5-아세틸-2-아미노벤조니트릴

Model: 33720-71-7

5-아세틸-2-아미노벤조니트릴은 전자를 끄는 아세틸 그룹이 니트릴의 5위치 오르토에 위치하고 1차 아민이 2위치에 존재하는 이치환 벤조니트릴로, 오르토-아민과 파라-니트릴 관계가 융합된 헤테로고리를 향한 고리축합 반응을 가능하게 하고 아드레날린 작용의 핵심 빌딩 블록 역할을 하는 극성화된 수소 결합 공여 방향족 비계를 생성합니다. 수용체 표적 의약품.

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제품 설명

4'-아미노-3'-시아노아세토페논 또는 5-아세틸안트라닐로니트릴로도 알려진 5-아세틸-2-아미노벤조니트릴(CAS 33720-71-7)은 단일의 2위치에 1차 아민, 5위치에 아세틸기, 1위치에 니트릴기 등 3개의 별개의 반응 핸들을 특징으로 하는 기능화된 벤조니트릴입니다. 벤젠 고리. 분자식은 C₉H₈N2O이며 분자량은 160.17g/mol이며, 화합물은 95%~98% 순도의 연황색~진황색 고체로 공급됩니다.

제약 화학에서 5-아세틸-2-아미노벤조니트릴은 동물 성장 촉진 및 아드레날린 수용체 연구의 연구 도구로 사용되는 β-아드레날린 작용제인 시마테롤 합성에서 핵심 중간체로 인식됩니다. Cimaterol은 β-아드레날린 수용체를 활성화하여 순환 아데노신 일인산(cAMP)의 활성화와 단백질 합성 및 근육 성장을 촉진하는 후속 신호 전달 계통을 활성화함으로써 기능합니다.

시마테롤 합성 외에도 5-아세틸-2-아미노벤조니트릴은 기타 의약품, 연구 화학물질 및 특수 화학물질을 포함한 광범위한 유기 화합물의 합성을 위한 다용도 빌딩 블록 역할을 합니다. Building Block 및 의약품/API 약물 불순물/대사물질로 분류되며, 복합 유기분자 구축을 위한 고부가가치 중간체로 인정받고 있습니다. [8†L12-L13][9†L11-L14] 유기 합성에서 5-아세틸-2-아미노벤조니트릴은 산화(퀴논으로), 환원(아민으로) 및 아미노기의 친핵성 치환을 비롯한 여러 화학적 변형에 참여하며, 이는 과망간산칼륨(산화), 수소화알루미늄리튬(환원) 및 할로겐화제(치환)와 같은 시약을 사용하여 달성할 수 있습니다.

생물학적 연구에서 5-아세틸-2-아미노벤조니트릴은 효소 상호 작용 및 대사 경로 연구에 사용될 수 있습니다. 그 작용 메커니즘은 세포 내의 특정 분자 표적과의 상호 작용을 포함하며 Cimaterol 합성의 중간체로서 β-아드레날린 수용체 및 다양한 생리적 효과를 조절하는 하류 cAMP 매개 신호 전달 경로의 활성화에 기여합니다.

산업 응용 분야에서 5-아세틸-2-아미노벤조니트릴은 염료, 안료 및 기타 산업용 화학 물질의 생산에 활용되어 제약 연구를 넘어서는 다용도성을 더욱 입증합니다. [5†L12-L13] 이 화합물은 독특한 화학적 특성으로 인해 환경 및 산업 화학 연구에도 가치가 있습니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	33720-71-7
분자식	C₉H₈N₂O
분자량	160.17g/몰
청정	95~98% 표준; 요청 시 더 높은 순도 제공 가능
모습	밝은 노란색에서 어두운 노란색 고체
녹는점	159~161°C(점등); >152°C(12월)
비등점	760mmHg에서 374.5±32.0°C(예상); 375°C
밀도	1.2±0.1g/cm3(예상)
인화점	180°C
증기압	25°C에서 0.0±0.8mmHg
기화 엔탈피	62.2±3.0kJ/mol
pKa	-0.62±0.10(예상)
정식 미소	CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)N)C#N [7†L10-L11][10†L14-L15]
용해도	클로로포름(약간), 메탄올(약간, 가열하면서) [8†L11]
보관상태	어두운 장소, 불활성 대기, 실온에 보관하십시오. 2~8°C(냉장)
안정	감광성, 빛으로부터 보호
안전 분류	자극제
HS코드	29269090