생성물은 에틸 1,4,6,7-테트라히드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트이며, 테트라히드로피란 고리와 피라졸 코어와 결합하고 3 위치에 에틸 에스테르를 운반하는 융합된 이환식 복소환입니다. 피란 산소와 두 개의 피라졸 질소 원자는 수소 결합 공여자/수용체가 풍부한 표면을 생성하는 반면, 포화된 피란 고리는 적당한 형태의 이동성과 치환을 위한 추가 벡터를 추가합니다. 에틸 에스테르는 극성 조절제 역할과 아미드, 산 또는 알코올로의 추가 유도체화를 위한 잠재 핸들 역할을 합니다. 이 독특한 스캐폴드는 약동학 및 효능 프로필을 미세 조정하기 위해 융합된 피라졸 산소 헤테로사이클이 필요한 생물학적 활성 분자 설계에 귀중한 것으로 입증되었습니다.
에틸 1,4,6,7-테트라히드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트는 키나제, 포스포디에스테라제 및 GPCR을 표적으로 하는 의약 화학 프로그램에서 자주 인용되는 구성 요소입니다. 에틸 1,4,6,7-테트라히드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트의 조밀한 [4,3-c] 고리 융합은 에스테르와 테트라히드로피란 산소를 분자 내 수소 결합에 유리한 공간 배열에 배치하여 형태와 표적 인식 모두에 영향을 줄 수 있습니다. 연구자들은 에스테르 아미노분해, 가수분해 또는 환원을 통해 빠르게 정교화하여 피라졸 기반 억제제의 집중 라이브러리를 생성할 수 있는 후기 단계 중간체로 에틸 1,4,6,7-테트라히드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트를 활용합니다. 고순도의 에틸 1,4,6,7-테트라히드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실산염의 상업적 이용 가능성은 내부 합성 부담을 줄이고 발견 팀이 코어 건설보다는 SAR 확장에 집중할 수 있게 해줍니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
에틸 1,4,6,7-테트라히드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트
CAS 번호
518990-21-1
분자식
C₉H₁₂N₂O₃
분자량
196.20g/몰
모습
백색 내지 황백색의 결정성 분말
녹는점
96~100°C(일반)
순도(HPLC)
≥98.0%
용해도
DMSO, DMF, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄에 용해됩니다. 물에 잘 녹지 않음
보관상태
2~8°C, 밀봉된 건조한 환경
유통기한
권장 조건 하에서 24개월
제품 장점
1. 융합 피라노피라졸 코어 – 완전 방향족 유사체에 비해 용해도와 대사 안정성을 향상시키는 단단하지만 부분적으로 포화된 지지체를 제공합니다.
2. 세 가지 기능성 핸들 – 에스테르, 피란 산소 및 두 가지 피라졸 질소는 선택적 정교화를 위한 뚜렷한 유도체화 지점을 제공합니다.
3. 정의된 위치화학 – 1,4,6,7-테트라히드로 치환 패턴은 모호함을 피하기 위해 NOE 또는 X-선 분석으로 확인됩니다.
4. 의약 화학 활성화제 – ATP 경쟁적 키나제 억제제 및 CNS 활성 제제를 다루는 지적 재산에서 발견됩니다.
5. 제약 준수 공급망 – 의약품 중간체 표준에 따라 포장, 배송 및 문서화됩니다.
FAQ
Q1: 이 중간체의 가장 일반적인 용도는 무엇입니까?
A: 피라노피라졸 코어가 힌지 결합 모티프로 작용하고 에스테르가 표적 결합을 위해 아미드 또는 산으로 전환되는 키나제 억제제를 제조하는 데 주로 사용됩니다.
Q2: 위치이성질체 형성에 대한 우려가 있나요?
A: 에틸 에스테르는 피라졸의 3-위치에 위치하며, 당사 공정에서는 대안적인 1,4,5,6- 또는 1,4,6,6-테트라히드로 이성질체의 형성을 방지하기 위해 고리화를 제어합니다.
제품 품질 보증
코스퍼팜은 HPLC 순도(≥98.0%), 성상, 융점 및 강열 잔류물을 포함하는 사양에 따라 에틸 1,4,6,7-테트라하이드로피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트를 출시합니다. 각 주문마다 포괄적인 분석 패키지(CoA, NMR 스펙트럼, HPLC 크로마토그램)가 제공됩니다. 우리는 안정성 표시 방법을 유지하고 요청 시 강제 성능 저하 데이터를 공유할 수 있습니다.
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