5-클로로-퀴놀린-2-올

퀴놀린 비계는 약물 발견에서 가장 특권적인 헤테로사이클 중 하나입니다. 퀴닌(항말라리아제), 시프로플록사신(항생제) 및 클로로퀸(항말라리아제/면역조절제)은 모두 이 핵심을 특징으로 합니다. 5-클로로-퀴놀린-2-올은 5 위치에 염소 원자를 도입하고 2 위치에 수산기/카르보닐기를 도입하여 잠재적인 항균, 항암 및 항염증 활성을 지닌 제약 화합물의 빌딩 블록으로 사용할 수 있는 다용도 플랫폼을 생성함으로써 이러한 기반을 구축합니다. 5-클로로-퀴놀린-2-올은 두 가지 별개의 핸들을 제공합니다. 염소 원자는 추가 기능화(예: 교차 커플링 반응, 친핵성 방향족 치환)에 사용되는 반면, 2-하이드록시 그룹은 알킬화되거나 아실화되어 다양한 라이브러리를 생성할 수 있습니다. 코스퍼팜은 전체 분석 문서가 뒷받침되는 HPLC 기준 순도 95% 이상의 5-클로로-퀴놀린-2-올을 공급합니다. 이 제품은 불활성 분위기의 서늘하고 건조한 곳에 밀봉하여 보관할 때 안정적이며, 5-클로로-퀴놀린-2-올은 연구 수량부터 파일럿 규모 로트까지 사용할 수 있습니다.

제품 매개변수

주요 애플리케이션

1. 의약화학 - 항균제, 항암제, 항염증제

5-클로로-퀴놀린-2-올은 광범위한 생물학적 활성을 갖는 제약 화합물의 빌딩 블록 역할을 합니다. 퀴놀린 유도체는 항균, 항진균, 항말라리아, 항암 및 항염증 특성에 대해 광범위하게 연구되었습니다. 5번 위치의 염소 원자는 전자 특성과 친유성을 조절하여 화학적 반응성과 생물학적 활성을 향상시킵니다.

특히, 5-클로로- 및 기타 할로겐화 퀴놀린-8-올은 강력한 항칸디다 활성을 나타냈으며, 5-클로로 유도체는 칸디다 알비칸스의 성장을 억제하는 데 가장 효과적입니다. 관련 화합물인 5-클로로-8-퀴놀리놀은 p21 유도를 강화하고 PUMA 유도를 억제하는 등 전사활성화를 아폽토시스 반응에서 보호 반응으로 전환하는 독특한 p53 조절 활성을 보여주어 방사선 보호 작용제로서의 잠재력을 시사합니다.

2 위치의 하이드록실 그룹은 이 화합물을 잠재적인 금속 킬레이트제로 만들어 병원균의 금속 의존 효소를 방해할 수 있게 합니다. 이는 많은 생리활성 퀴놀리놀이 공유하는 메커니즘입니다.

2. 유기 합성 — 헤테로고리 라이브러리의 핵심 중간체

화합물은 여러 경로를 통해 기능화될 수 있습니다.

● N-알킬화(1-위치) - 알킬 할라이드, 알킬 토실레이트 또는 Mitsunobu 조건을 사용하여 다양한 측쇄를 도입합니다.

● O-알킬화(2-하이드록시 그룹을 2-알콕시로 전환) — 염기와 함께 또는 Mitsunobu 조건에서 할로겐화 알킬을 사용합니다.

● 친전자성 방향족 치환(3-, 6-, 7- 또는 8-위치) — 5-위치의 염소는 들어오는 친전자체를 특정 위치로 유도합니다.

● 교차 결합(Suzuki, Stille, Sonogashira) - 염소를 아릴, 알킬, 알키닐 또는 기타 그룹으로 대체합니다.

● 가수분해/탈카르복실화 - 다른 퀴놀린 유도체에 접근합니다.

생성된 5개 치환 퀴놀린-2-온은 잠재적인 약물 후보 또는 물질 라이브러리로 더욱 정교화될 수 있습니다.

3. 재료 과학 - 유기 반도체 및 OLED

퀴놀린과 그 파생물은 재료 과학, 특히 유기 반도체 및 발광 다이오드(OLED) 개발에 점점 더 많이 적용되고 있습니다. 견고한 π-공액 퀴놀린 코어는 뛰어난 전하 수송 특성을 제공합니다. 전자를 끄는 염소 치환기와 수소 결합 하이드록실/카보닐 그룹을 사용하면 전자 특성을 조정할 수 있습니다. HOMO-LUMO 간격은 다양한 치환기에 의해 조정될 수 있습니다. 퀴놀린 함유 고분자는 유기 전자 장치의 활성 물질, 포장의 안정적인 내열 코팅, 다양한 감지 방식의 형광 프로브로 응용될 수 있습니다.

퀴놀린 단위는 중합체나 소분자에 통합되면 열 안정성, 형광성 및 전자 수송 능력에 기여합니다.

4. 생물학적 연구 - 효소 탐침 및 단백질-리간드 상호작용

5-클로로-퀴놀린-2-올은 효소 활성과 단백질-리간드 상호작용을 연구하기 위한 프로브 역할을 합니다. 퀴놀린 유도체는 세포 신호 전달 경로, 유전자 발현 및 세포 대사에 영향을 미치는 것으로 나타났습니다. 예를 들어, 특정 퀴놀린(클로로퀸 및 퀴닌 포함)은 전통적인 티로시나제 억제제의 메커니즘과 달리 티로시나제 관련 단백질의 세포 내 이동을 방해하여 작용하는 강력한 색소 침착 억제제로 확인되었습니다. 이러한 퀴놀린은 인간 피부 동등 모델에서 널리 사용되는 피부 미백제인 알부틴보다 훨씬 더 효과적이었습니다. 이 발견은 "화장품" 피부 미백과 과다색소침착 장애 치료에 잠재적인 응용 가능성을 제시합니다. 귀하의 작업이 피부과나 화장품 화학과 관련이 있다면 살펴볼 가치가 있는 각도입니다.

5. 산업 응용 - 염료, 안료, 농약

이 화합물은 염료, 안료 및 농약의 합성에 사용됩니다. 퀴놀린 코어는 의약품에서 작물 보호에 이르기까지 다양한 용도로 사용되는 천연물 및 합성 분자의 일반적인 구조 모티프입니다. 염소 원자는 살균제, 제초제, 살충제로 연구된 퀴놀린 카복사미드 라이브러리를 생성하기 위한 합성 핸들을 제공합니다.

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

● HPLC 순도 — ≥95%(연구 등급); 요청 시 ≥98% 이용 가능

● 융점 — 288~289°C(예리한 범위는 결정 순도를 확인)

● ¹H NMR — 구조 검증(퀴놀린 양성자 패턴)

● LC‑MS — 분자량 확인([M+H]⁺ 180.0 예상)

● 건조 감량 — 0.5% 이하

● 잔류용매 - GC 분석(메탄올 등)

● 외관 — 흰색에서 밝은 노란색, 밝은 주황색 분말

각 배송에는 완전한 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다. 요청 시 안정성 데이터 및 방법 검증 보고서를 이용할 수 있습니다.

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