2-(도데실디설파닐)에틸 아크릴레이트 또는 아크릴산 2-(도데실디티오)에틸 에스테르라고도 알려진 2-프로펜산, 2-(도데실디티오)에틸 에스테르(CAS 1624618-10-5)는 장쇄 이황화물 함유 아크릴레이트 단량체입니다. 분자는 환원성 이황화 결합과 고도로 친유성인 도데실 꼬리를 특징으로 하는 도데실디티오 세그먼트(C₁₂H₂₅S–S–)와 결합되어 자유 라디칼 첨가 중합에 쉽게 참여하는 중합 가능한 아크릴 에스테르 헤드 그룹으로 구성됩니다. C₈, C₁₀ 및 C₁₂ 동족체 시리즈 중에서 2-프로펜산, 2-(도데실디티오)에틸 에스테르는 가장 큰 소수성을 제공하여 순환 시간이 연장되고 세포막 상호 작용이 잠재적으로 강화된 매우 안정적인 지질 나노입자를 형성할 수 있습니다. 이황화물 결합은 세포외 산화 조건에서는 안정적이지만 환원성 세포내 환경에서는 절단되는 산화환원 반응성을 제공하여 2-프로펜산, 2-(도데실디티오)에틸 에스테르를 세포내 페이로드 방출과 함께 견고한 나노입자 안정성이 필요한 양이온성 지질 및 생체환원성 폴리머를 위한 최적의 빌딩 블록으로 만듭니다.
2-(데실디설파닐)에틸 아크릴레이트 또는 아크릴산 2-(데실디티오)에틸 에스테르라고도 알려진 2-프로펜산, 2-(데실디티오)에틸 에스테르(CAS 1624618-09-2)는 이황화물 함유 기능성 아크릴레이트 단량체입니다. 이 분자는 환원성 이황화 결합과 친유성 데실 꼬리를 통합하는 데실디티오 세그먼트(C₁₀H₂₁S–S–)와 함께 자유 라디칼 첨가 중합을 통해 반응성이 높은 중합 가능 그룹 역할을 하는 아크릴 에스테르 부분을 특징으로 합니다. 중합 가능한 아크릴레이트 헤드와 산화환원 반응성 이황화물 링커의 독특한 조합은 2-프로페노산, 2-(데실디티오)에틸 에스테르를 핵산 전달 응용 분야를 위한 생체 환원성 폴리머와 양이온성 지질 합성의 핵심 빌딩 블록으로 자리매김합니다. 이황화물 결합은 산화환원 반응성을 부여합니다. 즉, 세포외 산화 조건에서는 안정적이지만 환원성 세포내 환경(높은 글루타티온 농도)에서는 절단되어 페이로드 방출을 촉발할 수 있습니다. 데실 알킬 사슬은 안정적인 지질 나노입자를 형성하고 세포막과 상호 작용하는 데 필요한 친유성 특성을 제공합니다.
GALAT 또는 DSAA로도 알려진 Z-Gly-Ala-Tyr-Bert(CAS 1417334-25-8)는 글리신(Gly), 알라닌(Ala) 및 티로신(Tyr)의 세 가지 아미노산 잔기를 특징으로 하는 복합 합성 삼중펩티드입니다. 분자에는 글리신 잔기의 N-말단에 부착된 벤질옥시카보닐(Z 또는 Cbz) 보호 그룹이 통합되어 있어 안정성을 제공하고 펩타이드 합성 중에 원하지 않는 부반응을 방지합니다. C-말단은 tert-부틸 에스테르(Bert — 아마도 tert-부틸 에스테르 보호 그룹을 나타냄)로 변형되어 Fmoc/tBu SPPS 전략과 직교하는 직교 보호를 제공합니다. 정의된 2차 구조 요소를 형성할 수 있는 가장 짧은 펩타이드 사슬인 이 3개 아미노산 백본은 Z-Gly-Ala-Tyr-Bert를 펩타이드 접힘, 수소 결합 패턴 및 프로테아제 인식 모티프를 연구하기 위한 귀중한 모델 시스템으로 만듭니다. 시퀀스 내의 티로신 잔기는 π-π 스태킹 상호작용에 참여할 수 있고 280nm에서의 고유 UV 흡광도로 인해 분광 프로브 역할을 할 수 있는 방향족 측쇄를 도입합니다. 직교 보호기(N-말단의 Z, C-말단의 tert-부틸 에스테르)의 조합은 Z-Gly-Ala-Tyr-Bert를 고체상 및 용액상 펩타이드 합성 모두에서 단편 축합 전략을 위한 다목적 빌딩 블록으로 자리매김합니다.
DLin-M-C3-DMA(디리놀레일메틸-4-디메틸아미노부티레이트; MC3)는 디리놀레일메탄올 골격에 에스테르화된 중앙 3차 아민 헤드그룹(디메틸아미노부티레이트)을 특징으로 하는 이온화 가능한 양이온성 지질입니다. 이 분자는 두 개의 고도불포화 C18:2(리놀레일) 알킬 사슬을 통합하고 있으며, 각각은 두 개의 시스 이중 결합(9Z,12Z)을 포함하고 있으며, 이는 원뿔 모양의 기하학적 구조와 pH 의존적 막 불안정화 활동에 기여합니다. 디메틸아미노 그룹과 에스테르 카르보닐 사이의 C3 스페이서는 최적의 전하 분포와 엔도솜 탈출 동역학을 제공합니다. 겉보기 pKa가 6.44인 DLin-M-C3-DMA는 생리학적 pH에서는 중성으로 하전되지만 산성 엔도솜 환경에서는 양전하를 띠므로 효율적인 siRNA 및 mRNA 캡슐화, 세포 흡수 및 세포질 방출이 가능합니다. DLin-M-C3-DMA는 siRNA 전달을 위한 최고의 이온화 지질로 널리 알려져 있으며 유전성 트랜스티레틴 매개 아밀로이드증에 대한 최초의 FDA 승인 siRNA 치료제인 Onpattro®(파티시란)에서 임상적으로 검증되었습니다.
콜레스트-5-엔-3-올(3β)-, 3-[4-[[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노]-4-옥소부타노에이트](일반적으로 Mochol 또는 MoChol이라고 함)는 합성으로 유도된 양이온성 콜레스테롤 유사체로, 콜레스테롤 3β-하이드록실 그룹이 모르폴리노에틸아미드 잔기에서 끝나는 석시네이트 링커로 에스테르화됩니다. 분자 구조는 모르폴리노 고리 내에 3차 아미노 그룹과 생리학적 조건에서 양이온 특성을 부여하는 아미드 결합을 통합하면서 콜레스테롤의 견고한 스테로이드 백본을 유지합니다. 모르폴리노에틸 측쇄 내에 두 개의 질소 원자가 존재하면 pH 의존적 양이온 거동이 부여되어 Cholest-5-en-3-ol(3β)-, 3-[4-[[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노]-4-옥소부타노에이트]가 음전하를 띤 핵산 페이로드와 정전기적으로 상호작용할 수 있어 유전자 전달 응용 분야에서 지질 나노입자(LNP) 제형을 위한 기능성 지질 성분이 됩니다.
DOTAP(염화물 염) — (2,3-디올레오일옥시프로필)트리메틸암모늄 염화물(1,2-디올레오일-3-트리메틸암모늄-프로판 염화물로도 알려져 있음)은 글리세롤 골격을 통해 두 개의 불포화 올레오일(C18:1) 지방산 사슬에 연결된 영구적으로 양전하를 띠는 4차 암모늄 헤드그룹을 특징으로 하는 합성 양이온 지질입니다. DOTAP(염화물 염)의 분자 구조는 트리메틸암모늄 부분을 글리세롤 백본의 sn-3 위치에 배치하여 전하 생성을 위해 pH에 의존하지 않는 영구적인 양이온 헤드 그룹을 생성합니다. 2개의 올레오일 사슬은 지질 이중층 내에서 소수성 고정을 제공하는 동시에 유동성을 부여하고 층상-역 육각형(H)을 촉진하는 시스-이중 결합(Δ9)을 도입합니다.II) 막 융합시 상전이. 영구적으로 하전된 양이온 헤드그룹과 유동화 불포화 아실 사슬의 이 독특한 조합을 통해 DOTAP(염소염)은 음전하를 띤 핵산과 정전기적으로 복합체를 이루는 양이온 리포솜을 자발적으로 형성하여 세포 독성을 최소화하면서 다양한 진핵 세포 유형을 효율적으로 형질감염시키는 리포플렉스를 생성할 수 있습니다.
![콜레스트-5-엔-3-올(3β)-, 3-[4-[[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노]-4-옥소부타노에이트]](/upload/8820/cholest-5-en-3-ol-3-3-4-2-4-morpholinyl-ethyl-amino-4-oxobutanoate--116614.webp "콜레스트-5-엔-3-올(3β)-, 3-[4-[[2-(4-모르폴리닐)에틸]아미노]-4-옥소부타노에이트]")
