1-(3-브로모페닐)-1H-피롤

1-(3-브로모페닐)-1H-피롤(CAS 107302-22-7)은 유기 합성을 위한 다목적, 벤치 안정성 N-아릴 피롤 빌딩 블록입니다[0†L13-L15]. 이 화합물은 실온에서 고체이며 녹는점은 60~66°C이고 끓는점은 760mmHg에서 294.9°C입니다.

의약화학에서 피롤 스캐폴드는 수많은 천연물, 약물 분자 및 농약에 나타나는 특권적인 헤테로사이클릭 모티프입니다. 1-(3-브로모페닐)-1H-피롤은 생리활성 화합물 및 의약품의 전구체로 연구되었으며, 그 구조는 다양한 질병을 대상으로 하는 신약으로 이어질 수 있는 변형을 허용합니다[1†L11-L14][1†L34-L36]. 이는 또한 피롤 시스템의 전자적 특성으로 인해 재료 과학에 대한 가능성을 보여줍니다.

종합적으로 1-(3-브로모페닐)-1H-피롤에는 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응(Suzuki, Heck, Sonogashira 등)에 이상적으로 적합한 반응성 브롬 치환기가 포함되어 있어 분자 비계의 신속한 다양화가 가능합니다. 이 화합물은 최대 98%의 순도로 상업적으로 이용 가능하며 전 세계 여러 화학 유통업체를 통해 공급됩니다.

제품 매개변수

합성 경로

1-(3-브로모페닐)-1H-피롤은 산 촉매 존재 하에서 3-브로모벤즈알데히드와 피롤의 반응에 의해 제조될 수 있으며, 이는 Clauson-Kaas 반응을 통해 N-아릴 피롤을 구성하는 일반적인 접근 방식입니다.

심층 공융 용매(DES)를 사용한 친환경 절차:

1. 3-브로모아닐린(1mmol), 2,5-디메톡시테트라히드로푸란(1.1mmol) 및 L-(+)-타르타르산/염화콜린 기반 DES(1.5g)를 50mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가합니다.

2. 반응 혼합물을 90°C에서 저어줍니다. 박층 크로마토그래피(TLC)를 통해 반응 진행 상황을 모니터링합니다.

3. 반응이 완료된 후 상온으로 식힌 후 에틸아세테이트로 목적산물인 1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole을 추출한다.

4. 용매를 증발시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 잔류물을 정제하여 순수한 생성물을 얻습니다.

5. DES는 진공 하에서 건조되어 후속 사이클에서 재사용될 수 있습니다.

보관 조건

● 온도: 건조한 실온(15~25°C)에서 밀봉합니다. 얼지 않도록 하세요.

● 용기: 기밀하고 단단히 밀봉된 용기입니다.

● 보호: 습기, 빛, 강한 산화제로부터 멀리 보관하십시오.

● 건조: 건조한 환경에 보관하십시오. 화합물은 무수 조건에서 안정합니다.

● 장기 보관: 서늘하고 건조한 장소.

● 유통기한: 권장 보관 시 24개월.

● 비호환성: 강산화제, 강염기, 강산.

취급 권장사항: 고체이므로 무게를 재고 취급하기 쉽습니다. 흄후드에 사용하고 먼지가 발생하지 않도록 하십시오. 개봉 후에는 습기가 차단되도록 용기를 다시 단단히 밀봉하십시오.

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