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복티르오
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복티르오

Model:3978-80-1
Boc-Tyr-OH(N-Boc-L-티로신, CAS 3978-80-1)는 α-아미노 기능을 보호하는 tert-부톡시카보닐(Boc) 그룹을 특징으로 하는 필수 아미노산 L-티로신의 보호된 유도체입니다. 분자식은 C₁₄H₁₉NO₅이며 분자량은 281.31g/mol입니다.

복티르오는 펩타이드 합성에 광범위하게 사용되는 기본 보호 아미노산 빌딩 블록으로, L-티로신 잔기 도입을 위한 핵심 시약 역할을 합니다. Boc-Tyr-OH의 Boc 그룹은 티로신의 아미노 그룹을 선택적으로 가려서 합성 과정에서 원치 않는 반응을 방지하는 동시에 산성 조건에서 선택적 탈보호를 허용합니다. Boc-Tyr-OH는 Boc 고체상 펩타이드 합성(Boc SPPS)에 의해 티로신 아미노산 잔기를 도입하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. 펩타이드 합성 외에도 Boc-Tyr-OH는 티로신 부분에서 파생된 항산화 특성을 활용하여 피부 건강을 촉진하는 제품을 제형화하는 잠재력이 있는 화장품 응용 분야에서 탐구됩니다.

 

 제품 매개변수



매개변수

사양

제품명

복티르오

CAS 번호

3978-80-1

분자식

C₁₄H₁₉NO₅

분자량

281.31g/몰

모습

W미색 분말에 하이트

녹는점

133~135°C(점등); 133~141°C

광학 회전

[α]²⁰/D +2.5 ~ +4.0°(c=2, 아세트산)

비등점

423.97 °C (대략적인 추정치)

밀도

1.1755(대략적인 추정치)

굴절률

1.5230(추정)

pKa

2.98 ± 0.10(예상)

용해도

DMSO(약간), 메탄올(적게)

보관상태

어두운 곳에 보관하고, 건조한 상태로 밀봉하고, 실온에 보관하세요.


 

제품 장점


Boc SPPS용 표준 빌딩 블록


복티르오는 Boc 고체상 펩타이드 합성(Boc SPPS)에 의해 티로신 아미노산 잔기를 도입하기 위한 표준 빌딩 블록입니다. Boc 그룹은 사슬 조립 중에 α-아미노 기능을 강력하게 보호합니다.

 

키랄 무결성을 위한 높은 광학 순도

복티르오는 높은 광학 순도로 공급되며, 이는 특정 광학 회전(초산에서 [α]²⁰/D +2.5 ~ +4.0°)으로 확인됩니다. 이는 생물학적 활동에 중요한 매개변수인 펩타이드 합성 중에 키랄 무결성의 유지를 보장합니다.

 

연구 분야 전반에 걸친 다양한 응용

복티르오는 펩타이드 합성에 활용될 뿐만 아니라 티로신 부분에서 파생된 항산화 특성을 활용하여 피부 건강을 촉진하는 제품을 제형화하는 잠재력이 있는 화장품 응용 분야에서도 연구되고 있습니다. 모 아미노산인 L-티로신은 카테콜아민의 전구체이며 시험관 내에서 항산화 및 항라디칼 활성을 나타냅니다.

 

치료용 펩타이드 개발의 광범위한 유용성

복티르오는 치료용 단백질과 백신 합성의 핵심 구성 요소 역할을 합니다. 이는 CCK-7 유사체와 같은 복잡한 펩타이드의 합성에 성공적으로 사용되었습니다.

 

편리한 취급을 위한 안정적인 결정 형태

복티르오의 결정질 고체 형태는 권장 보관 조건에서 안정적이며 무게를 측정하고 취급하기 편리합니다. -20 °C에서 밀봉된 건조한 용기에 보관하면 제품은 탁월한 안정성을 유지합니다.

 

합성 경로


건조한 50mL 둥근 바닥 플라스크에 (2S)-2-아미노-3-(4-하이드록시페닐)프로피온산(200mg)을 건조 1,4-디옥산(10mL)과 H2O(5mL, 비율 2:1)의 혼합물에 용해시킵니다. 용액에 NaOH(1M, 5mL, 5mmol, 4.5당량) 및 Boc2O(0.28mL, 1.21mmol)를 순차적으로 첨가합니다. LC-MS를 통해 반응 진행 상황을 모니터링하면서 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 저어줍니다. 완료되면 2M HCl을 사용하여 용액을 pH 약 2-3으로 산성화합니다. 이 혼합물을 에틸아세테이트(3×25 mL)로 3회 추출하고 유기층을 모두 합하여 식염수로 씻은 다음 유기층을 분리하고 무수 Na2SO₄로 건조한 다음 여과하여 건조제를 제거하고 여액을 진공농축하여 유기용매를 제거한다. 이어서 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 표적 화합물 N-tert-부톡시카르보닐-L-티로신을 산출한다.


 

애플리케이션


복티르오질소원자가 Boc기로 보호되어 있는 L-티로신의 유도체로, 생화학적 합성의 중간체 및 펩타이드 기반의 의약분자 합성의 원료로 널리 사용됩니다.


 

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