H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH(CAS 2418-95-3)는 용액상 펩타이드 합성을 위한 핵심 ε-아미노 보호 라이신 유도체이자 활성화된 에스테르의 전구체입니다. H-Lys(Boc)-OH는 일반적으로 용액상 펩타이드 합성, 단편 응축에 사용되며 β-펩타이드 합성을 위한 펜타플루오로페닐 에스테르 제조를 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 또한, H-Lys(Boc)-OH는 재발성 단순포진 감염을 치료하기 위한 치료법으로 연구되어 기존 펩타이드 합성을 뛰어넘는 잠재력을 강조하고 있습니다. 더욱이, H-Lys(Boc)-OH는 N-말단을 통해 라이신 잔기를 합성 펩타이드에 도입하기 위한 필수 출발 물질입니다. 여기서 Boc 보호된 ε-아미노 그룹은 원하지 않는 부반응을 방지합니다. 분자량이 246.30g/mol이고 녹는점이 227~232°C(dec.)인 H-Lys(Boc)-OH는 안정적인 흰색에서 회백색의 결정성 분말로 공급되며, 적절한 보관 조건에서 우수한 취급 편의성과 장기 안정성을 제공합니다.

제품 매개변수

합성 경로

L-라이신의 ε-아미노 그룹의 Boc 보호를 통한 합성

H-Lys(Boc)-OH는 L-라이신의 ε-아미노 그룹의 선택적 Boc 보호에 의해 합성되며 α-아미노 그룹은 유리됩니다.

1단계 — α-아미노 및 α-카르복실 그룹을 보호하기 위한 구리 착화합물: L-라이신은 구리(II) 염(예: CuSO₄ 또는 CuCO₃)과 반응하여 안정적인 구리-라이신 착물을 형성합니다. 구리 이온은 α-아미노 및 α-카르복실 그룹 모두에 배위하여 Boc 보호 시약과 반응하는 것을 효과적으로 차단합니다.

2단계 — ε-아미노 그룹의 Boc 보호: 구리-라이신 복합체는 수성 유기 용매 혼합물(예: 물/디옥산 또는 물/아세톤)에서 디-tert-부틸 디카보네이트(Boc2O)와 반응합니다. pH는 NaOH 또는 트리에틸아민과 같은 염기를 사용하여 9~10으로 유지됩니다. Boc 그룹은 유리 ε-아미노 그룹과 선택적으로 반응합니다.

3단계 - 구리착체 제거 : EDTA 등의 킬레이트제로 처리하거나 황화수소(H2S)가스로 침전시켜 구리이온을 제거한 후 여과한다. 생성된 생성물은 H-Lys(Boc)-OH입니다.

4단계 — 정제 및 분리: 적절한 용매 시스템(예: 물/에탄올 또는 아세트산/물)에서 재결정화를 통해 조 생성물을 정제하여 98% 이상의 HPLC 순도를 달성합니다. 최종 생성물은 흰색에서 회백색의 결정성 분말로 분리됩니다.

보관 조건

H‑Lys(Boc)‑OH를 단단히 밀봉된 용기에 담아 2~8°C의 깨끗하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관하십시오. 용기를 빛과 습기로부터 보호하여 보관하십시오. 이 화합물은 권장 보관 조건 하에서 안정적입니다. 강산화제, 강염기, 강산 근처에 보관하지 마세요. Boc 그룹의 가수분해를 방지하기 위해 습기로부터 보호하십시오.

유통기한: 밀봉된 용기에 담아 2~8°C에서 보관할 경우 일반적으로 2~3년입니다. 규제 서류 제출을 지원하기 위해 요청 시 가속 안정성 데이터와 장기 안정성 요약이 제공됩니다.

취급 시 주의사항: 적절한 경우 흄후드를 사용하십시오. 내화학성 장갑, 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.

응용 시나리오

1. 용액상 펩타이드 합성

Boc 보호된 ε-아미노 그룹이 부반응을 방지하고 유리 α-아미노 그룹이 N-말단 커플링을 가능하게 하는 용액상 펩타이드 합성을 위한 필수 빌딩 블록입니다.

2. 단편 응축

보호된 펩타이드 단편이 용액에 조립되는 수렴 펩타이드 합성 전략에 사용됩니다. H-Lys(Boc)-OH의 자유 N-말단은 C-말단 활성화 단편에 대한 커플링을 허용합니다.

3.펜타플루오로페닐 에스테르의 제조

H-Lys(Boc)-OH는 펜타플루오로페닐 에스테르를 제조하는 데 사용할 수 있으며, 이는 β-펩타이드 및 기타 복잡한 펩타이드 구조의 합성을 위한 귀중한 활성화 중간체입니다.

4. N-말단 라이신 도입

N-말단 리신 잔기를 합성 펩타이드에 도입하기 위한 이상적인 출발 물질로, Boc 보호된 ε-아미노 그룹이 사슬 연장 중 원하지 않는 부반응을 방지합니다.

5. 항바이러스 연구

H-Lys(Boc)-OH는 재발성 단순 포진 감염을 치료하기 위한 치료법으로 연구되어 항바이러스 약물 발견 연구에서 관심을 끌고 있습니다.

분지형 및 수지상 펩타이드의 합성 Boc 보호된 ε-아미노 그룹은 선택적으로 탈보호되어 유리 ε-아민을 생성할 수 있으며, 이를 통해 분지형 펩타이드, 펩타이드 덴드리머 및 다가 펩타이드 구조물의 합성이 가능해집니다.

6. 생체접합 연구

약물, 형광단 또는 표적 리간드 부착을 위한 라이신 기반 링커 및 접합체 합성을 위한 출발 물질로 사용됩니다.

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