2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트(DMT-2'-O-Methyl-rA(Bz) 포스포라미다이트, CAS 110782-31-5라고도 함)는 화학적으로 변형된 리보뉴클레오사이드 포스포라미다이트 단량체로, 리보스 당에 2'-O-메틸 변형이 있고, 리보스 당에 N6-벤조일(Bz) 고리외 아민 보호기가 있는 것이 특징입니다. 아데닌 염기, 5'-하이드록실 위치에 표준 5'-O-디메톡시트리틸(DMT) 보호 그룹, 3' 위치에 β-시아노에틸(CE) 포스포라미다이트 기능이 있습니다. 2'-O-메틸 변형은 올리고뉴클레오티드 화학에서 가장 광범위하게 특성화되고 널리 채택되는 당 변형 중 하나입니다. 이 치환은 상보적인 RNA 가닥으로 형성된 이중나선의 열 안정성을 증가시키고 Watson-Crick 염기쌍 특성을 변경하지 않고 뉴클레아제 매개 분해에 대한 상당한 저항성을 부여합니다. 2' 위치의 메톡시 그룹과 결합된 견고한 이환식 아데노신 지지체는 당을 C3' 엔도(RNA 유사) 구조로 고정하여 표적 RNA 서열에 대한 최적의 혼성화를 위해 올리고뉴클레오티드 백본을 미리 구성합니다. 아데닌 염기의 N6 위치에 있는 벤조일 보호 그룹은 고체상 올리고뉴클레오티드 합성 중에 원치 않는 부반응에 대해 강력한 보호를 제공하는 반면, 5'-O-DMT 그룹은 역상 크로마토그래피 또는 트리틸-온 카트리지를 통한 손쉬운 정제를 가능하게 합니다. 따라서 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) 포스포라미다이트는 RNA, siRNA, 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO), 압타머 및 기타 화학적으로 변형된 핵산 치료제에 부위별 2'-O-메틸아데노신 변형을 도입하려는 연구자들이 선택하는 빌딩 블록입니다.
생성물은 2'-OMe-U 포스포라미다이트(5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-2'-O-메틸-우리딘-3'-O-[(2-시아노에틸)-(N,N-디이소프로필)]-포스포르아미다이트)입니다. 이는 우리딘 리보스 당의 2'-히드록실에 있는 수소를 메틸 그룹으로 대체한 변형된 RNA 포스포라미다이트입니다. 이 겉보기에 사소해 보이는 2'-O-메틸(2'-OMe) 변형은 뉴클레오티드의 특성을 극적으로 변화시킵니다. 즉, 뉴클레아제 분해에 대한 올리고뉴클레오티드의 저항성을 증가시키고, 면역 자극을 감소시키며, 상보적 RNA에 대한 결합 친화력을 향상시킵니다. 2'-OMe-U 포스포라미다이트는 고체상 합성 중에 RNA 서열에 이러한 유익한 변형을 도입하기 위한 표준 시약입니다.
5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포라미다이트(일반적으로 DMT-dC(Bz,5-Me) 포스포라미다이트, CAS 105931-57-5로 약칭함)는 변형된 것입니다. N4-벤조일 보호 그룹이 있는 5-메틸시토신 염기, 2'-데옥시리보스 당, 5'-O-디메톡시트리틸(DMT) 보호 그룹 및 3'-위치의 β-시아노에틸 포스포라미다이트를 특징으로 하는 데옥시리보뉴클레오시드 포스포라미다이트 단량체. 5-메틸시토신 변형은 DNA에서 후생유전학적 표지(CpG 메틸화)로 자연적으로 발생하며 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO) 화학에서도 널리 사용되어 뉴클레아제 저항성을 강화하고 결합 친화력을 조절합니다. 올리고뉴클레오티드에 통합되면 표준 Watson-Crick 기하학에서 5-메틸시토신 염기쌍이 구아닌과 짝을 이루지만 서열 상황에 따라 특정 DNA 메틸트랜스퍼라제의 기질로 인식되지 않습니다. 5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-N4-벤조일-2'-데옥시-5-메틸시티딘-3'-O-(O-2-시아노에틸-N,N-디이소프로필라미노) 포스포르아미다이트는 정의된 메틸화 패턴을 갖는 CpG 함유 올리고뉴클레오티드 합성뿐만 아니라 5-메틸기가 면역 자극을 감소시키고 이중체를 증가시키는 안티센스 약물의 합성에 중요한 구성 요소입니다. 열 안정성.
2-메틸노르류신 염산염으로도 알려진 2-아미노-2-메틸헥사노산 염산염(CAS 88852-94-2)은 비천연 α,α-이치환 아미노산 염산염입니다. 분자는 동일한 α-탄소에 부착된 아미노 그룹과 카르복실 그룹을 특징으로 하며, 이는 또한 메틸 치환기와 부틸 측쇄를 보유하여 입체 장애가 있는 α,α-이치환 구조를 생성합니다.
부틸(R)-3-아미노테트라히드로푸란-3-카르복실레이트(CAS 1242187-12-7)는 C3 위치에 4차 입체중심이 있는 테트라히드로푸란(THF) 고리를 특징으로 하는 키랄 비라세미 고리형 β-아미노산 에스테르입니다. 분자는 입체중심에 정의된 (R)-배열을 갖는 테트라하이드로푸란 고리의 동일한 탄소에 부착된 아미노 그룹과 부틸 에스테르 기능을 통합합니다.
(S)-2-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-2-(트랜스-4-메틸시클로헥실)아세트산 (CAS 1187224-06-1)은 α-탄소에 tert-부톡시카르보닐(Boc) 보호된 α-아미노기와 트랜스-4-메틸시클로헥실 치환기를 특징으로 하는 키랄 Boc 보호 비천연 아미노산 유도체입니다. 분자는 정의된 (S)-배열을 갖는 α-탄소에 입체중심을 통합하여 제약 합성을 위한 귀중한 키랄 빌딩 블록이 됩니다.
