생성물은 (R)-(+)-베라파밀산이며, 5-메틸헥산산 골격의 C4 위치에 4차 입체중심을 갖는 키랄 중간체입니다. 이 분자는 4차 탄소에 부착된 시아노 그룹(-CN), 3,4-디메톡시페닐 방향족 고리 및 말단 카르복실산 기능을 특징으로 합니다. 이는 칼슘 채널 차단제 합성에서 역할을 총괄적으로 정의하는 구조적 모티프입니다. 4차 탄소의 (R)-배열은 이 단일 거울상 이성질체를 특히 가치있게 만드는 구별되는 특징입니다. 이는 (S)-대극체보다 칼슘 채널의 더 강력한 억제제임이 입증되었기 때문입니다. 전자가 풍부한 디메톡시페닐 고리와 니트릴 그룹의 존재는 하류 아미드 커플링 및 환원 단계에서 화합물의 안정성과 반응성에 영향을 미치는 독특한 전자 환경을 생성합니다.
(R)-(+)-베라파밀산(체계명: (4R)-4-시아노-4-(3,4-디메톡시페닐)-5-메틸헥산산)은 단일 거울상이성질체 페닐알킬아민 칼슘 채널 차단제인 베라파밀에 대한 키랄 관문 역할을 합니다. 의약품 제조에서 (R)-(+)-베라파밀산은 라세미 약물이 차별적인 약력학을 나타내기 때문에 거울상 이성질체로 순수한 베라파밀에 접근할 수 있게 하는 핵심 키랄 중간체입니다. (R)-거울상 이성질체는 협심증 완화에 더 좋고 (S)-거울상 이성질체는 심부정맥 및 고혈압에 더 큰 효능을 나타냅니다.
키랄 빌딩 블록인 (R)-(+)-베라파밀산은 니트릴 그룹을 함유한 4차 탄소를 특징으로 하며, 이는 베라파밀 합성의 후속 단계에서 3차 아미드의 선택적 보란 매개 환원을 겪도록 전략적으로 배치되어 있습니다. α-메틸벤질아민을 사용한 베라파밀산의 효율적인 분리는 97~99% HPLC 순도에서 89~96%의 물리적 수율로 (R)-(+)-베라파밀산을 생성하며, 이는 4차 탄소 중심에서 확장성과 입체화학적 완전성을 모두 입증합니다. 심혈관 약물 합성에서의 역할 외에도 (R)-(+)-베라파밀산은 입체화학적 매핑, 소분자 반응성 평가 및 대사 모델링 연구를 위한 기능 단편 통합 연구에도 사용됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
CAS 번호
38175-99-4
분자식
C₁₆H₂₁NO₄
분자량
291.34g/몰
순도(HPLC)
≥97%(요청 시 최대 ≥98%까지 맞춤화)
모습
흰색에서 회백색 고체
녹는점
42~49°C
비등점
448.8 ± 45.0 °C (예상)
밀도
1.126 ± 0.06g/cm³(예상)
인화점
225.2°C
굴절률
1.515(예상)
pKa
4.29 ± 0.10 (예상)
용해도
클로로포름, 디클로로메탄(약간), 에탄올(약간), 메탄올(약간)에 용해됩니다.
안정
흡습성 — 불활성 분위기에 보관
보관상태
흡습성, 냉장(2~8°C), 불활성 대기 하, 밀봉
왜 코스퍼팜인가?
Cosperpharm은 고품질 (R)-(+)-Verapamilic Acid 및 기타 키랄 제약 중간체에 대한 신뢰할 수 있는 파트너입니다. 제약 연구자 및 제조업체가 키랄 합성 요구 사항을 위해 당사를 선택하는 이유는 다음과 같습니다.
거울상 이성질체 우수성: 우리는 칼슘 채널 차단제 중간체의 키랄 순도가 타협할 수 없다는 것을 알고 있습니다. 당사의 (R)-(+)-베라파밀산은 (R)-거울상 이성질체 과잉이 보장된 HPLC 순도 ≥97%를 지속적으로 유지하므로 다운스트림 아미드 커플링, 니트릴 환원 및 최종 API 단계가 잘못된 입체화학으로 인해 손상되지 않도록 보장합니다.
공정 규모의 전문성: 베라파밀산의 분리는 60~65°C의 산성화에 의한 침전 제어, 신중한 pH 관리가 필요합니다. 당사의 공정 화학 팀은 이 해상도를 파일럿 플랜트 규모로 성공적으로 확장하여 4차 탄소 센터에서 입체화학적 무결성을 보존하면서 89~96%의 물리적 수율을 제공했습니다.
문서화 준비: 당사는 키랄 순도 데이터, 안정성 연구 및 규제 서류 제출 지원이 포함된 분석 인증서(COA)를 포함한 전체 문서 패키지를 제공합니다. 허가받은 수출업체로서 전 세계적으로 원활한 통관을 보장합니다.
유연한 용량, 반응형 서비스: 경로 정찰을 위해 1g이 필요하든 초기 단계 임상 공급을 위해 1kg 이상이 필요하든 Cosperpharm이 제공합니다. 우리는 R&D 일정을 이해하고 품질 저하 없이 긴급 문의의 우선순위를 정합니다.
비용 절감: 쉽게 구할 수 있는 원자재의 합성을 통합함으로써 엄격한 품질 표준을 유지하면서 가격 경쟁력을 유지합니다.
제품 품질 보증
코스퍼팜은 다층적인 품질 관리 시스템을 통해 (R)-(+)-베라파밀산의 탁월한 품질을 보장합니다.
1. 엄격한 분석 테스트: 각 배치는 HPLC 순도 분석(≥97%), 키랄 순도 검증(>98% ee), 잔류 용매 테스트, 수분 함량 측정(Karl Fischer) 및 외관 검사를 거칩니다. 녹는점(42~49°C)을 포함한 물리적 특성은 참조 표준에 따라 검증됩니다.
2.완전한 추적성: 원자재 조달부터 분해, 결정화, 건조 및 최종 포장까지 모든 단계가 문서화됩니다. 배치별 COA에는 모든 테스트 결과와 확립된 승인 기준에 대한 참조가 포함됩니다.
3. 안정성에 대한 약속: ICH 조건(2~8°C에서 장기 보관, 해당되는 경우 가속 조건)에서의 안정성 연구가 정기적으로 수행됩니다. 규제 제출을 지원하기 위해 데이터 패키지를 사용할 수 있습니다.
4. 문서 지원: 요청 시 키랄 순도, 안정성 요약, SDS 및 DMF 지원 규제 패키지가 포함된 COA를 포함한 포괄적인 문서를 제공합니다.
5. 고객 주도 감사: 자격을 갖춘 고객은 당사의 제조 및 품질 시설을 감사할 수 있습니다. 일정을 정하려면 규제팀에 문의하세요.
보관 조건
(R)-(+)-베라파밀산은 흡습성으로 인해 불활성 분위기(질소 또는 아르곤)에서 단단히 밀폐된 용기에 밀봉하여 보관해야 합니다. 직사광선 및 발화원을 피해 건조하고 통풍이 잘되는 곳에 2~8°C로 냉장 보관하세요. 습기로부터 보호하십시오. 습한 공기에 잠깐 노출되더라도 제품 품질에 영향을 줄 수 있습니다. 장기간의 안정성을 위해서는 건조 보관을 강력히 권장합니다.
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