tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트

tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트는 tert-부틸 보호기를 갖는 α,β-불포화 에스테르의 입체선택적 구성을 가능하게 하는 Horner-Wadsworth-Emmons 시약으로 널리 사용됩니다. tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트의 주요 구조적 특징은 디에틸 포스포네이트 그룹으로, 탈양성자화 시 알데히드 및 ​​케톤과 반응하여 예측 가능한 (E)-선택성을 갖는 α,β-불포화 에스테르를 형성합니다. tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트는 디에틸 포스포네이트가 해당 디메틸 포스포네이트에 비해 뚜렷한 반응성과 용해도 프로파일을 제공하기 때문에 전체 합성 및 복잡한 분자 구성에 특히 중요합니다. 또한, tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트는 잠재적인 항종양제로서 Wittig-Horner 접근법을 통해 히드록시메틸화 디히드록시비타민 D₃ 유사체를 제조하는 반응물과 신호 변환기의 Src 상동성 2(SH2) 도메인 및 전사 3 활성화제(상태 3)를 표적으로 하는 포스포펩티드 모방 전구약물의 합성에 활용되었습니다. 이 화합물은 Wadsworth-Emmons 포스포네이트를 사용하여 알데히드와 케톤으로부터 α,β-불포화 에스테르, 불화물 및 니트릴의 이환식 트리아미노포스핀 촉진 입체선택적 합성에도 사용됩니다.

제품 매개변수

애플리케이션

tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트는 생화학 시약, 의약품 중간체 등으로 사용됩니다.

합성 경로

질소 보호 하에 트리에틸 포스파이트(485g)를 3구 둥근 바닥 플라스크에 넣고 90℃로 가열합니다. 이 온도에서 tert-부틸 브로모아세테이트(541g)를 2시간에 걸쳐 천천히 적가합니다. 적가가 완료된 후, 반응 혼합물을 90℃에서 4시간 동안 계속 교반하였다. 반응이 완료된 후, 혼합물을 실온으로 냉각시킨다. 저비점 성분을 진공 증류로 제거하여 무색 액체 생성물 tert-부틸 디에틸포스포노아세테이트(680g, 수율 97%)를 얻었으며, 이는 가스 크로마토그래피로 분석한 결과 순도가 >98%입니다.

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