Fmoc-L-Pen(Acm)-OH(Fmoc-S-아세트아미도메틸-L-페니실라민, CAS 201531-76-2)는 비천연 아미노산 L-페니실라민(β,β-디메틸시스테인)의 Fmoc 보호 유도체입니다. 이 분자는 β-탄소에 tert-부틸(보석-디메틸) 치환, 유리 카르복실산 및 N 말단 Fmoc(9-플루오레닐메틸옥시카르보닐) 보호 그룹이 있는 페니실라민 코어를 특징으로 합니다. 페니실라민의 티올 그룹은 아세트아미도메틸(Acm) 그룹에 의해 보호됩니다. 이는 표준 Fmoc SPPS 조건에서 안정한 티올 보호 부분 역할을 하며 수은 아세테이트 또는 요오드를 사용하여 선택적으로 제거하여 이황화 결합 형성을 위한 유리 티올을 드러낼 수 있습니다.
Fmoc-L-펜(Acm)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 L-페니실라민 잔기를 펩타이드에 도입하기 위한 특수 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. Fmoc-L-Pen(Acm)-OH의 페니실라민 부분은 β-탄소에 2개의 메틸 그룹이 있어 펩타이드 백본 구조를 제한하고 펩타이드 안정성을 향상시킬 수 있는 상당한 입체 장애를 생성합니다. Fmoc-L-Pen(Acm)-OH의 Acm 보호 티올은 SPPS 조립 및 절단 전반에 걸쳐 안정적으로 유지되므로 이황화 결합 형성을 위한 펩타이드 합성 후 유리 티올이 선택적으로 공개될 수 있습니다. 이로 인해 Fmoc-L-Pen(Acm)-OH는 이황화물 다리가 생물학적 활성에 중요한 고리형 펩타이드 및 펩타이드 치료제의 합성에 특히 유용합니다. 윌슨병과 시스틴뇨증에 사용되는 페니실라민 약물의 유사체를 포함하여 페니실라민 함유 펩타이드를 연구하는 연구자에게 Fmoc-L-Pen(Acm)-OH는 확실한 보호 빌딩 블록을 제공합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-L-펜(Acm)-OH
CAS 번호
201531-76-2
분자식
C2₃H2₆N2O₅S
분자량
442.53g/몰
밀도
1.281±0.06g/cm³(계산)
비등점
760 Torr에서 709.3±60.0°C
pKa
3.43±0.10
보관상태
건조 상태로 밀봉, 2-8℃
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입체적 제약은 펩타이드 안정성을 촉진합니다. 페니실라민의 보석-디메틸 그룹은 백본 형태를 제한하고 단백질 분해 안정성을 향상시킬 수 있는 상당한 입체 장애를 도입합니다. Fmoc-L-Pen(Acm)-OH에 불순물이 있으면 펩타이드의 순도와 활성이 저하됩니다. 당사의 분석 방출 프로토콜에는 HPLC 순도 검증(≥96%), 선광 확인 및 신원 테스트가 포함됩니다. 왜냐하면 펩타이드 품질은 빌딩 블록에서 시작되기 때문입니다.
Acm 보호는 선택적 이황화물 형성을 가능하게 합니다. Fmoc-L-Pen(Acm)-OH의 Acm 보호 티올은 SPPS 전체에서 안정적이며 펩타이드 조립 후 선택적으로 보호 해제될 수 있습니다. 이는 다중 직교 보호 그룹을 갖는 복잡한 이황화물이 풍부한 펩타이드의 합성을 가능하게 합니다. 당사의 문서는 귀하의 분석법 개발 및 검증 노력을 지원합니다.
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제품 장점
입체 장애 페니실라민 빌딩 블록
Fmoc-L-펜(Acm)-OH는 L-페니실라민(β,β-디메틸시스테인)을 펩타이드 서열에 도입합니다. 보석-디메틸 그룹은 펩타이드 백본 형태를 제한하여 단백질 분해 안정성을 향상시키고 잠재적으로 표적 결합 친화력을 향상시키는 중요한 입체 장애를 생성합니다.
Acm을 사용한 직교 티올 보호
Fmoc-L-펜(Acm)-OH의 아세트아미도메틸(Acm) 그룹은 티올 기능에 대한 직교 보호를 제공합니다. Acm 그룹은 표준 Fmoc SPPS 조건(피페리딘 탈보호, TFA 절단)에서 안정적이며 수은 아세트산 또는 요오드를 사용하여 선택적으로 제거하여 이황화 결합 형성을 위한 유리 티올을 밝혀 복잡한 이황화물이 풍부한 펩타이드의 합성을 가능하게 합니다.
표준 Fmoc SPPS 호환성
Fmoc-L-펜(Acm)-OH는 표준 Fmoc 고체상 펩타이드 합성 프로토콜과 완벽하게 호환됩니다. Fmoc 그룹은 피페리딘으로 선택적 탈보호를 가능하게 하는 반면, Acm으로 보호된 티올은 사슬 조립 및 절단 전반에 걸쳐 그대로 유지됩니다.
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