자는 티올 그룹으로 끝나는 4개의 탄소 사슬을 가진 표준 아미노산 골격으로 구성되지만, 시스테인과 달리 측쇄는 하나의 추가 메틸렌 그룹으로 확장됩니다. 호모시스테인의 티올 그룹은 산에 불안정한 트리틸(Trt) 그룹에 의해 보호되는 반면, α-아민은 표준 염기 불안정성 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호됩니다.
Fmoc-D-Thr(tBu)-OH(N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)카르보닐]-O-tert-부틸-D-트레오닌, 분자식 C₂₃H₂₇NO₅)는 극성 아미노산 트레오닌의 비천연 D 거울상 이성질체의 N-Fmoc 보호 및 측쇄 보호 유도체입니다. 구조적으로, 분자는 카바메이트 연결을 통해 α-아미노 질소에 부착된 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 tert-부틸 에테르(tBu)로 보호된 트레오닌 측쇄의 하이드록실 그룹을 특징으로 합니다. Fmoc 그룹은 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS)을 위한 직교 N 말단 보호 기능을 제공하며 산에 불안정한 tBu 측쇄 보호 그룹에 영향을 주지 않고 약한 염기성 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 절단됩니다.
Fmoc-Asp-OtBu(Nα-Fmoc-L-아스파르트산 α-tert-부틸 에스테르)는 직교 보호된 L-아스파르트산 유도체이며 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 기본 빌딩 블록으로 널리 알려져 있습니다. 구조적으로, 분자는 중앙 L-아스파르트산 지지체를 특징으로 합니다. Nα-아미노 그룹은 염기에 불안정한 9-플루오레닐메톡시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호되는 반면, α-카르복실산은 선택적으로 tert-부틸(OtBu) 에스테르로 에스테르화됩니다. 이 직교 보호 전략은 측쇄 β-카르복실산을 제거하여 SPPS 동안 성장하는 펩타이드 사슬의 C-말단 잔기나 고체 지지체에 대한 부착 지점 역할을 할 수 있도록 합니다.
Fmoc-Hser(Trt)-OH(N-α-플루오레닐메톡시카르보닐-O-트리틸-L-호모세린)은 호모세린의 측쇄 수산기에 트리틸(트리페닐메틸) 보호 그룹이 있는 특수 Fmoc 보호 아미노산 유도체입니다. 호모세린 백본은 세린에 비해 추가 메틸렌 단위를 제공하여 측쇄 길이를 하나의 탄소 원자만큼 확장하여 합성 펩타이드에 통합될 때 독특한 형태적 유연성을 제공합니다. 트리틸 보호 그룹은 5% TIS가 포함된 DCM의 1% TFA와 같은 약산성 조건에서 절단 가능한 뛰어난 산 불안정성을 나타내므로 SPPS(고체상 펩타이드 합성) 중에 유도체가 고체 지지체에 부착된 상태로 유지되는 동안 측쇄 하이드록실 그룹이 선택적으로 변형될 수 있습니다.
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH(N-α-플루오레닐메톡시카르보닐-4-니트로-L-페닐알라닌)은 방향족 고리의 파라 위치에 전자를 끄는 니트로 그룹이 있는 고순도 L-배열의 Fmoc 보호 페닐알라닌 유도체입니다. 자연적으로 발생하는 페닐알라닌 거울상 이성질체인 L-배열은 단백질과 천연 펩타이드에서 발견되는 입체화학적 방향을 유지하므로 Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH는 천연 입체구조와 기능적 특성을 유지하는 생리활성 펩타이드 합성에 선호되는 빌딩 블록이 됩니다.
Fmoc-D-Phe-OH(N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine, 분자식 C2₄H2₁NO₄)는 방향족 아미노산 페닐알라닌의 비천연 D-거울상 이성질체의 N-Fmoc 보호 형태입니다. 구조적으로, 분자는 카바메이트 결합을 통해 D-페닐알라닌의 α-아미노 질소에 부착된 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 C-말단에 유리 카르복실산으로 구성됩니다. Fmoc 그룹은 산에 불안정한 측쇄 보호 그룹과 직교하며 온화한 염기성 조건(일반적으로 DMF의 20% 피페리딘)에서 성장하는 펩타이드 사슬이나 Wang/Trt 수지 연결의 무결성에 영향을 주지 않고 빠르게 절단됩니다.
