2,6-디클로로-트랜스-계피산

2,6-디클로로-트랜스-신남산(CAS 20595-49-7)은 기능성 방향족 α,β-불포화 카르복실산으로 제약 합성 및 농약 개발에서 핵심 중간체 역할을 합니다. 페닐 고리와 카르복실산 그룹 사이의 이중 결합의 트랜스 구성은 생물학적 활성과 입체특이적 반응에 참여하는 능력에 필수적입니다.

의약화학에서 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 염증 및 대사 장애를 표적으로 하는 약물 개발에 중요합니다. 독특한 2,6-디클로로 치환 패턴은 할로겐화 신남산이 생물학적 시스템에 미치는 영향을 연구하는 데 유용한 구성 요소가 됩니다. 이 화합물은 멜라닌 생합성에 관여하는 효소인 버섯 티로시나제의 선택적 억제제로서의 잠재력이 조사되었으며, 동역학 연구에서는 염소화 유도체가 구조적 특징에 따라 다양한 억제 정도를 나타내는 것으로 나타났습니다. 또한, 이 화합물은 항염증 효과에 대해 연구되었으며, 시험관 내에서 염증 경로를 억제하고 전염증성 사이토카인 생성을 감소시킬 수 있다는 연구 결과가 있습니다.

농업 분야에서 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 생리 활성 특성으로 인해 농약, 특히 제초제 및 살균제의 합성에 사용됩니다. 연구에 따르면 2,6-디클로로 치환된 트랜스계피산은 중요한 침입성 잡초종인 Mimosa pigra Linn(거대 민감 식물)의 성장에 높은 억제 효과를 나타내는 것으로 나타났습니다. 또한 이 화합물은 식물 대사의 핵심 효소인 페닐알라닌 암모니아 분해효소(PAL)를 억제할 수 있는 잠재력이 있는지도 조사되었습니다.

연구 환경에서 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 유기 합성 및 재료 과학의 구성 요소 역할을 합니다. 이는 전자 및 ESR 분광학에 의해 특성화되는 구리(II) 착물의 합성에서 리간드로 사용되었습니다. 광중합 공정에서의 역할은 고급 폴리머 및 코팅을 만드는데도 유용합니다.

화합물의 에틸 에스테르 유도체는 항균 특성에 대해 조사되었으며 대장균(MIC 32 µg/mL) 및 황색포도상구균을 포함한 다양한 병원체에 대해 상당한 활성을 입증했습니다. 예비 연구에서는 특정 신호 전달 경로의 조절을 통해 암세포에서 세포사멸을 유도할 수 있는 가능성도 조사했습니다.

제품 매개변수

제품 장점

l 고유한 2,6-디클로로 치환 패턴 – 오르토,오르토-이치환은 2,4- 또는 3,4-디클로로 유사체에 비해 뚜렷한 입체적 및 전자적 효과를 제공하여 화학적 반응성과 생물학적 활성 모두에 영향을 미칩니다.

l 제약 중간체 – 염증성 질환, 대사성 질환, 감염성 질환을 표적으로 하는 약물 개발을 위한 귀중한 구성 요소 역할을 합니다.

l 농업 ​​생물 활성 – 침입성 잡초인 미모사 피그라(Mimosa pigra)의 성장에 대해 높은 억제 효과를 나타내며 제초제 및 살균제 합성에 사용됩니다.

l 티로시나제 억제 – 멜라닌 생합성에 관여하는 효소인 버섯 티로시나제의 억제제로 연구되었으며 피부 미백 또는 갈변 방지 제품에 잠재적으로 응용할 수 있습니다.

l PAL 효소 억제 – 식물 대사의 주요 효소이자 농업 연구의 표적인 페닐알라닌 암모니아 분해효소(PAL)에 대한 억제 활성을 입증합니다.

l 다양한 합성 핸들 – α,β-불포화 카르복실산 구조는 에스테르화, 환원, 산화 및 광화학 반응을 지원하여 다양한 유도체화 경로를 가능하게 합니다.

l 고순도 – 표준 ≥95%는 신뢰할 수 있는 결과를 보장합니다. 요청 시 더 높은 순도 등급 제공 가능

l 광중합 유틸리티 – 광중합 공정을 통해 고급 폴리머 및 코팅을 생성하기 위한 재료 과학에 유용합니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 이 화합물의 항암 활성에 대해 연구된 적이 있나요?

A: 예비 연구에 따르면 에틸 에스테르 유도체는 특정 신호 전달 경로의 조절을 통해 암세포의 세포사멸을 유도할 수 있으며 트랜스-계피산 유도체는 잠재적인 항종양제로 연구되었습니다. 그러나 추가 연구가 필요합니다.

Q2: 이 화합물은 취급하기에 안전한가요?

A: 이 화합물은 운송용 DOT/IATA 위험 물질로 분류되지 않습니다. 표준 실험실 안전 예방 조치를 준수해야 합니다. 적절한 PPE(장갑, 고글, 실험실 가운)를 사용하고, 환기가 잘 되는 곳에서 작업하고, 먼지가 발생하지 않도록 하고, 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오.

응용 시나리오

1. 피부미용용 티로시나제 억제제 개발

한 화장품 연구팀은 멜라닌 생합성에 중요한 효소인 버섯 티로시나제를 표적으로 하는 새로운 피부 미백제를 개발하고 있습니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 염소화 구조가 효과적인 억제를 제공한다는 동역학 연구를 통해 선도 화합물로 평가되었습니다. 화합물의 카르복실산 그룹은 피부 침투 및 제제 안정성을 개선하기 위해 아미드 또는 에스테르로 추가로 유도체화되어 과다색소침착 치료 후보로 이어질 수 있습니다.

2. 항염증 약물 후보물질의 합성

제약 연구 그룹은 염증 경로를 억제하는 능력에 대해 계피산 유도체를 검사하고 있습니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 퍼킨 반응을 통해 합성된 트랜스-신남산 유도체의 집중 라이브러리에 통합됩니다. 시험관 내에서 전염증성 사이토카인의 생성을 감소시키는 선도 화합물은 경구 또는 국소 항염증 치료제로 더욱 최적화하기 위해 확인되었습니다.

3.침습적 잡초방제를 위한 제초제 개발

한 농화학 회사는 농지를 위협하는 침입성 잡초인 미모사 피그라를 방제하기 위해 선택적 제초제를 개발하고 있습니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 M. pigra의 성장에 높은 억제 효과를 나타내는 것으로 확인된 트랜스-신남산 중 하나입니다. 이 화합물은 통합 잡초 관리 프로그램에 사용하기 위해 향상된 선택성, 작물 안전성 및 환경 프로필을 갖춘 파생물을 생성하기 위한 주요 발판 역할을 합니다.

4.항균제 발굴

전염병 연구실에서는 할로겐화 신남산 유도체의 약물 내성 박테리아 균주에 대한 활성을 평가합니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산 및 그 에틸 에스테르 유도체를 E. coli(MIC 32 µg/mL) 및 S. aureus에 대해 스크리닝합니다. 구조 활성 관계 연구에 따르면 2,6-디클로로 치환 패턴은 차세대 항균제 설계의 지침이 되는 항균 활성에 매우 중요합니다.

5.고급 코팅을 위한 광중합

재료 과학 연구 그룹은 향상된 내구성과 내화학성을 갖춘 UV 경화 코팅을 개발하고 있습니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 광중합성 제형에 통합되며, 여기서 α,β-불포화 카르보닐 시스템은 UV 광 하에서 [2+2] 광환화첨가를 겪습니다. 생성된 가교 폴리머 네트워크는 향상된 기계적 특성을 나타내어 산업 응용 분야의 보호 코팅에 적합합니다.

6. 식물 성장 조절을 위한 PAL 효소 억제

한 식물 생화학 연구실에서는 페닐프로파노이드 경로의 핵심 효소인 페닐알라닌 암모니아 분해효소(PAL) 활성을 조절하는 화학 조절제를 조사하고 있습니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 소수성 방향족 고리, α,β-이중 결합 및 카르복실기의 존재가 억제 활성에 필수적이라는 것을 확인하는 연구를 통해 PAL 억제제로 테스트되었습니다. 이 화합물은 리그닌 생합성과 식물 방어 반응을 연구하기 위한 도구 역할을 합니다.

7.촉매용 구리(II) 착물의 합성

배위화학 연구 그룹은 촉매 응용을 위한 새로운 금속 착물을 준비하고 있습니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산을 리간드로 사용하여 구리(II) 착물인 Cu(2,6-DCA)²·2H2O를 합성하고 전자 및 ESR 분광학으로 특성을 분석합니다. 이들 복합체는 흥미로운 자기 특성과 산화 촉매 작용에 대한 잠재적인 응용을 보여줍니다.

8.정밀화학 생산을 위한 Building Block

화학 제조 회사에는 특수 정밀 화학물질과 고급 중간체의 합성을 위한 다목적 방향족 빌딩 블록이 필요합니다. 2,6-디클로로-트랜스-신남산은 다양한 정밀 화학물질 제조 시 성분으로 사용되며, 추가 친핵성 방향족 치환 또는 교차 커플링 반응을 위한 반응성 α,β-불포화산 기능과 두 개의 염소 핸들을 제공합니다.

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