tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트

tert-부틸 (S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트 (CAS 2212021-61-7), 오르포글리프론으로도 알려져 있음 불순물 16, (S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실산 tert-부틸 에스테르, 또는 간단히 주요 오르포글리프론 중간체로서의 키랄 헤테로고리 화합물 융합된 이환 시스템의 피라졸로[4,3-c]피리딘 클래스에 속합니다. 분자식은 분자량이 441.5g/mol인 C2₃H2₈FN₅O₃이며, 일반적으로 순도 98~99%의 흰색에서 회백색 고체로 공급됩니다.

의약 화학에서 tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트는 오르포글리프론 합성에서 인정된 제약 중간체입니다. (LY3502970)은 제2형 당뇨병 및 비만 치료를 위해 개발된 동종 최초의 1일 1회 경구용 비펩타이드 GLP-1 수용체 작용제입니다. 비펩티드 스캐폴드를 통해 GLP-1 경로를 활성화함으로써 tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트는 핵심 구조의 구축을 가능하게 합니다. 내인성 GLP-1 펩타이드 작용제의 생리활성 형태를 모방합니다. 이 화합물에는 높은 친화성과 선택성으로 GLP-1 수용체에 결합하는 데 중요한 핵심 2-옥소-2,3-디하이드로-1H-이미다졸-1-일 그룹이 포함되어 있으며, Boc 보호 그룹은 다단계 합성 중에 기능화를 제어할 수 있습니다.

제약 품질 관리에서 tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트는 규제 지침을 준수하는 상세한 특성 분석 데이터와 함께 오르포글리프론 불순물 16으로 공급됩니다. (ICH, FDA, EMA). 참조 표준은 Orforglipron의 상업적 생산 중 분석 방법 개발, 방법 검증(AMV), 품질 관리(QC) 신청 및 약식 신약 신청(ANDA) 제출에 사용됩니다.

공정 화학에서 tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트는 후기 단계 커플링을 통해 Orforglipron 코어를 조립하기 위한 핵심 빌딩 블록 역할을 합니다. 규제 서류 제출을 위한 불순물 참조 표준을 생성하기 위한 출발 물질로 사용됩니다.

제품 매개변수

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

● 굴절률 – 확증적 분석

● ¹H NMR – 구조 검증

● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

합성 경로

tert-부틸(S)-2-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-4-메틸-3-(2-옥소-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일)-2,4,6,7-테트라히드로-5H-피라졸로[4,3-c]피리딘-5-카르복실레이트의 합성에는 피라졸로[4,3-c]피리딘 이환식 코어의 구성과 3 위치에 2-옥소이미다졸 부분이 있습니다.

일반적인 합성 접근법:

● 피라졸 고리 형성 – 적합한 히드라진 유도체(4-플루오로-3,5-디메틸아닐린에서 시작)가 β-케토에스테르 또는 α,β-불포화 카르보닐 전구체와 축합되어 피라졸 고리를 구성합니다.

● 피리딘 고리 환상 – 융합된 피리딘 고리는 종종 피페리딘 또는 테트라히드로피리딘 중간체를 사용하여 피라졸 코어와 관련된 고리화 반응을 통해 형성됩니다.

● (4S)-입체화학 도입 – 비대칭 합성 또는 키랄 분해를 사용하여 메틸 함유 탄소에서 (4S)-절대 구성을 확립합니다.

● 이미다졸 부분의 도입 – 이 단계에는 피라졸로피리딘 중간체와 이미다졸 유도체의 반응이 포함되며, 종종 적절한 촉매가 존재하는 환류 조건에서 진행됩니다. Boc 보호 – 피라졸로[4,3-c]피리딘 코어의 5 위치에 있는 2차 아민은 기본 조건(예: 트리에틸아민 또는 DMAP)에서 Boc 무수물((Boc)2O)을 사용하여 tert-부틸옥시카르보닐 유도체로 보호됩니다.

● 2-옥소-이미다졸 도입 – 이미다졸 고리는 적절한 카르보닐 공급원을 사용한 조절된 산화 또는 고리화를 통해 2-옥소-2,3-디하이드로-1H-이미다졸-1-일 그룹으로 전환됩니다.

산업 생산 규모 확대

산업 제조는 일반적으로 연속 흐름 반응기와 자동화 시스템을 사용하여 효율성, 수율 및 안전성을 향상시키는 최적화된 합성 경로를 따릅니다. 이 공정에는 일관된 품질을 달성하기 위해 온도, 압력, 불활성 대기 등 반응 매개변수를 신중하게 제어하는 ​​과정이 포함됩니다. 최종 제품은 재결정화 또는 분취용 HPLC로 정제되어 98% 이상의 순도를 달성합니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q1: 이 화합물에서 2-oxo-imidazole 그룹의 역할은 무엇입니까?

A: 피라졸로피리딘 코어의 3-위치에 있는 2-옥소-2,3-디하이드로-1H-이미다졸-1-일 그룹은 GLP-1 수용체에 결합하는 데 중요합니다. 이는 오르토스테릭 결합 포켓 내에서 필수적인 수소 결합 상호 작용과 π-스태킹에 기여하여 비펩타이드 작용제가 내인성 GLP-1 펩타이드의 생리 활성 형태를 모방하고 높은 수용체 친화력과 기능적 활성을 달성할 수 있도록 합니다.

Q2: 이 화합물의 주요 분광학적 식별자는 무엇입니까?

A: CAS 번호 2212021-61-7, InChI 키 QQFGCLFJMCFLDIO-HNNXBMFYSA-N, MDL 번호가 결정되지 않음, SMILES C[C@H]1C2=C(N(N=C2CCN1C(=O)OC(C)(C)C)C3=CC(=C(C(=C3)C)F)C)N4C=CNC4=O. 이러한 식별자를 사용하면 제품 신원을 쉽게 확인할 수 있습니다.

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