생성물은 공식적으로 디하이드로-γ-피론의 3,5-디케토 호변 이성체인 대칭적이고 부분적으로 포화된 6원 헤테로사이클릭 디온인 옥산-3,5-디온입니다. 고리는 1번 위치에 산소 원자 1개, 3번과 5번 위치에 카르보닐기 2개를 포함하여 고리 형태로 고정된 1,3-디카르보닐 시스템을 생성합니다. 이 독특한 배열은 두 카르보닐을 고정되고 에놀화할 수 없는 기하학적 구조로 배치하여 히드라진, 아미딘, 구아니딘과 같은 2친핵체와의 이중 축합 반응에 참여할 수 있도록 합니다. 그 결과 생체 활성 분자에 형태적 제한과 대사 안정성을 부여하는 모티프인 테트라히드로피란 골격에 내장된 3,5-이치환 피라졸, 이속사졸 및 피리미딘으로의 편리한 진입이 이루어졌습니다.
옥산-3,5-디온은 융합 및 스피로-헤테로고리 화합물의 구성에 사용되는 다목적 1,3-디카르보닐 신톤입니다. 히드라진 수화물과 반응하면 옥산-3,5-디온은 이중 축합을 거쳐 테트라히드로피란 산소가 추가적인 수소 결합 수용체를 제공하는 3,5-가교 피라졸을 직접 생성합니다. 약물 발견에서 옥산-3,5-디온은 피란 고리의 포화가 수용성을 향상시키고 방향족 상호 작용을 감소시키는 피라노 융합 헤테로사이클 라이브러리를 생성하는 데 특히 유용합니다. 옥산-3,5-디온은 안정적이고 분리 가능한 고체로 제조될 수 있기 때문에 다루기 힘든 에놀에테르 부산물을 형성하지 않고 수동 및 자동 병렬 합성 플랫폼 모두에서 신뢰할 수 있는 빌딩 블록으로 사용할 수 있습니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
옥산-3,5-디온
CAS 번호
61363-56-2
분자식
C₅H₆O₃
분자량
114.10g/몰
모습
담황색~베이지색 결정성 분말
녹는점
~110 °C 이상에서 분해됨(일반)
순도(HPLC)
≥97.0%
용해도
DMSO, DMF, 따뜻한 에틸 아세테이트에 용해됩니다. 가열하면 알코올 및 물과 반응합니다.
보관상태
2~8°C, 질소로 밀봉, 습기로부터 보호
유통기한
권장 조건 하에서 12~18개월
코스퍼팜의 품질보증
각 배치는 다음을 수행합니다.
● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%
● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%
● 굴절률 – 확증적 분석
● ¹H NMR – 구조 검증
● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체
모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.
보관 조건
옥산-3,5-디온을 단단히 밀봉된 용기에 담아 2~8°C의 불활성 질소 또는 아르곤 분위기에서 보관하세요. 디온은 수화물 형성에 취약하므로 습기로부터 보호하십시오. 이러한 조건에서 분말은 12~18개월 동안 97% 이상의 순도를 유지합니다.
적용 시나리오
1. 융합 헤테로사이클 라이브러리 합성
다양한 비스친핵체와의 축합으로 피라노피라졸, 이속사졸, 피리미딘이 생성됩니다.
2.CNS-침투형 비계 구축
테트라히드로피란 고리는 뇌 노출의 주요 매개변수인 sp3 특성과 수용해도를 향상시킵니다.
3.항감염 핵심 탐색
융합 피라노피라졸 유사체는 항균 및 항진균 활성에 대해 검사되었습니다.
4. 단편 기반 약물 발견
컴팩트하고 포화되어 있으며 산소가 풍부한 특성으로 인해 X선 흡수에 적합한 매력적인 조각입니다.
5.프로세스 개발
수 킬로그램 규모로 에틸 피라노[4,3-c]피라졸-3-카르복실레이트를 제조하기 위한 출발 물질로 사용됩니다.
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