2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판

Model: 43229-65-8

생성물은 2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판이며, 1차 아민이 N-벤질화되어 있는 4-메톡시암페타민 골격으로 구성된 2차 벤질 아민입니다. 이러한 구조적 배열은 전자가 풍부한 4-메톡시페닐 그룹, 키랄 벤질 탄소(분해된 경우), 탈보호되어 유리 2차 아민을 나타내거나 추가로 알킬화될 수 있는 벤질 보호 질소를 결합합니다. 라세미체 또는 단일 거울상 이성질체로서 이 아민은 특히 에폭시드 개방 또는 환원성 아민화 순서를 통해 β-아미노 알코올 API의 입체선택적 합성에서 중요한 친핵성 파트너 역할을 합니다.

문의 보내기

제품 설명

2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판은 지속성 β2-작용제 포르모테롤 푸마르산염 및 그 유도체의 산업적 합성에서 가장 널리 사용되는 키랄 아민 빌딩 블록입니다. 수렴 제조 경로에서 2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판의 (2R)-거울상 이성질체는 키랄 에폭시드를 열어 완전한 입체화학적 충실도를 지닌 2차 아민 골격을 형성합니다. 2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판의 라세미 형태는 (S)-만델산과 같은 저렴한 키랄산을 사용하여 쉽게 분리되므로 API 합성에 필요한 단일 거울상 이성질체에 대한 확장성이 뛰어난 항목을 제공합니다. 2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판의 N-벤질 그룹은 커플링 중에 아민을 보호할 뿐만 아니라 분리 염의 결정성을 향상시켜 분리 및 정제를 단순화합니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
제품명	2-(벤질아미노)-1-(4-메톡시페닐)-프로판
CAS 번호	43229-65-8
분자식	C₁₇H₂₁NO
분자량	255.36g/몰
모습	무색~담황색의 점성 기름 또는 저융점 고체(유리 염기)
비등점	0.5mmHg에서 165~170°C(일반)
밀도	~1.04g/cm³(추정)
순도(GC/HPLC)	≥98.0%(라세미); ≥99.0%(요청 시 분해된 거울상 이성질체 이용 가능)
용해도	에탄올, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄, 톨루엔에 자유롭게 용해됩니다. 물에 불용성
보관상태	질소 하에서 2~8°C, 빛과 이산화탄소로부터 보호됨
유통기한	18개월 무료 기본 제공; 만델산 염으로 24개월 이상 사용

합성 경로

1-(4-메톡시페닐)프로프-2-온(8.22 g, 50.0 mmol)과 벤질아민(5.35 g, 50.0 mmol)을 메탄올에 녹인 다음 5% Pt/C 촉매(0.83 g)를 추가합니다. 반응 혼합물을 60°C에서 교반하고 24시간 동안 수소화를 수행합니다. 완료되면 여과하여 촉매를 제거하고 회전하면서 용매를 증발시켜 중간체 N-벤질-1-(4-메톡시페닐)프로프-2-아민을 95%의 수율로 얻습니다. 생성물은 1H NMR(400MHz, CDCl₃)에 의해 특성화되었습니다: δ7.25(ddd, J = 16.5, 11.1, 6; Chemical Book 8Hz, 5H), δ7.07(d, J = 8.5Hz, 2H), δ6.83(d, J = 8.5Hz, 2H), δ3.86(d, J = 13.3Hz, 1H), δ3.79(s, 3H), δ3.73(d, J = 13.3Hz, 1H), δ2.90(dd, J = 13.0, 6.5Hz, 1H), δ2.71(dd, J = 13.5, 7.1Hz, 1H), δ2.61(dd, J = 13.5, 6.4Hz, 1H), δ1.10(d, J = 6.2Hz, 3H). LC/MS(ESI m/z): 256.4(M + H⁺).

2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propane