6-BroMo-3,4-디하이드로-2(1H)-퀴놀리논

6-브로모-1,2,3,4-테트라히드로-2-퀴놀리논 또는 6-브로모-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온으로도 알려진 6-브로모-3,4-디히드로-2(1H)-퀴놀리논(CAS 3279-90-1)은 디히드로퀴놀리논 골격에 구축된 기능화된 헤테로고리 화합물입니다. 퀴놀리논 계열의 대표적인 성분인 6-브로모-3,4-디하이드로-2(1H)-퀴놀리논은 항종양, 항균, 항진균, 항바이러스, 항산화, 항염증 및 항응고 특성을 포함한 다양한 생물학적 활성으로 인정받고 있습니다. 생화학적 맥락에서, 화합물은 활성 부위에 결합하여 다양한 효소와 상호작용함으로써 분자 수준에서 대사 경로를 조절하고 전사 인자 또는 조절 단백질과의 상호작용을 통해 유전자 발현 및 세포 대사에 영향을 미칩니다.

6-브로모-3,4-디하이드로-2(1H)-퀴놀리논은 또한 다용도 합성 중간체로서 의약품 개발에서 중요한 역할을 합니다. 이는 증식성 질환, 자가면역 및 염증성 질환, 종양 및 암을 포함한 신생물 치료를 위한 브로모도메인 억제제 제조에 사용되며, 우울증 및 파킨슨병 치료에 유용한 치료제로 간주되는 모노아민 산화효소(MAO) 억제제 합성의 중요한 구성 요소 역할을 합니다. 또한, 6-브로모-3,4-디하이드로-2(1H)-퀴놀리논은 화학 생산 공정, 특히 광범위한 연구 응용 분야의 다양한 유도체 합성에서 유기 합성 중간체로 사용되며 신약 설계에서 분자 접합 및 변형을 위한 핵심 단편 역할을 할 수도 있습니다.

제품 매개변수

제품 장점

1. 권한 있는 디히드로퀴놀리논 비계 - 디히드로퀴놀리논 코어는 약물 발견에서 잘 확립된 약리단으로, 광범위한 치료 용도로 사용되는 수많은 생리활성 화합물에서 발견됩니다.

2. 다양화를 위한 브롬 핸들 – 6-브로모 치환체는 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응(Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig 등)을 위한 다목적 합성 핸들을 제공하여 생물학적 활성이 향상된 아릴 치환 디하이드로퀴놀리논 유도체를 신속하게 생성할 수 있습니다.

3. 다차원적 생물학적 활동 – 항종양, 항균, 항진균, 항바이러스, 항산화, 항염증 및 항응고 특성을 포함한 포괄적인 범위의 생물학적 활동을 나타내므로 여러 치료 프로그램의 귀중한 출발점이 됩니다.

4. 효소 억제 잠재력 – 우울증 및 파킨슨병 치료에 잠재적으로 적용하기 위해 모노아민 산화효소(MAO)를 억제하고 증식성 질환, 자가면역 및 염증성 질환, 신생물을 표적으로 하는 브로모도메인 억제제의 빌딩 블록 역할을 합니다.

5. 단편 분자 플랫폼 – 핵심 단편인 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone은 단편 기반 약물 발견 캠페인에서 분자 접합, 확장 및 변형에 사용될 수 있어 효율적인 리드 최적화가 가능합니다.

6. 고순도 - 표준 ≥98% 순도는 민감한 연구 응용 분야에서 신뢰할 수 있고 재현 가능한 결과를 보장합니다.

7. 확립된 합성 경로 - NBS를 사용한 잘 문서화된 고수익 브롬화 절차는 실험실 및 산업 규모 모두에서 일관된 제품 품질을 제공합니다.

합성 경로

모체인 3,4-디하이드로퀴놀린-2(1H)-온(CAS 553-03-7)에서 시작하여 6-브로모-3,4-디하이드로-2(1H)-퀴놀리논의 신뢰할 수 있는 합성이 보고되었습니다.

얼음물 욕조에서 냉각된 N,N-디메틸아세트아미드(30mL)에 용해된 3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온(2.73g, 18.55mmol) 용액에 N,N-디메틸아세트아미드(10mL)에 용해된 N-브로모숙신이미드(3.30g, 18.55mmol) 용액을 천천히 적가했습니다. 반응 혼합물을 빙수조에서 6시간 동안 교반한 후 실온으로 가온하고 추가로 12시간 동안 교반하였다. 반응 완결 후, 혼합물에 물(50mL)을 첨가하고 에틸아세테이트(3×50mL)로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 감압 하에 농축하였다. 조 잔여물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트=3/1, v/v)로 정제하여 표제 화합물을 흰색 고체로 얻었다(3.86g, 92.1% 수율).

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 이 화합물에서 브롬 원자의 역할은 무엇입니까?

A: 브롬 원자는 특히 Suzuki, Heck 및 Buchwald-Hartwig 커플링과 같은 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응을 통해 추가 기능화를 위한 다목적 합성 핸들 역할을 합니다. 이를 통해 6 위치에 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 알킬 치환기를 도입할 수 있어 구조 활성 관계 연구 및 납 최적화를 위한 화합물 라이브러리를 신속하게 생성할 수 있습니다.

Q2: 6-브로모-3,4-디하이드로-2(1H)-퀴놀리논은 어떻게 보관해야 합니까?

A: 화합물은 실온 또는 0~8°C에서 건조한 용기에 밀봉하여 어두운 곳에 보관해야 합니다. 빛에 민감합니다. 빛으로부터 보호하십시오. 올바르게 보관하면 최대 24개월 동안 안정적으로 유지됩니다.

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