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1H-1,2,4-트리아졸-3-티올
  • 1H-1,2,4-트리아졸-3-티올1H-1,2,4-트리아졸-3-티올

1H-1,2,4-트리아졸-3-티올

Model:3179-31-5
1H-1,2,4-트리아졸-3-티올(3-머캅토-1,2,4-트리아졸, CAS 3179-31-5)은 3위치에 티올(머캅토) 치환기가 있는 5원 1,2,4-트리아졸 고리를 특징으로 하는 헤테로사이클릭 화합물입니다. 분자는 티올(-SH)과 티온(=S) 형태 사이의 호변이성체 평형으로 존재하며, 티온 호변이성체(1,2-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온)가 고체 상태에서 우세한 형태입니다.

1H-1,2,4-트리아졸-3-티올은 제약 합성, 농약 개발 및 배위 화학에 널리 사용되는 다용도 헤테로사이클릭 빌딩 블록입니다. 1H-1,2,4-트리아졸-3-티올의 트리아졸-티올 지지체는 생물학적 활동에 필수적인 수소 결합 공여체 및 수용체 기능을 갖춘 단단한 평면형 헤테로고리 코어를 제공하는 의약 화학의 특권적인 구조입니다. 1H-1,2,4-트리아졸-3-티올은 다양한 의약품 합성의 주요 중간체로 사용되어 왔으며 불소 함유 세정액 조성물 제조에도 응용됩니다. 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol의 티올 기능은 금속 이온에 대한 조정을 가능하게 하여 재료 과학 및 촉매 연구에 유용합니다.


제품 매개변수

매개변수

사양

제품명

1H-1,2,4-트리아졸-3-티올

CAS 번호

3179-31-5

분자식

C2H₃N₃S 

분자량

101.13g/몰 

모습

흰색 고체 

녹는점

217-220 °C 

비등점

760mmHg에서 162.8°C 

밀도

1.73g/cm³ 

용해도

물에 매우 잘 녹음 

pKa

9.24 

보관상태

실온, 건조하고 통풍이 잘되는 곳 


애플리케이션

1H-1,2,4-트리아졸-3-티올은 흰색 또는 담황색의 결정성 분말 물질로서 의약 중간체, 사진 현상제, 방청 첨가제 등으로 사용할 수 있습니다.


합성 경로

1. 100 mL 반응 플라스크에 포름산(24.2 g, 0.52 mol), 물(25 mL) 및 티오세미카바지드(20 g, 0.22 mol)를 순차적으로 첨가했습니다. 혼합물을 105℃로 가열하고 반응을 30분 동안 유지하였다.

 

2. 반응이 완료된 후 반응용액을 천천히 상온으로 식힌 후 -10℃ 환경에 놓아두어 천천히 결정화되도록 한다.

 

3. 결정화가 완료된 후 고체생성물을 여과하여 수집하고 건조하여 알데히드아민티오우레아를 얻는다(흰색 고체 22.3g, 수율 85%)

 

4. 250mL 단일구 플라스크에 알데히드 티오세미카르바지드(12g, 0.1mol), 물(130mL) 및 탄산나트륨(21.2g, 0.25mol)을 첨가합니다. 혼합물을 100°C로 가열하고 4시간 동안 반응을 유지합니다.

 

5. 반응이 완료된 후 반응액을 천천히 상온으로 식힌 후, 묽은염산으로 pH를 4~5로 조정한다.

 

6. 반응 용액을 -10°C 환경에 놓고 천천히 저어주며 생성물의 느린 침전을 촉진합니다.

 

7. 여과하여 고체 생성물을 모으고 건조하여 3-메르캅토-1,2,4-트리아졸(흰색 고체 5.6g, 수율 55%)을 얻는다.

 

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