Fmoc-Trp-OH(Nα-Fmoc-L-트립토판, CAS 35737-15-6)는 자연 발생 방향족 아미노산 L-트립토판의 Fmoc 보호 유도체입니다. Fmoc-Trp-OH의 분자 구조는 α-아미노 그룹에 부착된 Fmoc(9-플루오레닐메톡시카르보닐) 보호 그룹을 갖는 트립토판 백본으로 구성됩니다. 트립토판은 인돌 측쇄(벤젠 고리에 융합된 피롤 고리를 포함하는 이환 방향족 시스템)로 인해 단백질 생성 아미노산 중에서 독특합니다.
Fmoc-Trp-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS)을 통해 L-트립토판을 합성 펩타이드에 도입하기 위한 기본 빌딩 블록입니다. Fmoc로 보호된 아미노산인 Fmoc-Trp-OH는 고체 지지체에 펩타이드 사슬을 단계적으로 조립할 수 있으며, Fmoc 그룹은 가벼운 피페리딘 처리로 제거할 수 있는 α-아미노 그룹을 일시적으로 보호합니다. Fmoc-Trp-OH는 치료용 펩타이드, 펩타이드 기반 약물 후보 및 펩타이드 항원의 생산을 포함하여 연구 및 산업 펩타이드 합성에 널리 사용됩니다. Fmoc-Trp-OH에 의해 도입된 트립토판 잔기는 소수성 상호작용, π-스태킹 및 막 분할에 기여하는 수많은 생물학적 활성 펩타이드에서 중요한 역할을 합니다. Fmoc-Trp-OH는 또한 펩타이드 관련 불순물에 대한 분석 방법 개발에서 참조 표준으로 인정받고 있습니다. Fmoc-Trp-OH는 다양한 순도 등급으로 제공되며 프리미엄 등급은 일반적으로 98.0% 이상의 HPLC 순도를 제공합니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Trp-OH
CAS 번호
35737-15-6
분자식
C2₆H22N2O₄
분자량
426.46g/몰
모습
백색에서 거의 백색의 분말에서 결정까지
녹는점
182~185°C(점등)
비등점
541.92760mmHg에서 °C
밀도
1.2501
보관상태
2~8℃
합성 경로
Fmoc 펩타이드 합성의 경우 트리플루오로아세트산(TFA)은 일반적으로 고농도(90~95%) 탈보호제로 사용되며 나머지 5~10%는 물과 다양한 제거제, 특히 티오벤질 에테르 및 1,2-에틸렌디티올과 같은 황 함유 화합물로 구성됩니다. 이러한 제거제는 TFA에 의해 생성된 반응성 양이온이 보호 그룹의 영향을 받아 민감한 아미노산 측쇄(예: 트립토판)와 상호 작용하는 부반응을 억제하는 데 사용됩니다.
애플리케이션
1. 고리형 펩타이드 화합물은 브라디키닌 길항제 역할을 할 수 있으며 Fmoc로 보호된 D- 및 L-트립토판 유도체로부터 제조되었습니다.
2. Fmoc로 보호된 L-트립토판 형태인 Fmoc-L-트립토판은 의약품 합성에서 중간체로 활용될 수 있습니다.
보관 조건
Fmoc-Trp-OH를 단단히 밀봉된 용기에 담아 실온, 서늘하고 어두운 장소(<15°C) 또는 2~8°C에서 보관하세요. 장기간(>12개월) 보관하려면 -20°C에서 보관하세요. 용기를 건조한 상태로 유지하고, 빛으로부터 보호하며, 강산화제, 강산, 강염기 및 발화원으로부터 멀리 떨어진 깨끗하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하십시오. 트립토판 유도체는 산화에 민감합니다. 따라서 장기간 보관하려면 불활성 분위기(질소 또는 아르곤) 하에서 보관하는 것이 좋습니다.
유효 기간: 불활성 대기 하에서 밀봉된 용기에 -20°C로 보관 시 3년; 4°C에서 보관 시 2년; 서늘하고 어두운 곳에 실온 보관 시 1년.
취급 시 주의사항: 흄후드에서만 사용하십시오. 내화학성 장갑, 보안경, 실험복을 착용하세요. 먼지나 에어로졸이 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 오염된 의복은 재사용하기 전에 제거하고 세탁해야 합니다. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.
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