tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복스아미도)피페리딘-1-카르복실레이트

Model: 1510832-19-5

화합물 tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복스아미도)피페리딘-1-카르복실레이트(CAS 1510832-19-5)는 카르복사미드 연결을 통해 연결된 두 개의 피페리딘 고리 주위에 구축된 복잡하고 입체화학적으로 정의된 구조를 특징으로 합니다. 중앙 피페리딘-2-카르복스아미드 단위는 2S 및 5R 위치에 2개의 키랄 중심을 가지고 있으며, 이는 디아자비시클로옥탄 β-락타마제 억제제의 최종 생물학적 활성에 중요합니다. 5 위치의 벤질옥시아미노(-O-NH-Bn) 그룹은 나중에 고리화 또는 기능화를 위한 다용도 핸들인 보호된 하이드록실아민 역할을 합니다. 카르복스아미드 질소는 원위 질소가 tert-부톡시카르보닐(Boc) 그룹에 의해 보호되는 두 번째 피페리딘 고리에 부착되어 직교 탈보호 선택성을 제공합니다. 이러한 정확한 입체화학적 배열과 직교 보호기 전략으로 인해 tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트는 아비박탐 및 렐레박탐과 같은 고급 β-락타마제 억제제 합성에 없어서는 안 될 빌딩 블록이 되었습니다.

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제품 설명

tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트는 비β-락탐 β-락타마제 억제제의 개발 및 제조를 위해 Cosperpharm에서 공급하는 고순도 제약 등급 중간체입니다. 이 화합물은 아비박탐과 렐레박탐에서 발견되는 디아자비사이클로옥탄 코어의 핵심 전구체 역할을 합니다. 이는 저항성 그람 음성 병원체에 대한 β-락탐 항생제의 활성을 회복시키는 항생제 보조제입니다. tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트는 표적 효소 억제에 필요한 정확한 (2S,5R) 키랄성을 유지하므로 최종 API의 효율적이고 입체 제어된 조립이 가능합니다. 또한, tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트도 품질 관리 및 불순물 프로파일링을 위한 분석 참조 표준(아비박탐 불순물 115)으로 사용됩니다. Cosperpharm에서는 tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복스아미도)피페리딘-1-카르복실레이트의 각 배치가 엄격한 GMP 조정 프로토콜에 따라 제조되며 공정 개발 및 규제 서류 제출을 지원하기 위한 전체 문서가 함께 제공됩니다.

제품 매개변수

매개변수	사양
CAS 번호	1510832-19-5
화학명	tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복스아미도)피페리딘-1-카르복실레이트
분자식	C₂₃H₃₆N₄O₄
분자량	432.56g/몰
순도(HPLC)	≥98%
모습	백색 내지 황백색의 결정성 고체
밀도(예상)	1.48 ± 0.1g/cm3
pKa(예측)	4.55±0.30
미소	N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(NC([C@@H]2CCC@@CCN2)=O)CC1
용해도	DMSO, DMF, 디클로로메탄, 메탄올에 용해됩니다. 제한된 수용성
저장	2~8°C, 기밀, 빛과 습기로부터 보호됨

왜 코스퍼팜인가?

Cosperpharm은 기술 전문성과 간소화된 공급망을 결합하여 고품질 중간체 및 참조 표준을 제공합니다. 당사의 GMP 기반 시설과 사내 분석 실험실(HPLC, LC-MS, NMR, GC)은 모든 배송물이 귀사의 순도 사양을 충족하거나 초과하도록 보장합니다. 당사는 COA, 안정성 데이터, 불순물 프로파일을 포함한 투명한 문서를 제공하여 규제 제출을 단순화합니다. 전담 고객 지원팀과 경쟁력 있는 리드 타임을 통해 코스퍼팜은 30개 이상의 글로벌 제약 회사가 신뢰하는 파트너가 되었습니다. tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복스아미도)피페리딘-1-카르복실레이트의 경우, 당사는 안전 재고를 유지하고 R&D 그램에서 상용 킬로그램까지 효율적으로 확장할 수 있습니다.

제품 장점

1.정확한(2S,5R) 키랄성 – 키랄 HPLC로 확인됨; 아비박탐 및 렐레박탐과 같은 최종 API의 β-락타마제 억제 활성을 위해서는 올바른 입체화학이 필수적입니다.

2. 직교 보호 그룹 – Boc 그룹(약한 산에서 절단 가능) 및 벤질옥시아미노 그룹(수소분해에 의해 절단 가능)은 교차 반응 없이 단계적으로 마스크를 벗길 수 있습니다.

3.안정적인 카르복사미드 결합 – 두 개의 피페리딘 고리 사이에 견고한 연결성을 제공하여 다단계 합성 중에 가수분해를 방지합니다.

4. 높은 결정질 순도 - HPLC 순도가 98% 이상인 고체로 분리되어 취급 및 무게 측정이 용이합니다.

5. 다양한 반응성 – 유리 2차 아민(Boc 제거 후)과 하이드록실아민(탈벤질화 후)을 고리화에 사용하여 디아자바이사이클로옥탄 지지체를 형성할 수 있습니다.

합성 경로

tert-부틸 4-((2S,5R)-5-((벤질옥시)아미노)피페리딘-2-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트의 합성은 L-피로글루탐산에서 시작하는 키랄 풀 접근법을 따릅니다. (2S,5R) 피페리딘 코어를 확립한 후, 5-벤질옥시아미노 그룹은 입체선택적 아민화 또는 산화/환원을 통해 도입됩니다. 그런 다음 피페리딘-2-카르복실산 중간체가 활성화되고 HOBt/EDC와 같은 표준 결합 시약을 사용하여 N-Boc-피페리딘-4-아민과 결합됩니다. CN111606844의 대표적인 절차에서는 AlCl₃가 있는 톨루엔에서 50°C에서 3시간 동안 산 중간체를 아민과 반응시킨 후 수성 처리 및 석유 에테르에서 결정화하여 88% 수율을 달성하는 것을 보고합니다. 생성물은 종종 결정성을 향상시키기 위해 토실레이트 염으로 분리됩니다. 코스퍼팜은 상호 합의에 따라 비기밀 프로세스 세부정보를 제공할 수 있습니다.