체계적으로 O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아(종종 BDIU로 약칭됨)로 명명된 이 화합물은 산소-탄소 이중 결합을 특징으로 하는 N,N,N'-삼치환 요소의 이성질체인 O-알킬이소우레아 클래스에 속합니다. 분자식은 C₁₄H22N2O이고 분자량은 234.34g/mol이며, 상온에서 무색~연황색~연오렌지색의 투명한 액체로 나타납니다. 이소레아 구조는 N,N'-디이소프로필카르보디이미드(DIC)와 벤질 알코올의 반응을 통해 쉽게 조립됩니다. 코스퍼팜은 전체 분석 문서(COA, 1H NMR, 순도 분석)와 밀리리터에서 리터까지 확장 가능한 포장을 바탕으로 순도 97% 이상(GC, 적정)의 O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아를 공급합니다. 이 제품은 실험실 R&D 및 제약 중간체 합성을 위한 것입니다. 이는 다른 방법이 실패할 경우 다목적 벤질화제입니다.
벤질 브로마이드 및 염기로 카르복실산을 처리하거나 Mitsunobu 조건에서 벤질 알코올로 처리하는 등 벤질 에스테르 형성을 위한 전통적인 방법은 부반응(제거, 라세미화)으로 인해 어려움을 겪을 수 있으며/또는 가혹한 조건이 필요할 수 있습니다. O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아는 근본적으로 다른 기계적 경로를 제공하는 우수한 대안을 제공합니다. 카르복실산이 있는 경우 O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아는 이소레아 부분을 통해 탈수제 역할을 하여 반응성 O-아실이소우레아 중간체의 형성을 촉진하고 카르복실산 음이온의 공격을 받아 벤질 에스테르를 생성합니다. O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아의 부산물인 N,N'-디이소프로필우레아는 일반적으로 유기 용매에 용해되므로 간단한 여과 또는 수성 세척으로 정제가 단순화됩니다. 결정적으로, 반응은 α-키랄 중심에서 라세미화 없이 진행되므로 O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아는 복잡한 천연 제품 및 제약 중간체를 포함한 키랄 분자 합성에 필수 불가결합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
CAS 번호
2978-10-1
IUPAC 이름
O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아
분자식
C₁₄H₂₂N₂O
분자량
234.34g/몰
비등점
105°C / 1.1mmHg(점등)
인화점
186°C
비중(20/20)
0.96
굴절률
1.5000(점등)
pKa(예측)
9.46±0.50
모습
무색~연황색~연황색의 투명한 액체
저장
2-8℃, 빛으로부터 보호
청정
≥97.0%(GC, 적정)
O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아를 사용하는 이유는 무엇입니까?
특징
그것이 당신에게 의미하는 것
온화한 조건
에스테르화는 적당한 온도(종종 실온 ~ 60°C)에서 진행되어 민감한 작용기를 보존합니다.
인종화 없음
반응은 벤질 탄소에서 배열의 반전으로 진행되어 광학적 순도를 잃지 않고 키랄 분자에 적합합니다.
간편한 정화
N,N'-디이소프로필우레아 부산물은 일반적인 유기 용매에 용해되며 여과 또는 수성 워크업을 통해 제거할 수 있어 많은 경우 컬럼 크로마토그래피를 피할 수 있습니다.
높은 선택성
이 시약은 카르복실산을 선택적으로 에스테르화하여 표준 조건에서 알코올, 페놀 및 아민을 그대로 유지합니다.
추가 베이스가 필요하지 않습니다.
화학양론적 염기를 필요로 하는 벤질 할라이드 알킬화(종종 부반응으로 이어짐)와 달리 BDIU는 활성화제와 알킬화제 역할을 모두 수행합니다.
안정된 액체
취급, 분배 및 보관이 쉽습니다.
합성 노트
BDIU는 N,N'-디이소프로필카르보디이미드(DIC)와 벤질 알코올의 반응으로 제조됩니다. 합성은 간단하고 확장 가능하지만 일상적인 연구 응용을 위해 Cosperpharm은 즉시 사용할 수 있는 고순도 시약을 제공합니다.
코스퍼팜의 품질보증
각 배치는 다음을 수행합니다.
● 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%
● 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%
● 굴절률 – 확증적 분석
● ¹H NMR – 구조 검증
● 성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체
모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.
자주 묻는 질문(FAQ)
Q1: BDIU는 O-벤질-N,N'-디이소프로필이소우레아와 어떻게 비교됩니까?
A: 주요 차이점은 아민 치환기에 있습니다. BDIU는 이소프로필 그룹을 사용하는 반면, 디사이클로헥실 유사체는 사이클로헥실 그룹을 사용합니다. BDIU의 N,N'-디이소프로필우레아 부산물은 일반적으로 유기 용매에 더 잘 용해되며, 용해도가 낮고 때로는 침전될 수 있는 N,N'-디사이클로헥실우레아에 비해 여과 또는 수성 처리를 통해 제거하기가 더 쉽습니다. 따라서 BDIU는 정제가 주요 관심사일 때 종종 선호되는 시약입니다.
Q2: BDIU를 사용한 벤질 에스테르화의 일반적인 절차는 무엇입니까?
A: 일반적인 절차: 카르복실산(1.0당량)을 톨루엔, DCM 또는 THF와 같은 불활성 용매에 용해시킵니다. BDIU(1.1~1.5당량)를 추가하고 2~12시간 동안 40~80°C로 따뜻하게 합니다. TLC로 모니터링합니다. 완료되면 혼합물을 냉각하고 침전된 요소를 여과하고 여액을 농축합니다. 플래쉬 크로마토그래피 또는 재결정화로 정제합니다. 산에 민감한 기질의 경우 실온에서 장기간 반응을 실행하는 것도 가능합니다.
Cosperpharm — 이 시약을 나만의 것으로 만드는 방법은 다음과 같습니다.
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