Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS)의 초석 시약으로, 이 아미노산을 합성 펩타이드 및 단백질에 통합하기 위한 L-글루타민의 보호된 형태 역할을 합니다. Fmoc로 보호된 아미노산인 Fmoc-Gln-OH는 고체 지지체 위에 펩타이드 사슬을 단계적으로 조립할 수 있으며, Fmoc 그룹은 산에 불안정한 측쇄 보호 그룹이나 펩타이드-수지 연결에 영향을 주지 않고 온화한 피페리딘 처리 하에 제거할 수 있는 α-아미노 그룹의 임시 보호를 제공합니다. Fmoc-Gln-OH는 치료용 펩타이드, 펩타이드 기반 약물 후보 및 면역학적 연구를 위한 펩타이드 항원의 생산을 포함하여 연구 및 산업 펩타이드 합성에 널리 사용됩니다. Fmoc-Gln-OH에 의해 도입된 글루타민 잔기는 수많은 생물학적 활성 펩타이드에서 중요한 역할을 하며 수소 결합 네트워크에 기여하고 펩타이드 형태를 안정화하며 주요 분자 인식 이벤트에 참여합니다. Fmoc-Gln-OH는 여러 순도 등급으로 제공되며 Novabiochem® 등급 제품은 일반적으로 HPLC 순도 ≥99.0% 및 거울상 이성질체 순도 ≥99.5%를 제공합니다.

제품 매개변수

합성 경로 

＋  →

30mL의 물에 용해된 L-글루타민(1.75g, 12mmol)과 탄산나트륨(1.27g, 12mmol)을 교반한 용액에 테트라히드로푸란(THF) 60mL에 용해된 9-플루오로메틸-N-숙신이미드 탄산염(Fmoc-OSu, 3.0g, 8.9mmol) 용액을 천천히 첨가합니다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, THF를 진공 증류로 제거하였다. 잔류물을 1 N 염산 100 mL로 희석하고 여과한 후 석출된 흰색 고체를 모았다. 이 고체를 DMF와 0.1N 케미컬북 염산의 혼합 수용액에서 추가로 재결정화하여 목적 생성물인 (-2-[(9H-플루오렌-9-일)메톡시]카르보닐)-아미노)-5-아미노-5-옥소발레르산을 백색 분말(2.76g, 수율 84%)로 얻었다. 생성물은 1H-NMR(90MHz, DMSO-d6)에 의해 특성화되었으며, 화학적 이동은 12.47(1H,s); 7.89~7.20(10H, m); 6.68(1H, s,br); 4.22~3.90(4H, m); 및 2.25-1.86(4H, m).

보관 조건

건조하고 어두운 환경에서 2~8°C로 단단히 밀봉된 용기에 Fmoc-Gln-OH를 보관하십시오. 대안적으로, 화합물은 서늘하고 어두운 장소(<15°C)의 실온에서 보관될 수 있습니다. 용기를 빛으로부터 보호하고, 강한 산화제, 강한 염기 및 발화원으로부터 멀리 떨어진 깨끗하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하십시오. 이 화합물은 흡습성입니다. 따라서 건조된 보관을 권장하며, 습도가 낮은 환경에서만 용기를 개봉해야 합니다.

유효 기간: 불활성 대기 하에서 밀봉된 용기에 -20°C로 보관 시 3년; 4°C에서 보관 시 2년; 서늘하고 어두운 곳에 실온 보관 시 1년.

취급 시 주의사항: 흄후드에서만 사용하십시오. 내화학성 장갑, 보안경, 실험복을 착용하세요. 먼지나 에어로졸이 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 오염된 의복은 재사용하기 전에 제거하고 세탁해야 합니다. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.

응용 시나리오

Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)

Fmoc-Gln-OH는 Fmoc SPPS를 통해 합성된 펩타이드에 L-글루타민을 도입하기 위한 기본 빌딩 블록입니다. 연구, 공정 개발 및 상업용 펩타이드 제조를 위한 수동 및 자동 펩타이드 합성기에 사용됩니다.

치료 펩타이드 제조

Fmoc-Gln-OH는 치료용 펩타이드 및 펩타이드 기반 약물 후보의 합성에 사용됩니다. 글루타민 잔기는 수많은 생리활성 펩타이드에서 수소 결합, 구조적 안정성 및 분자 인식에 중요한 역할을 합니다.

펩타이드 항원 및 백신 개발

Fmoc-Gln-OH는 면역학 연구, 백신 개발 및 항체 생성을 위한 펩타이드 항원 합성을 가능하게 합니다. 글루타민을 포함하는 합성 펩타이드는 면역원 및 에피토프 매핑 연구에 널리 사용됩니다.

신경펩티드와 호르몬 합성

Fmoc-Gln-OH는 글루타민 잔기가 생물학적 활성 및 수용체 결합 특이성에 기여하는 신경펩티드, 펩티드 호르몬 및 성장 인자의 합성에 사용됩니다.

항균펩타이드 연구

Fmoc-Gln-OH는 구조-활성 관계를 연구하고 새로운 항균 치료법을 개발하기 위한 항균 펩타이드(AMP) 합성에 사용됩니다.

문의하기

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