4-니트로벤젠티올

Model: 1849-36-1

4-니트로벤젠티올(4-니트로티오페놀 또는 p-니트로티오페놀이라고도 함)은 벤젠 고리에 파라 위치의 니트로기(-NO2)와 설프히드릴기(-SH)가 있는 것을 특징으로 하는 방향족 티올입니다. 산성 티올(pKa ≒ 4.68)과 전자를 강하게 끌어당기는 니트로 치환체의 조합은 의약 화학, 유기 합성 및 재료 과학에서 다용도 빌딩 블록 역할을 하는 극성화된 수소 결합 공여 스캐폴드를 생성합니다.

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제품 설명

4-니트로벤젠티올(CAS 1849-36-1)은 니트로 치환 방향족 티올 계열에 속하는 노란색 결정질 고체입니다. 분자식은 C₆H₅NO₂S이며 분자량은 155.17g/mol입니다. 이 화합물은 노란색 결정성 분말 및/또는 덩어리로 96%~98% 범위의 순도로 공급됩니다.

4-니트로벤젠티올은 유기 합성, 의약품, 농약, 염료에 사용되는 중요한 원료이자 중간체입니다. 이 화합물은 티오페놀과 밀접하게 관련되어 있지만 티올레이트 음이온을 안정화시키는 파라니트로 그룹의 강력한 전자 흡인 효과로 인해 훨씬 더 산성입니다. 이러한 강화된 산도(pKa ≒ 4.68)로 인해 4-니트로벤젠티올은 치환되지 않은 티오페놀에 비해 많은 변형에서 더 반응성이 높은 친핵체가 됩니다.

의약화학에서 4-니트로벤젠티올은 HIV-1 Vif 억제제 합성에 사용되었습니다. 연구자들은 2-아미노-N-(5-하이드록시-2-메톡시페닐)-6-((4-니트로페닐)티오)벤즈아미드 지지체를 갖춘 새로운 종류의 Vif 억제제를 개발했습니다. 이 억제제는 HIV-1 감염 세포에서 명백한 활성을 보이고 약물 내성 균주에 효과적입니다. 또한 4-니트로벤젠티올은 다양한 유기 화합물 합성의 핵심 중간체이며 다양한 분자를 생성하기 위한 다용도 빌딩 블록 역할을 합니다.

재료 과학 및 분석 화학에서 4-니트로벤젠티올은 다양한 생물학적 과정에 필수적이며 수준이 비정상일 때 특정 질병의 지표가 될 수 있는 글루타티온(GSH) 및 시스테인/호모시스테인(Cys/Hcy)의 차등 감지를 위한 이중 방출 형광 프로브의 합성에 사용되었습니다. 또한 용액 내 아질산염 이온의 존재를 감지하는 데 사용할 수 있으며, 이는 보툴리누스균, 황색포도상구균, 살모넬라 엔테리카와 같은 아질산염 의존성 박테리아를 식별하는 데 사용할 수 있습니다.

유기 합성에서 4-니트로벤젠티올은 다양한 유기 화합물 합성의 핵심 중간체입니다. 화학적 특성으로 인해 다양한 용도로 다양한 분자를 생성할 수 있는 다용도 빌딩 블록이 됩니다. 이 화합물은 구리 촉매 C-S 커플링 반응을 통해 디아릴 티오에테르를 합성하는 데 사용할 수 있으며, 염소와 반응하여 펩타이드 합성에서 4-니트로페닐술페닐 보호기를 도입하는 데 유용한 시약인 4-니트로페닐술페닐 염화물을 생성합니다. 또한 4-니트로벤젠티올은 Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria Brassicicola, Valsa Mali, Phomopsis sp., Phytophthora capsica 및 Rhizoctonia solani를 비롯한 다양한 식물 병원성 진균에 대해 광범위한 항진균 활성이 입증된 티오술포네이트 유도체 제조에 사용할 수 있습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	1849-36-1
분자식	C₆H₅NO₂S
분자량	155.17g/몰
청정	표준으로 96%; 요청 시 ≥98% 이용 가능
모습	황색 결정성 분말 및/또는 덩어리
녹는점	72~77°C
비등점	760mmHg에서 281.9±23.0°C(예상)
인화점	124.3°C
pKa	4.68±0.10(예상)
정식 미소	C1=CC(=CC=C1N+[O-])S
용해도	물과 클로로포름에 부분적으로 용해됩니다. 클로로포름에 난용성; 메탄올에 약간 용해됨
감광도	악취(강하고 불쾌한 냄새)
보관상태	2~8°C, 밀봉, 어두운 곳, 불활성 분위기
안정	권장 조건에서 보관하면 안정적입니다. 산화제와의 접촉을 피하십시오
GHS 신호어	경고
위험 문구	H315(피부 자극을 일으킴); H319(눈에 심한 자극을 일으킴); H335 (호흡기 자극을 일으킬 수 있음)

합성 경로

4-니트로벤젠티올은 알칼리 금속 황화물 또는 다황화물을 사용하여 4-니트로클로로벤젠을 황화시켜 처음 제조되었습니다. 고전적인 합성 경로에는 물, 메탄올 또는 에탄올과 같은 적합한 용매에서 4-니트로클로로벤젠과 수황화나트륨(NaSH) 또는 폴리황화나트륨(Na2Sₓ)의 친핵성 방향족 치환(SNAr) 반응이 포함됩니다.

방법 1: 황화나트륨 경로(전통적인 산업 방법)

고전적인 합성은 다음 단계를 통해 진행됩니다.

● 반응: 4-니트로클로로벤젠은 극성 양성자성 용매(물, 메탄올 또는 에탄올)에서 환류 조건 하에 황화나트륨(NaSH)과 반응합니다.

● 메커니즘: 전자를 강하게 끌어당기는 파라니트로 그룹은 친핵성 방향족 치환 방향으로 방향족 고리를 활성화하여 황화수소 음이온(HS⁻)이 염소 원자를 대체할 수 있도록 합니다.

● 워크업: 완료 후 반응 혼합물을 산으로 중화하여 티올레이트 음이온을 양성자화하고 유리 티올을 유리시킵니다.

● 분리: 생성물을 여과하여 분리하고, 세척하고, 건조하여 노란색 고체로 4-니트로벤젠티올을 얻습니다.

● 수율: 반응 조건에 따라 일반적으로 60~80%입니다.

방법 2: 폴리설파이드 경로(개선된 방법)

개선된 합성 경로에는 폴리설파이드 중간체의 의도적인 생성이 포함됩니다.

1단계: 4-니트로클로로벤젠은 수용성 또는 알코올 매질에서 과량의 폴리황화나트륨(Na2Sₓ)과 반응합니다.

단계 2: 초기에 형성된 폴리설파이드 중간체는 과량의 폴리설파이드 또는 환원제에 의해 현장에서 환원되어 티올레이트 음이온을 생성합니다.

3단계: 산성화를 통해 직접적인 NaSH 경로에 비해 더 높은 수율(최대 85~90%)과 더 적은 부산물로 4-니트로벤젠티올을 생성합니다.

방법 3: 대체 친핵성 방향족 치환

이 화합물은 4-니트로플루오로벤젠 또는 4-니트로요오도벤젠으로부터 합성될 수도 있으며, 이는 불화물이나 요오드화물의 더 나은 이탈기 능력으로 인해 4-니트로클로로벤젠보다 친핵성 방향족 치환에 대해 더 반응성이 높습니다. 그러나 이러한 출발 물질은 가격이 더 비싸기 때문에 클로로벤젠 경로가 산업 생산에 더 비용 효율적입니다.

산업 생산 규모 확대

산업 생산은 일반적으로 더 높은 수율과 더 깨끗한 제품 프로필로 인해 폴리설파이드 경로를 따릅니다. 반응은 정밀한 온도 제어와 효율적인 교반을 통해 대형 반응기에서 규모가 확대됩니다. 생성물은 적절한 용매(예: 에탄올 또는 물/에탄올 혼합물)에서 재결정화하여 정제되어 96~98% 순도를 달성합니다. 화합물의 강한 불쾌한 냄새로 인해 제조 및 포장 중에 특별한 환기 및 냄새 제어 조치가 필요합니다.

응용 시나리오

1. 항바이러스제 개발을 위한 HIV-1 Vif 억제제 합성

제약 연구팀은 숙주 제한 인자 A3G를 중화시키는 단백질인 바이러스 감염 인자(Vif)를 표적으로 삼아 HIV-1, 특히 약물 저항성 변종을 퇴치하기 위한 새로운 치료법을 개발하고 있습니다. 4-니트로벤젠티올은 2-아미노-N-(5-히드록시-2-메톡시페닐)-6-((4-니트로페닐)티오)벤즈아미드 지지체를 사용하여 새로운 종류의 Vif 억제제를 합성하기 위한 핵심 빌딩 블록으로 사용됩니다. 팀은 구리 촉매 C-S 결합 조건 하에서 4-니트로벤젠티올을 적절한 2-아미노-할로벤즈아미드 유도체와 반응시켜 코어 비계를 구성합니다. 생성된 화합물은 HIV-1 감염 세포의 항바이러스 활성과 Vif-A3G 상호작용을 차단하는 능력에 대해 평가됩니다. 알려진 Vif 길항제인 RN-18은 4-니트로페닐티오 모티프를 통합하고 참조 표준으로 사용되는 화합물 중 하나입니다.

2. 바이오티올 검출을 위한 이중 방출 형광 프로브 개발

분석 화학 연구 그룹에서는 생물학적 시료에서 바이오티올(GSH, Cys, Hcy)을 선택적이고 민감하게 검출하기 위한 새로운 형광 프로브를 개발하고 있습니다. 이러한 소분자 티올의 비정상적인 수준은 다양한 질병과 관련되어 있기 때문입니다. 4-니트로벤젠티올은 이중 방출 형광 프로브를 합성하기 위한 출발 물질로 사용됩니다. 이 프로브는 비율계량 형광 반응을 초래하는 티올 유발 반응을 거치도록 설계되어 GSH 대 Cys/Hcy의 차등 감지를 가능하게 합니다. 이 프로브는 UV-Vis 및 형광 분광학을 특징으로 하며 인간 혈장 또는 세포 용해물에서 바이오티올을 검출하는 데 적용되어 질병 진단을 위한 빠르고 민감한 방법을 제공합니다.

3. 작물 보호를 위한 Thiosulfonate 항진균제 합성

농약 연구 센터에서는 엄청난 농작물 손실을 초래하는 식물 병원성 곰팡이를 퇴치하기 위해 새로운 환경 친화적인 살균제를 개발하고 있습니다. 4-니트로벤젠티올은 적절한 염화 설포닐을 사용한 산화를 통해 일련의 티오설포네이트 유도체를 합성하는 데 사용됩니다. 생성된 티오설포네이트를 Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria Brassicicola, Valsa Mali, Phomopsis sp., Phytophthora capsica 및 Rhizoctonia solani를 포함한 식물 병원성 진균 패널에 대해 시험관 내 항진균 활성에 대해 스크리닝합니다. 티오술포네이트 유도체는 광범위한 항진균 활성을 나타내며, 납 화합물은 온실 실험에서 식물 독성 및 현장 효능에 대해 평가됩니다.

4. 펩타이드 합성을 위한 4-니트로페닐설페닐 클로라이드 준비

펩타이드 합성 실험실에서는 고체상 펩타이드 합성 중에 티올 및 아민 작용기를 선택적으로 보호하기 위해 보호기가 필요합니다. 4-니트로벤젠티올은 불활성 용매(예: 디클로로메탄)에서 저온에서 염소 가스로 처리되어 4-니트로페닐술페닐 클로라이드(Nps-Cl)를 제조합니다. 이 시약은 산성 조건에서는 안정적이지만 온화한 환원 조건에서는 선택적으로 제거될 수 있는 Nps 보호기를 도입하는 데 사용됩니다. 이 시약은 복합 펩타이드 및 펩타이드 접합체의 합성에서 시스테인 티올 또는 라이신 아민의 직교 보호를 가능하게 합니다.

5. 디아릴 티오에테르 합성을 위한 구리 촉매 C-S 커플링

의약화학 팀에서는 새로운 효소를 표적으로 하는 구조 활성 관계(SAR) 연구를 위해 디아릴 티오에테르 유도체 라이브러리가 필요합니다. 팀은 4-니트로벤젠티올을 티올 커플링 파트너로 사용하여 온화한 조건에서 다양한 요오드화 아릴 또는 브롬화물과 구리 촉매 C-S 교차 커플링 반응을 수행합니다. 생성된 4-니트로페닐 아릴 티오에테르는 추가 교차 커플링 반응을 통해 니트로 그룹(아닐린으로 환원 후 아미드화) 또는 아릴 고리에서 추가로 기능화됩니다. 라이브러리는 표적 효소에 대한 활성을 검사하고 구조 활성 관계 분석을 통해 효능과 선택성을 담당하는 주요 치환기를 식별합니다.

6.식품 안전 모니터링을 위한 아질산염 이온 검출

식품 안전 실험실에는 식품 내 아질산염 생성 박테리아, 특히 심각한 식중독을 일으킬 수 있는 보툴리누스균, 황색포도상구균, 살모넬라균을 검출하기 위한 빠르고 비용 효과적인 방법이 필요합니다. 4-니트로벤젠티올은 아질산염 이온 검출을 위한 비색 또는 형광 측정 프로브로 사용됩니다. 티올은 산성 조건에서 아질산염과 반응하여 특정 파장에서 UV-Vis 분광법으로 검출할 수 있는 니트로소티올 또는 기타 발색 생성물을 형성합니다. 이 분석은 민감도와 선택성에 최적화되어 있으며 아질산염 오염 및 박테리아 오염에 대한 식품 샘플 스크리닝에 적용됩니다.

7. 표면 촉매 연구를 위한 플라스몬 유도 반응 연구

재료 과학 연구 그룹은 광촉매 및 태양 에너지 전환에 적용하기 위한 플라즈몬 유도 표면 촉매 반응 메커니즘을 연구하고 있습니다. 4-니트로벤젠티올은 플라즈몬 금속 나노입자(예: 은 또는 금)에 대한 표면 강화 라만 산란(SERS) 실험에서 프로브 분자로 사용됩니다. 분자는 티올 그룹을 통해 금속 표면에 흡착되고, 4-니트로벤젠티올에서 4,4'-디머캅토아조벤젠 또는 기타 제품으로의 촉매 전환은 레이저 조명 하에서 SERS를 통해 현장에서 모니터링됩니다. 반응 동역학 및 메커니즘이 밝혀져 표면 촉매 작용에서 열전자 및 플라즈몬 효과의 역할에 대한 통찰력을 제공합니다.