Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH는 인산염 부분의 벤질(OBzl) 그룹에 의해 보호되는 인산화된 측쇄를 특징으로 하는 Fmoc 보호된 L-세린 유도체입니다. 구조적으로, 분자는 9-플루오레닐메톡시카르보닐(Fmoc) 그룹(고체상 펩타이드 합성(SPPS)을 위한 표준 염기 불안정 보호 그룹)으로 보호된 1차 아민과 인산 에스테르로 변환되고 벤질 그룹으로 보호된 세린 측쇄 수산기가 있는 L-세린 코어로 구성됩니다.
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 포스포세린 잔기를 합성 펩타이드에 효율적으로 통합하도록 설계된 특수 인산화 아미노산 빌딩 블록입니다. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH는 PyBOP 및 TBTU와 같은 표준 활성화 방법을 사용하여 도입될 수 있으며, 단일보호된 포스포세린 잔기는 Fmoc 탈보호 단계 동안 피페리딘에 안정하게 유지됩니다. 이 시약을 사용하면 여러 인산화 부위를 포함하는 펩타이드라도 표준 Fmoc SPPS 방법으로 효율적으로 제조할 수 있습니다. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH의 응용에는 포스포세린과 포스포트레오닌을 모두 포함하는 52개 잔기 펩타이드인 포스포람반과 42개 잔기 포스포세린 펩타이드인 인간 타액 스타더린의 제조가 포함됩니다. 그러나 연구자들은 특히 마이크로파 조건에서 N 말단 Ser(PO(OBzl)OH)의 Fmoc 탈보호 중에 β-피페리디닐알라닌 형성이 발생하는 것으로 나타났습니다. 이는 특정 Fmoc 탈보호 단계에 시클로헥실아민 또는 DBU를 사용하여 제거할 수 있는 부반응입니다. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH는 단백질 인산화, 키나제 기질 식별 및 포스포펩티드 기반 치료제 개발 연구에 선호되는 빌딩 블록입니다.
홍보제품 매개변수등eRS
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH
CAS 번호
158171-14-3
분자식
C₂₅H₂₄NO₈P
분자량
497.43g/몰
순도(HPLC)
≥95.0%
모습
백색 내지 회백색 분말
밀도
1.403 ± 0.06g/cm³(예상)
pKa
1.42 ± 0.50(예상)
용해도
물에 약간 용해됨; 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, DMSO, 아세톤에 용해됨
보관상태
-15°C~-25°C에서 보관
왜 코스퍼팜인가?
귀하의 연구에서 인산화된 세린 잔기를 합성 펩타이드에 정확하게 통합해야 하는 경우 Cosperpharm은 재현 가능한 결과에 필요한 순도, 문서화 및 일관성을 갖춘 Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH를 제공합니다. 우리는 포스포펩타이드 합성이 인산 보호기의 안정성부터 마이크로파 조건 하의 β-피페리디닐알라닌 형성과 같은 부반응 가능성에 이르기까지 독특한 과제를 제시한다는 것을 이해합니다. 이것이 바로 Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH의 각 배치가 완전한 크로마토그래피 추적성을 갖춘 HPLC 순도 검증(≥95.0%)을 거쳐 합성이 신뢰할 수 있는 빌딩 블록에서 시작되도록 보장하는 이유입니다. 코스퍼팜은 Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH를 키나제 기질 연구 및 포스포펩타이드 라이브러리 합성과 같은 연구 응용 분야를 위한 그램 수량부터 공정 개발 및 규모 확대를 위한 대량까지 다양한 규모로 공급합니다. 당사의 기술 지원 팀은 최적의 활성화 방법(PyBOP, TBTU, HATU), 부반응을 최소화하기 위한 탈보호 전략, 여러 인산화 부위를 포함하는 펩타이드에 대한 문제 해결에 대해 조언을 드릴 수 있습니다. 모든 배송에는 COA(분석 인증서) 및 SDS가 포함되어 있으며, 규제 대상 연구 또는 임상 개발에 참여하는 고객의 요청 시 DMF 지원 문서가 제공됩니다.
FAQ
Q1: Fmoc 탈보호 중에 벤질포스페이트 보호기가 제거되나요?
A: 아니요. 벤질(OBzl) 인산염 보호 그룹은 Fmoc 제거에 사용되는 온화한 염기성 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 안정적입니다. 인산염 그룹의 전반적인 탈보호는 최종 TFA 절단 단계에서 발생합니다.
Q2: 이 빌딩 블록과 호환되는 활성화 방법은 무엇입니까?
A: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH는 PyBOP 및 TBTU를 포함한 표준 활성화 방법을 사용하여 도입될 수 있습니다. 또한 HATU, HBTU 및 기타 일반적으로 사용되는 펩타이드 커플링 시약과도 호환됩니다.
응용 시나리오
포스포세린 펩타이드 합성
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH는 PyBOP 및 TBTU와 같은 표준 활성화 방법을 사용하여 Fmoc SPPS를 통해 합성 펩타이드에 포스포세린 잔기를 통합하기 위한 표준 빌딩 블록입니다.
신호전달 경로 연구
이 빌딩 블록을 사용하여 제조된 포스포세린 함유 펩타이드는 키나제 및 포스파타제 기질 특이성, 단백질-단백질 상호 작용 및 신호 전달 메커니즘을 연구하는 데 필수적인 도구입니다.
포스폴람반 합성
심장 근육 수축성과 칼슘 항상성을 연구하는 데 중요한 포스포세린과 포스포트레오닌을 모두 포함하는 52개 잔기 펩타이드인 포스포람반을 준비하는 데 사용됩니다.
인간 타액 Statherin 합성
구강 건강 및 에나멜 보호에 관여하는 42가지 잔류 포스포세린 펩타이드인 인간 타액 스타더린의 합성에 사용됩니다.
다중 인산화 펩타이드 합성
단일 보호된 포스포세린 잔기가 사슬 조립 중에 안정적으로 유지되므로 표준 Fmoc SPPS 방법을 사용하여 여러 인산화 부위를 포함하는 펩타이드를 효율적으로 준비할 수 있습니다.
키나제 기질 식별
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH를 사용하여 합성된 포스포펩타이드 라이브러리는 키나제 기질 특이성을 확인하고 선택적 키나제 억제제를 개발하는 데 사용됩니다.
인단백질의 구조 생물학
포스포세린 함유 펩타이드는 NMR, X선 결정학 및 기타 생물물리학 연구에 사용되어 단백질 형태와 기능에 대한 인산화의 구조적 영향을 이해합니다.
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