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C13-112-테트라-테일(CAS 1381861-92-2)은 극성 아미노 알코올 헤드 그룹, 4개의 소수성 탄소-13 테일 및 PEG2 링커를 결합한 독특한 분자 구조를 특징으로 하는 이온화 가능한 양이온성 지질 분자입니다. 지질은 4개의 트리데실(C13) 사슬이 확장되고 각각 1차 수산기 그룹으로 끝나는 중앙의 3차 아민 코어를 특징으로 합니다. 구조적으로 C13-112-테트라-테일은 PEG2(디에틸렌 글리콜) 스페이서를 통해 연결된 두 개의 아미노 알코올 단위로 구성되어 효과적인 지질 나노입자(LNP) 형성을 위해 양친매성을 유지하면서 소수성 부피를 최대화하는 대칭 다중 꼬리 구성을 생성합니다.

A-066으로도 알려진 1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔-1-일옥시]프로필]피롤리딘은 두 개의 리놀레일(C18:2, Δ9,12) 탄화수소 꼬리로 디에테르화된 글리세롤 백본에 부착된 피롤리딘 헤드 그룹을 특징으로 하는 양이온성 지질입니다. 구조적으로, 분자는 에테르 결합을 통해 연결되고 3차 피롤리딘 아민으로 끝나는 두 개의 불포화 지방 알코올 사슬(각각 두 개의 시스-이중 결합을 포함)이 있는 중앙 키랄 글리세롤 지지체로 구성됩니다. 피롤리딘 헤드 그룹의 존재는 1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔-1-일옥시]프로필]피롤리딘을 디메틸아미노 헤드 그룹을 특징으로 하는 구조적으로 관련된 DODMA와 구별합니다.

생성물은 2'-F-Ac-dC 포스포라미다이트(5'-O-(4,4'-디메톡시트리틸)-2'-플루오로-2'-데옥시시티딘-3'-O-[(2-시아노에틸)-(N,N-디이소프로필)]-포스포르아미다이트)입니다. 특수한 포스포라미다이트 단량체로서 핵심 구조는 2' 위치에 불소 원자가 있는 2'-데옥시시티딘 당 부분과 시토신 염기의 아세틸(Ac) 보호 그룹을 특징으로 합니다. 이 독특한 2'-플루오로 변형은 슈가 퍼커 형태에 깊은 영향을 미쳐 리보스 고리를 C3'-엔도(RNA 유사) 형태로 고정시킵니다. 이 미리 구성된 구조는 생성된 올리고뉴클레오티드의 뉴클레아제 저항성을 극적으로 향상시키고 상보적인 RNA 표적에 대한 결합 친화력을 증가시킵니다. 따라서 2'-F-Ac-dC 포스포라미다이트는 단순한 빌딩 블록이 아닙니다. 이는 화학적으로 안정화된 고친화성 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO), siRNA 및 앱타머를 생성하는 핵심입니다.

2'-F-dU 포스포라미다이트(DMT-2'-F-dU 포스포라미다이트라고도 함, CAS 146954-75-8)는 화학적으로 변형된 데옥시우리딘 포스포라미다이트 단량체로, 데옥시리보스 당의 2'-플루오로(2'-F) 치환, 5'-O-디메톡시트리틸(DMT) 보호기 및 β-시아노에틸(CE)을 특징으로 합니다. 3' 위치의 포스포라미다이트. 우리딘 염기는 고리외 아민 보호기(시티딘이나 아데노신과 달리) 없이 존재하여 이러한 변형을 포함하는 올리고뉴클레오티드의 합성 및 탈보호를 단순화합니다. 2'-플루오로 변형은 올리고뉴클레오티드 치료제의 뉴클레아제 저항성과 열 안정성을 향상시키는 가장 강력한 화학적 변형 중 하나입니다. 2' 위치에 있는 전기음성도가 높은 불소 원자는 당을 C3'-엔도(RNA 유사) 구조로 고정하여 상보적 RNA 표적에 단단히 결합할 수 있도록 올리고뉴클레오티드 백본을 미리 구성합니다. 2'-F-dU 포스포라미다이트는 siRNA, 안티센스 올리고뉴클레오티드(ASO) 및 앱타머의 합성에 널리 사용되며, 특히 티민 유사 염기가 필요하지만 아데노신에 대한 결합 친화력이 향상된 경우에 더욱 그렇습니다.

일반적으로 DOTAP 염화물로 불리는 1,2-디올레오일-3-트리메틸암모늄-프로판(염화물 염)은 핵산 전달에서의 역할로 널리 알려진 양이온성 지질입니다. 구조적으로 이 분자는 영구 양전하를 운반하는 4차 암모늄 헤드 그룹, 각각 하나의 시스 이중 결합을 포함하는 2개의 18탄소 올레오일(C18:1) 사슬, 전체 전하의 균형을 맞추는 염화물 반대이온을 특징으로 합니다. 불포화 지방산 꼬리는 아실 사슬에 꼬임을 유발하여 막 유동성을 증가시키고 세포막과의 리포솜 융합을 촉진합니다. 1,2-디올레오일-3-트리메틸암모늄-프로판(염화물 염)의 염화물 염 형태는 난용성 요오드화물 염 형태와 달리 염화물 반대이온이 수용해도와 생리적 조건과의 호환성을 보장하기 때문에 생물학적 응용에 선호되는 제제입니다. 영구적인 양이온 전하와 유연한 불포화 꼬리의 조합으로 인해 1,2-디올레오일-3-트리메틸암모늄-프로판(염화물 염)은 유전자 전달 응용 분야를 위한 리포솜 및 지질 나노입자(LNP)를 공식화하는 데 매우 효과적인 빌딩 블록이 됩니다.

Bz-rC 포스포라미다이트(DMT-2'-O-TBDMS-rC(Bz) 포스포라미다이트, CAS 118380-84-0이라고도 함)는 고체상 RNA 합성에 사용되는 표준 리보뉴클레오시드 포스포라미다이트 단량체입니다. 이 분자는 리보스 당의 2'-O-TBDMS(tert-부틸디메틸실릴) 보호 그룹, 시토신 염기의 N4-벤조일(Bz) 고리외 아민 보호 그룹, 5'-하이드록실 위치의 5'-O-디메톡시트리틸(DMT) 보호 그룹, 3' 위치의 β-시아노에틸(CE) 포스포르아미다이트 기능을 특징으로 합니다. N4-벤조일 그룹은 시토신 고리외 아민에 대해 가장 널리 사용되는 보호 전략 중 하나이며, 올리고뉴클레오티드 사슬 조립 중 원하지 않는 아실화 및 분기 반응에 대한 강력한 보호 기능을 제공합니다. 2'-O-TBDMS 그룹은 RNA 합성에서 2'-하이드록실에 대한 고전적인 보호 그룹으로, 탈보호 중 탁월한 선택성과 표준 고체상 합성 주기와의 호환성을 제공합니다. Bz-rC Phosphoramidite는 구조 생물학에서 RNA 치료에 이르기까지 다양한 응용 분야를 위해 시티딘 잔기를 합성 RNA 올리고뉴클레오티드에 정확하게 통합해야 하는 연구자가 선택하는 빌딩 블록입니다.