Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH는 고체상 펩타이드 합성을 위해 선호되는 N-α-보호 형태의 L-류신으로, 수동 및 자동 SPPS 프로토콜 모두에서 기본 빌딩 블록으로 널리 사용됩니다. Fmoc-Leu-OH의 Fmoc 그룹은 산에 불안정한 측쇄 보호 그룹을 방해하지 않고 염기성 조건에서 선택적으로 제거할 수 있는 온화한 직교 보호를 제공하므로 Fmoc-Leu-OH는 복잡하고 긴 사슬이며 응집되기 쉬운 펩타이드를 구성하는 데 선택되는 시약입니다. 소수성 아미노산 유도체인 Fmoc-Leu-OH는 막 상호작용 펩타이드, 약물 표적 접합체 및 치료 펩타이드 후보에 일상적으로 통합됩니다. 이 화합물은 또한 PPARγ 리간드 연구에서 연구 도구 역할을 하며, PPARγ 활성화를 통해 파골세포 분화를 감소시키는 것으로 나타났습니다. Fmoc-Leu-OH는 펩타이드 합성의 핵심 용도 외에도 다양한 농도 및 온도 조건에서 자체 조립 특성에 대해서도 연구되었습니다.

제품 매개변수

합성 경로

1.05g(0.008몰)의 L-류신 고체를 10% 탄산나트륨 용액에 용해시키고 글리신 고체가 완전히 용해되도록 저어줍니다. 20~30°C에서 톨루엔(2~205mL)에 용해된 9-플루오로메톡시카보닐 클로라이드(2.10g, 0.008몰) 용액을 완료될 때까지 30~60분에 걸쳐 한 방울씩 추가합니다. 20~30°C에서 1~8시간 동안 계속 저어준 후 30~200mL의 물을 넣어 희석합니다. n-부틸 아세테이트(80 mL)를 사용하여 과잉 9-플루오로메톡시카보닐 클로라이드를 추출합니다. 생성된 수성상을 진한 염산을 사용하여 pH 0.5~3.5로 산성화하고 n-부틸 아세테이트(80mL)로 다시 추출합니다. 오일상을 물로 세척하여 염산을 제거하고, 농축하여 n-부틸 아세테이트 용매를 제거하여 백색 결정을 생성합니다. 여과하고 건조하면 생성물 Nα-9-플루오로메톡시카르보닐-L-류신이 2.46g으로 얻어지며 수율은 87.0%이고 녹는점은 151~152°C입니다.

FAQ

Q1: Fmoc-Leu-OH와 Boc-Leu-OH의 차이점은 무엇입니까?

A: Fmoc-Leu-OH는 온화한 염기성 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 제거되는 플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 보호기를 사용합니다. Boc‑Leu‑OH는 산성 조건(TFA)에서 제거되는 tert-부틸옥시카보닐(Boc) 그룹을 사용합니다. 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 경우 Fmoc/tBu는 직교 보호 전략과 산에 불안정한 측쇄 보호 그룹을 보존하는 온화한 탈보호 조건으로 인해 지배적인 방법론입니다.

Q2: Fmoc-Leu-OH는 L-류신과 동일합니까?

A: 아니요. Fmoc-Leu-OH는 Fmoc로 보호된 L-류신 유도체입니다. Fmoc 그룹은 L-류신의 α-아미노 그룹에 부착되어 있는 반면 카르복실산 말단은 펩티드 결합 형성을 위해 자유롭게 남아 있습니다. L-류신 자체에는 보호 그룹이 없으며 완전히 수용성입니다. Fmoc-Leu-OH는 유기 용매(DMF, DMSO)에 용해되며 수성 반응 시스템에 직접 사용하는 것은 권장되지 않습니다.

코스퍼팜의 품질보증

각 배치는 다음을 수행합니다.

l가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

l비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

l굴절률 – 확증적 분석

l²H NMR – 구조 검증

l성상 – 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

문의하기

다음 펩타이드 합성 캠페인, 프로세스 개발 프로젝트 또는 품질 관리 워크플로우를 위한 고순도 Fmoc-Leu-OH를 찾고 계십니까? Cosperpharm 팀에 연락하시면 귀하의 요구 사항에 맞는 자세한 견적, 제품 사양 및 배송 일정으로 응답해 드리겠습니다.