Fmoc-Dab(Boc)-OH(N-[(9H-플루오렌-9-일메톡시)카르보닐]-N'-tert-부톡시카르보닐-L-2,4-디아미노부티르산)은 비단백질성 아미노산 L-2,4-디아미노부티르산(Dab)의 직교 보호된 유도체입니다. 구조는 α-아민을 보호하는 염기 불안정성 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 γ-아민 측쇄를 보호하는 산 불안정성 tert-부톡시카르보닐(Boc) 그룹으로 구성됩니다. 이 직교 보호 체계(α-아민의 Fmoc 및 γ-아민의 Boc)는 단일 아미노산 빌딩 블록 내 두 개의 서로 다른 아민 위치의 선택적, 순차적 탈보호 및 기능화를 가능하게 합니다.
Fmoc-Dab(Boc)-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)을 통해 2,4-디아미노부티르산(Dab) 잔기를 펩타이드에 도입하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. 직교 보호(α-아민의 염기 불안정성 Fmoc 및 γ-아민의 산 불안정성 Boc)는 순차적 탈보호 및 선택적 기능화를 가능하게 하여 Fmoc-Dab(Boc)-OH를 분지형 펩타이드, 펩타이드 덴드리머 및 측쇄 아민이 추가 부착 지점 역할을 하는 고리형 펩타이드의 합성에 특히 유용하게 만듭니다. 비단백질성 아미노산인 Fmoc-Dab(Boc)-OH는 표준 20가지 단백질성 아미노산을 넘어 펩타이드 라이브러리에서 접근할 수 있는 화학적 다양성을 확장합니다. 라이신보다 2개의 메틸렌 단위만큼 짧은 Dab 측쇄는 뚜렷한 입체적 및 전자적 특성을 지닌 기본 아민을 도입합니다. 약물 발견 상황에서 Fmoc-Dab(Boc)-OH는 폴리믹신 모방 펩타이드, 항균제 및 순환 펩타이드 치료제의 합성에 활용되었습니다. 품질 관리 응용 분야의 경우 Fmoc-Dab(Boc)-OH는 펩타이드 API 제조 시 HPLC 분석법 개발 및 불순물 프로파일링을 위한 분석 참조 표준으로 사용됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
Fmoc-Dab(Boc)-OH
CAS 번호
125238-99-5
분자식
C₂₄H₂₈N₂O₆
분자량
440.49g/몰
모습
흰색에서 황백색까지단단한
녹는점
111–113℃
비등점
670.9 ±55.0℃
밀도
1.243±0.06g/cm³(예상)
pKa
3.79±0.10
수용성
약간 용해됨물 속에서
용해도
DMSO, DMF, 메탄올
보관상태
2~8℃
합성 경로
디-tert-부틸 디카르보네이트와 Fmoc-L-2,4-디아미노부티르산으로부터 N-플루오로메톡시카르보닐-N'-tert-부톡시카르보닐-L-2,4-디아미노부티르산을 합성하는 일반적인 절차는 다음과 같습니다: Fmoc-L-2,4-디아미노부티르산 50g(146.8mmol)을 아세톤과 물(부피) 700mL의 혼합물에 현탁시켰습니다. 비율 1:1), 0℃에서 디-tert-부틸 디카보네이트 38.4g(176mmol)을 천천히 첨가하였다. 그런 다음 반응 혼합물을 0.5 M NaOH 용액을 사용하여 pH 7.5-8로 조정했습니다. 4시간 반응 후 원하는 생성물 56g을 수율 86.62%, HPLC 순도 99.4%로 얻었다.
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세부 사항
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빠른 배송
R&D 샘플: 1주; 상업 주문: 결제 후 1~2개월. 특급(DHL/FedEx) 또는 항공/해상 화물을 이용할 수 있습니다.
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이중 품질 등급
연구/제약 등급 모두(≥98%)및 고순도 불순물 등급(≥99%)다양한 고객의 요구를 충족시킬 수 있습니다.
보관 조건
Fmoc-Dab(Boc)-OH를 단단히 밀봉된 용기에 담아 빛과 습기로부터 보호하여 보관하십시오. 단기 보관(최대 12개월)의 경우 2~8°C에서 보관하세요. 12개월을 초과하는 장기 보관의 경우 불활성 대기(질소 또는 아르곤) 하에서 –20°C에서 보관하십시오. 이 화합물은 권장 보관 조건 하에서 안정적입니다.
유효 기간: 불활성 대기 하에서 밀봉된 용기에 -20°C로 보관 시 3년; 4°C에서 보관 시 2년. 요청 시 가속 안정성 데이터와 장기 안정성 요약이 제공됩니다.
취급시 주의사항: 분진이 발생하지 않도록 하십시오. 흄후드에 사용하세요. 내화학성 장갑(EN 374 또는 이와 동등한 기준에 따라 테스트됨), 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 오염된 의복은 재사용하기 전에 제거하고 세탁해야 합니다. 이 화합물은 연구용으로만 사용되며 진단 또는 치료 절차용으로 사용되지 않습니다.
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