N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드(CAS 2567-59-1)는 3차 아미드 코어에 인접하여 독특한 친전자성 α-클로로메틸 작용기를 갖는 염소화 아세트아미드 유도체입니다. 이 분자는 질소 원자에 대칭적으로 부착된 두 개의 n-부틸 그룹을 특징으로 하며 상당한 친유성(계산된 logP 2.67~3.04)을 부여하여 생물학적 시스템에서 막 투과성과 생체 이용률을 향상시킵니다. α-탄소에 있는 전자를 끄는 염소 원자는 이 위치를 친핵성 공격에 매우 취약하게 만들어 이 화합물을 클로로메틸 그룹을 아민, 티올 및 알콕시드와 같은 다양한 친핵체로 전달할 수 있는 다용도 알킬화제로 만듭니다. 3차 아미드 결합은 잠재적인 표적 상호작용을 위한 수소 결합 수용체 부위를 유지하면서 대사 안정성을 제공합니다. 친유성 디-n-부틸 치환과 친전자성 클로로메틸 그룹의 이러한 조합은 N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드를 의약 화학 및 유기 합성 응용을 위한 특권적인 발판으로 자리매김합니다.
N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드는 유기 합성부터 항균 연구 및 효소 억제 연구에 이르기까지 다양한 응용 분야를 위해 Cosperpharm에서 공급하는 고순도 빌딩 블록입니다. 주요 중간체인 N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드는 친핵성 치환 반응을 통해 다양한 치환 아세트아미드 라이브러리를 구축하기 위한 플랫폼 역할을 하며, 여기서 불안정한 염소 원자는 다양한 친핵체로 대체될 수 있습니다. 생화학 연구에서 N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드는 효과적인 세포막 침투를 촉진하는 높은 친유성 덕분에 메티실린 내성 황색 포도상구균(MRSA)을 포함한 그람 양성 박테리아에 대해 유망한 항균 활성을 입증했습니다. 또한 N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드는 단백질-리간드 상호작용 및 세포 신호 전달 경로를 탐색하기 위한 효소 억제 연구에 활용됩니다. 코스퍼팜에서는 N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드의 각 배치가 엄격한 품질 관리 프로토콜에 따라 제조되며 귀하의 연구 개발 계획을 지원하기 위해 전체 분석 문서가 함께 제공됩니다.
1. 유기 합성 – 특히 염소 원자가 아민, 티올, 알콕시드 또는 기타 친핵체로 대체되는 친핵성 치환 반응을 통해 다양한 치환 아세트아미드를 합성할 때 더욱 복잡한 유기 분자를 구성하기 위한 다용도 빌딩 블록입니다.
2.항균 연구 – MRSA를 포함한 그람 양성 병원체에 대한 활성이 입증된 α-클로로아세트아미드 유도체의 항균 잠재력을 평가하기 위한 스크리닝 연구에 사용됩니다.
3.효소 억제 연구 – 생화학적 경로에서 단백질-리간드 상호 작용 및 효소 억제 메커니즘을 조사하기 위한 도구 화합물로 사용됩니다.
4. 분석 방법 개발 - 품질 관리 실험실에서 HPLC, GC 및 LC-MS 방법 검증을 위한 참조 표준 역할을 합니다.
5. 의약 화학 – 친유성 디-n-부틸 치환 패턴으로 인해 이 스캐폴드는 막 관련 단백질 및 수용체를 대상으로 하는 구조 활성 관계(SAR) 연구에 유용합니다.
6.화학 생물학 – 세포 신호 전달 경로, 유전자 발현 및 세포 대사에 대한 클로로아세트아미드 유도체의 효과를 조사하기 위해 세포 분석에 활용됩니다.
7. 제초제 연구 – α-클로로아세트아미드는 역사적으로 출현 전 제초 활성에 대해 조사되었으며, 이 화합물은 농약 발견에서 구조 활성 관계 연구에 대한 참고 자료 역할을 합니다.
8. 공정 개발 – 유동 화학 및 연속 공정 조건에서 친핵성 치환 반응을 최적화하기 위한 모델 기판입니다.
품질 보증
코스퍼팜은 배치 후 일관된 제품 품질을 보장하는 강력한 품질 관리 시스템 하에서 N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드를 제조합니다. 각 배치는 GC 또는 HPLC 순도 측정(≥95%), 질량 분석법을 통한 확인 확인, 잔류 용매 분석 및 포괄적인 불순물 프로파일링을 포함하여 엄격한 공정 중 및 최종 출하 테스트를 거칩니다. 제품에는 순도 데이터, 식별 확인, 불순물 프로필 및 보관 권장 사항이 포함된 분석 인증서(COA)가 함께 제공됩니다. 안정성 연구는 권장 보관 조건 하에서 24개월의 유효 기간을 설정하기 위해 ICH에 부합하는 조건에 따라 수행됩니다. 원자재 조달부터 최종 제품 출시까지 완전한 추적성이 유지되며 고객 감사를 위한 문서도 제공됩니다. 추가 특성화가 필요한 고객의 경우 요청 시 NMR 스펙트럼을 제공할 수 있습니다. Cosperpharm은 귀하의 사양에 맞는 고품질 연구 화학 물질을 제공하여 신뢰할 수 있고 재현 가능한 연구 결과를 제공하기 위해 최선을 다하고 있습니다.
합성 경로
N,N-디부틸-2-클로로-아세트아미드의 합성은 문헌에 잘 확립되어 있으며 간단한 아실화 반응을 통해 진행됩니다. 가장 일반적인 실험실 및 산업적 방법은 2-클로로아세틸 클로라이드(클로로아세틸 클로라이드)와 디부틸아민의 반응을 포함합니다. 트리에틸아민과 같은 염기는 일반적으로 반응 중에 생성된 염산을 중화하는 데 사용됩니다. 이 공정은 반응성 염화아실의 가수분해를 방지하기 위해 무수 조건에서 수행됩니다. 완료 후 생성물은 추출을 통해 분리되고 증류를 통해 정제됩니다. 대표적인 증류 절차에서는 감압(0.10mmHg) 하에 150~200°C에서 제품을 수집한다고 보고합니다. 대규모 제조의 경우 연속 흐름 반응기와 재결정화 및 분별 증류와 같은 고급 정제 기술을 사용하여 수율과 순도를 최적화합니다. 특허 문헌(US04895951)에 대한 참조를 포함한 자세한 합성 정보는 요청 시 제공됩니다.
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