4-(1H-피롤-1-일)페놀

4-피롤릴페놀 또는 N-(4-하이드록시페닐)피롤로도 알려진 4-(1H-피롤-1-일)페놀(CAS 23351-09-9)은 파라 위치의 피롤 고리에 부착된 페놀 그룹으로 구성된 헤테로사이클릭 방향족 빌딩 블록입니다. 그 구조는 잠재적인 생물학적 활동에 기여하는 피롤 고리를 특징으로 하며, 수산기는 반응성과 수소 결합 능력을 향상시킵니다.

이 화합물은 일반적으로 크림색에서 밝은 갈색 분말 또는 무색에서 연한 노란색 고체로 나타나며 녹는점은 119~122°C이고 분자량은 159.18g/mol입니다. 이중 기능적 특성으로 인해 광범위한 적용이 가능합니다. 전자가 풍부한 피롤 고리는 친전자성 치환을 겪고 π-공액 시스템에 참여하는 반면, 페놀성 OH는 에스테르화, 에테르화 및 수소 결합 상호 작용을 위한 핸들을 제공합니다.

의약화학에서 4-(1H-피롤-1-일)페놀은 약리학적 활성 분자를 생성하는 핵심 지지체 역할을 합니다. 최근 연구에서는 4-(1H-피롤-1-일)페놀과 치환된 벤조일 클로라이드의 반응을 통해 일련의 새로운 4-(1H-피롤-1-일)페닐 벤조에이트를 합성했으며, 이러한 유도체는 0.8~12.5μg/mL 범위의 최소 억제 농도 값에서 상당한 항균 및 항결핵 활성을 나타냈습니다. 더욱이, 4-(1H-피롤-1-일)페놀 유도체는 잠재적인 화학요법 약물로서 페로센 복합체에 통합되었으며, MCF-7 유방암 세포주에 대해 적당한 항증식 활성이 관찰되었습니다.

재료 과학에서 4-(1H-피롤-1-일)페놀은 피롤과 공중합되어 리튬 이온 배터리용 음극 재료를 형성했으며, 그 결과 P(PLPY-co-Py)는 순수 폴리피롤의 21.4mAh·g⁻1에 비해 73.9mAh·g⁻1의 상당히 향상된 비용량을 보여주었습니다. 파라페놀과 N-연결 피롤의 이러한 조합은 단순한 치환된 페놀이나 피롤에서는 발견되지 않는 친핵성, 산화 안정성 및 접합의 독특한 균형을 제공합니다.

제품 매개변수

제품 장점

1. 이중 기능성 구조 – 전자가 풍부한 피롤 고리(약물 발견의 특권 구조)를 페놀성 OH 그룹과 결합하여 이중 반응성 패턴을 가능하게 합니다. OH는 에스테르화, 에테르화 및 수소 결합을 지원하는 반면 피롤은 π-공액 시스템 및 친전자성 치환에 참여합니다.

2. 생물학적으로 특권적인 지지체 - 파생상품은 상당한 항균, 항결핵 및 항진균 활성을 입증했습니다. 페로센 복합체에 통합되면 유방암 세포(MCF-7)에 대해 적당한 항증식 활성을 나타냅니다.

3.에너지 저장 잠재력 – 피롤을 함유한 공중합체는 리튬 이온 배터리 양극재로 73.9mAh·g⁻¹의 특정 용량을 나타내며, 이는 순수 폴리피롤(21.4mAh·g⁻1)보다 훨씬 높습니다.

4. 알도스 환원효소 억제 – 불소화 유도체는 유리한 막 투과(pKa 7.64)를 갖는 마이크로몰 이하의 알도스 환원효소 억제제(IC50 = 0.443 µM)로 확인되었습니다.

5. 고순도 – 표준으로 ≥95%; 요청 시 98% 이상 이용 가능하며 단일 불순물은 0.5% 이하, 총 불순물은 1.0% 이하입니다.

합성 경로

4-(1H-피롤-1-일)페놀의 합성에 대해 여러 가지 방법이 문서화되었습니다.

방법 1: 수정된 Clauson-Kaas 반응

신뢰할 수 있는 접근 방식은 산성 조건에서 4-아미노페놀과 2,5-디메톡시테트라히드로푸란의 반응을 포함합니다. 디카보닐 등가물은 1차 아민과 함께 고리화되어 방향족 지지체에 직접 피롤 고리를 형성합니다. 이 1단계 방법은 실험실 규모의 합성에 편리하며 일련의 p-치환 N-페닐피롤을 제조하는 데 사용되었습니다.

방법 2: 팔라듐 촉매 교차 결합

Ullmann 유형 커플링은 팔라듐 또는 구리 촉매 존재 하에서 4-브로모페놀 또는 4-요오도페놀을 사용하여 피롤의 직접적인 N-아릴화를 가능하게 합니다. 반응은 일반적으로 온화한 조건에서 발생하며 에탄올이나 메탄올과 같은 용매가 필요할 수 있습니다.

방법 3: 구리 촉매 합성

대안적으로, 구리 촉매 존재 하에서 4-클로로페놀과 피롤의 반응은 또 다른 합성 경로를 제공합니다. 각 방법의 효율성과 수율은 반응 조건과 출발 물질의 순도에 따라 달라집니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 4-(1H-피롤-1-일)페놀의 주요 용도는 무엇입니까?

A: 이 화합물은 의약 화학(항미생물, 항결핵, 항암 연구), 재료 과학(전도성 폴리머, 리튬 이온 배터리 음극) 및 유기 합성(금속 복합체용 리간드, 기능성 재료의 전구체) 등 여러 분야에서 사용되는 다용도 빌딩 블록입니다.

Q2: 이 화합물의 유도체에 대해 어떤 생물학적 활성이 보고되었습니까?

A: 파생상품은 0.8~12.5 µg/mL 범위의 MIC 값으로 상당한 항균 및 항결핵 활성을 입증했습니다. 유도체는 또한 페로센 복합체에 통합되었을 때 칸디다 종에 대한 항진균 활성과 MCF-7 유방암 세포주에 대한 적당한 항증식 활성을 나타냈습니다. 불소화 유도체(2-플루오로-4-(1H-피롤-1-일)페놀)는 강력한 알도스 환원효소 억제제(IC50 = 0.443μM)입니다.

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