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Fmoc-D-Phe-OH
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Fmoc-D-Phe-OH

Model:86123-10-6
Fmoc-D-Phe-OH(N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine, 분자식 C2₄H2₁NO₄)는 방향족 아미노산 페닐알라닌의 비천연 D-거울상 이성질체의 N-Fmoc 보호 형태입니다. 구조적으로, 분자는 카바메이트 결합을 통해 D-페닐알라닌의 α-아미노 질소에 부착된 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 그룹과 C-말단에 유리 카르복실산으로 구성됩니다. Fmoc 그룹은 산에 불안정한 측쇄 보호 그룹과 직교하며 온화한 염기성 조건(일반적으로 DMF의 20% 피페리딘)에서 성장하는 펩타이드 사슬이나 Wang/Trt 수지 연결의 무결성에 영향을 주지 않고 빠르게 절단됩니다.

Fmoc-D-Phe-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(Fmoc SPPS)을 통해 D-페닐알라닌 잔기를 맞춤형 펩타이드에 통합하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. Fmoc-D-Phe-OH의 Fmoc 그룹은 사슬 조립 중에 강력한 N-말단 보호를 제공하여 각 아미노산 커플링이 조기 종료 또는 분기 없이 원하는 방향으로 진행되도록 보장합니다. 아미노산의 D-배열은 Fmoc-D-Phe-OH를 펩타이드 호르몬, 항미생물 펩타이드 및 효소 억제제를 비롯한 단백질 분해효소 저항성 펩타이드를 합성하는 데 특히 유용하게 만듭니다. 여기서 비천연 백본은 생물학적 시스템의 대사 안정성을 증가시킵니다. 또한 Fmoc-D-Phe-OH는 제약 화합물, 펩티도미메틱 및 입체화학적으로 정의된 약물 후보에 대한 키랄 빌딩 블록을 준비하는 데 있어 다용도 중간체 역할을 합니다.


제품 매개변수



매개변수
사양
제품명
Fmoc-D-Phe-OH
CAS 번호
86123-10-6
분자식
C₂₄H₂₁NO₄
분자량
387.43g/몰
모습
백색 분말 또는 수정 분말
녹는점
181.0~185.0°C
비등점
620.1±50.0℃
밀도
1.276±0.06g/cm23
용해도
DMSO: 100mg/mL(258.11mM; 초음파 필요)
보관 온도
2~8°C

왜 코스퍼팜인가? – 우리의 경쟁 우위



이점

세부 사항

생산력

100mu 이상의 GMP 인증 캠퍼스, 3개의 다목적 캠퍼스고온/저온, 혐기성 및 수소화를 지원하는 작업장, 6개의 D 등급 청정 구역 생산 라인 및 150개 이상의 반응기(20L–5000L); kg에서 톤 규모의 생산.

빠른 배송

R&D 샘플: 1주; 상업 주문: 결제 후 1~2개월. 특급(DHL/FedEx) 또는 항공/해상 화물을 이용할 수 있습니다.

글로벌 파트너

미국, 유럽, 인도, 브라질 및 동남아시아의 30개 이상의 제약 회사가 신뢰합니다. 제네릭 의약품 제조업체, CRO, 불순물 표준 유통업체와의 장기적인 협력 관계를 맺고 있습니다.

허가받은 수출업자

유효한 의약품 수입/수출 허가 — 규정 준수 지연이 없습니다.

이중 품질 등급

연구/제약 등급 모두≥98%및 고순도 불순물 등급≥99%다양한 고객의 요구를 충족시킬 수 있습니다.



제품 장점



1. Fmoc SPPS용 표준 빌딩 블록

Fmoc-D-Phe-OH는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성을 통해 D-페닐알라닌 잔기를 펩타이드 서열에 도입하기 위한 업계 표준 빌딩 블록입니다. Fmoc 보호 그룹은 산에 안정적이고 측쇄 보호 그룹(t-Bu, Boc, Pbf, Trt)에 직교하며 성장하는 펩타이드 사슬이나 수지 결합에 영향을 주지 않고 온화한 염기성 조건(DMF의 20% 피페리딘)에서 빠르게 절단됩니다.


2. 향상된 단백질 분해 안정성

D-거울상 이성질체 구성은 내인성 프로테아제에 의한 효소 가수분해에 대한 탁월한 저항성을 부여하므로 Fmoc-D-Phe-OH는 지속성 펩타이드 치료제, 항균 펩타이드 및 내인성 펩타이드 호르몬의 효소 저항성 유사체를 합성하는 데 이상적입니다.


3. 고순도 및 낮은 디펩타이드 함량

Cosperpharm은 자동화된 펩타이드 합성 중에 결합 효율을 방해하고 절단된 서열을 생성할 수 있는 낮은 수준의 디펩타이드, 유리 아미노산 및 아세트산 불순물이 포함된 Fmoc-D-Phe-OH를 공급합니다.


4. 펩티드모방체를 위한 다목적 스캐폴드

Fmoc-D-Phe-OH의 단단한 방향족 측쇄는 제한된 펩티드 모방체, β-헤어핀 유도제 및 β-턴 모방체의 설계에 활용될 수 있습니다. D-구성은 표적 결합 친화성과 선택성을 향상시킬 수 있는 고유한 백본 형태를 도입합니다.


5. 이중 용도: 펩타이드 합성 및 불순물 참조 표준

Cosperpharm은 Fmoc-D-Phe-OH를 두 가지 품질 수준으로 공급합니다. 즉, 펩타이드 API 제조에서 합성 빌딩 블록으로 사용하기 위한 산업용 등급(≥98% HPLC); Fmoc-L-페닐알라닌 배치의 거울상 이성질체 순도 테스트에서 분석 표준으로 사용하기 위한 참조 표준 등급(완전한 특성 분석이 포함된 ≥99.5% 키랄 HPLC).



합성 경로



3-(2-클로로에틸)-6,7,8,9-테트라히드로-9-히드록시-2-메틸-4H-피리디노피리미딘-4-온의 합성을 위해, 기존 접근법은 2-아미노-3-벤조일로피리딘으로 시작합니다. 이는 삼염화포스핀 존재 하에서 1단계 축합 반응을 거쳐 벤질기로 보호된 히드록실기를 갖는 목적 생성물을 생성합니다. 팔라듐-탄소 수소화 조건 하에서 벤질기를 제거하면 원하는 화합물이 생성됩니다. 팔라듐-탄소 수소화 과정에서 수소 가스의 경우 1기압의 압력이면 충분하며 가열 조건은 더 나은 반응 결과를 얻을 수 있다는 점에 유의해야 합니다.


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