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Fmoc-Asp-OtBu
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Fmoc-Asp-OtBu

Model:129460-09-9
Fmoc-Asp-OtBu(Nα-Fmoc-L-아스파르트산 α-tert-부틸 에스테르)는 직교 보호된 L-아스파르트산 유도체이며 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 기본 빌딩 블록으로 널리 알려져 있습니다. 구조적으로, 분자는 중앙 L-아스파르트산 지지체를 특징으로 합니다. Nα-아미노 그룹은 염기에 불안정한 9-플루오레닐메톡시카르보닐(Fmoc) 그룹에 의해 보호되는 반면, α-카르복실산은 선택적으로 tert-부틸(OtBu) 에스테르로 에스테르화됩니다. 이 직교 보호 전략은 측쇄 β-카르복실산을 제거하여 SPPS 동안 성장하는 펩타이드 사슬의 C-말단 잔기나 고체 지지체에 대한 부착 지점 역할을 할 수 있도록 합니다.

Fmoc-Asp-OtBu는 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)에서 아스파르트산 잔기를 도입하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. Fmoc-Asp-OtBu의 직교 보호 전략(Nα-아민의 Fmoc 및 α-카르복실의 tert-부틸 에스테르)은 유리 β-카르복실산이 활성화되어 고체 지지체 또는 성장하는 펩타이드 사슬의 N-말단에 결합되는 동시에 측쇄가 사슬 조립 전체에서 보호된 상태로 유지되도록 합니다. 펩타이드 서열이 완료되면 Fmoc-Asp-OtBu는 tert-부틸 보호 그룹을 동시에 제거하는 강산성 조건(일반적으로 TFA) 하에서 수지에서 절단되어 유리 α-카르복실 그룹이 있는 완전히 탈보호된 아스파르트산 잔기가 유리됩니다. 이 빌딩 블록은 펩타이드 약물, 생리활성 펩타이드, 아스파르트산 잔기를 함유한 펩타이드 시약의 합성에 널리 사용됩니다. 높은 키랄 순도와 아스파르트산 이미드 부반응을 효과적으로 억제하는 능력을 갖춘 Fmoc-Asp-OtBu는 항암제, 혈당 강하 펩타이드 및 백신 펩타이드 개발의 핵심 원료 역할을 하며 학계, 생명공학 및 제약 환경 전반에 걸쳐 펩타이드의 연구 및 공정 생산을 모두 지원합니다.



제품 매개변수



매개변수

사양

제품명

Fmoc-Asp-OtBu

CAS 번호

129460 09 9

분자식

C₂₃H₂₅NO₆

분자량

411.45 g/몰

물리적 형태

분말/결정성 고체

모습

백색 내지 회백색 분말

녹는점

90-98°C (12월)

비등점

617.4±55.0

밀도

1.251±0.06g/cm23

pKa

4.08±0.19

보관상태

어두운 곳에 보관하고, 건조한 상태로 밀봉하고, 실온에 보관하세요.



합성 경로



Fmoc-Asp-OtBu는 L-아스파르트산 지지체를 선택적으로 보호하여 제조됩니다. 합성에는 일반적으로 α-카르복실산의 tert-부틸 에스테르화(산 촉매 존재 하에서 또는 tert-부틸 아세테이트를 통해 이소부틸렌 사용), 이어서 Nα-아민의 Fmoc 보호(염기성 조건에서 Fmoc-OSu 또는 Fmoc-Cl 사용)가 포함됩니다. 측쇄 β-카르복실산은 자유롭게 남아 있습니다. Fmoc-Asp-OtBu에 대한 업스트림 합성 경로는 Synesis(1990), Tetrahedron Asymmetry(1999) 및 Journal of the Chemical Society의 참고문헌을 포함하여 문서화되었습니다. 퍼킨 트랜잭션 1(2002). 하류 합성 경로도 예를 들어 Tetrahedron Letters(1992) 및 Journal of Organic Chemistry(2006)에 보고되었습니다.


FAQ



Q1: Fmoc-Asp-OtBu(CAS 129460-09-9)와 Fmoc-Asp(OtBu)-OH(CAS 71989-14-5)의 차이점은 무엇입니까?

답변: 두 CAS 번호는 모두 동일한 화합물인 Nα‑Fmoc‑L‑아스파라긴산 α‑tert‑부틸 에스테르를 나타냅니다. 표기법의 차이는 단순히 tert-부틸 에스테르가 측쇄에 표시되는지(OtBu) 또는 이름의 일부로 포함되는지(Fmoc-Asp-OtBu)를 반영합니다. CAS 129460-09-9 및 CAS 71989-14-5는 상업 및 과학 데이터베이스에서 상호 교환적으로 사용되며 때로는 다양한 사양(예: 순도 등급, 염 형태, 결정 형태) 또는 공급업체별 카탈로그를 반영합니다. 코스퍼팜은 정확한 사양 일치를 보장하기 위해 배치마다 CAS 번호를 확인합니다.


Q2: Fmoc-Asp-OtBu의 주요 용도는 무엇입니까?

A: Fmoc-Asp-OtBu는 아스파르트산 잔기를 합성 펩타이드에 도입하기 위한 Fmoc 고체상 펩타이드 합성(SPPS)의 빌딩 블록으로 주로 사용됩니다. 이는 소규모 펩타이드 합성부터 상업용 펩타이드 제조에 이르기까지 다양한 응용 분야를 갖춘 펩타이드 연구 및 공정 생산을 위한 표준 빌딩 블록입니다.


보관 조건



최적의 장기 안정성을 위해 Fmoc-Asp-OtBu를 불활성 분위기(질소 또는 아르곤) 하에서 단단히 밀봉되고 습기가 없는 용기에 보관하십시오. 권장 보관 온도: 장기 보관(12개월 이상)의 경우 –20°C, 단기 보관의 경우 4°C(최대 12개월), 단기 보관의 경우 2~30°C가 허용됩니다. 이 화합물은 권장 보관 조건 하에서 안정적입니다. 습기, 빛, 강한 산화제로부터 보호하십시오.


유효 기간: 불활성 대기 하에서 밀봉된 용기에 -20°C로 보관 시 3년; 4°C에서 보관 시 2년.


용액 보관: 스톡 용액의 경우 DMSO 또는 DMF에 용해하고 -80°C(6개월 안정성) 또는 -20°C(1개월 안정성)에서 보관합니다. 반복적인 동결-해동 주기를 피하십시오. 습기 응결을 최소화하기 위해 개봉하기 전에 밀봉된 용기가 주변 온도에 도달하도록 하십시오.


취급 시 주의사항: 흄후드에서만 사용하십시오. 내화학성 장갑(EN 374 또는 이와 동등한 기준에 따라 테스트됨), 안전 고글 및 실험실 가운을 착용하십시오. 먼지나 에어로졸이 발생하지 않도록 하십시오. 작업장에서는 먹거나 마시거나 흡연하지 마십시오. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 오염된 의복은 재사용하기 전에 제거하고 세탁해야 합니다. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.


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소규모 연구용 펩타이드부터 상업용 제조 캠페인까지 — Cosperpharm은 펩타이드 합성 프로젝트를 발전시키는 데 필요한 고순도 Fmoc 보호 아미노산 빌딩 블록을 공급합니다. Fmoc-Asp-OtBu 또는 당사의 종합 카탈로그에 있는 기타 빌딩 블록에 대한 견적을 요청하려면 지금 당사에 문의하십시오.




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