Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt는 피로글루탐산 잔기를 펩타이드 서열에 도입하기 위해 설계된 다목적 보호 아미노산 빌딩 블록입니다. Boc-pGlu-OEt의 Boc 보호 그룹은 펩타이드 사슬 조립 중에 고리 질소를 보호하는 반면, 에틸 에스테르는 카르복실산을 보호합니다. 구조적으로 제한된 피로글루타메이트 유도체인 Boc-pGlu-OEt는 구조적 강성이 요구되는 펩타이드 합성에 특히 유용합니다. Boc-strategy SPPS의 N-말단 피로글루타밀화에 사용되거나 비대칭 합성의 키랄 빌딩 블록으로 사용되는 Boc-pGlu-OEt는 까다로운 합성 응용 분야에 필요한 순도와 일관성을 제공합니다.

제품 매개변수

합성 경로

＋→

 Boc-D-에틸 p-아스파르트산염의 합성: 표제 화합물은 통상적인 방법 또는 다음과 같은 최적화된 절차를 사용하여 제조되었습니다. 먼저, L-에틸 p-아스파르트산염을 촉매량의 DMAP 존재하에 디이소부틸 카보네이트(Boc2O)를 사용하여 디클로로메탄 중에서 N-보호하여 N-Boc-L-에틸 p-아스파르트산염을 얻었다. 그런 다음 이 화합물을 톨루엔에 용해시키고 카르보닐 환원을 위해 –78°C에서 리튬 트리에틸 보로하이드라이드(LiEt₃BH)로 처리했습니다. 반응이 완료된 후 2,6-디메틸피리딘(루티딘)과 촉매량의 DMAP를 첨가한 후, 트리플루오로아세트산 무수물(TFAA)을 서서히 첨가하여 탈수시켜 4,5-디히드로프롤린 에틸 에스테르를 얻었다. 마지막으로 –15°C의 1,2-디클로로에탄에서 Et2Zn 및 ClCH2I를 사용하여 사이클로프로판화를 통해 목적 생성물인 Boc-D-에틸 p-아스파르트산염을 얻었습니다. 4,5-디하이드로-L-프롤린 에틸 에스테르를 합성하는 구체적인 단계는 다음과 같다. L-에틸 p-아스파테이트(200g, 1.27mol)를 디클로로메탄 1.2L에 용해시킨 후 디이소부틸 카보네이트(297g, 1.36mol)와 촉매량의 DMAP(1.55g, 0.013mol)을 순차적으로 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 6시간 동안 반응시켰다. 완료 시, 반응 혼합물을 포화 식염수 용액으로 켄칭하고; 유기상을 무수 Na2SO4로 건조시키고 짧은 실리카겔 컬럼을 통해 여과하여 N-Boc-L-에틸 p-아스파르트산염 323g(100%)을 얻었다. N-Boc-L-글루타릴 에틸 에스테르(160g, 0.62mol)를 1L의 톨루엔에 녹이고 -78°C로 냉각한 다음 리튬 트리에틸 보로하이드라이드(666mL, 1.0M THF 용액)를 90분 이상 천천히 첨가합니다. 3시간 반응 후, 2,6-디메틸피리딘(423mL, 3.73mol) 및 DMAP(0.2g, 0.0016mol)를 첨가한 후, TFAA(157g, 0.74mol)를 첨가하고; 반응 혼합물을 2시간 이내에 실온에 도달하도록 합니다. 혼합물을 EtOAc와 물로 희석한 후 유기상을 3 NHCl, 물, 포화 NaHCO₃ 용액 및 식염수로 연속적으로 세척합니다. 무수 Na2SO₄로 건조하고 실리카겔마개로 여과하여 조생성물 165g을 얻는다. 에틸 아세테이트:헥산(1:5)의 용리액을 사용하여 신속한 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 원유 생성물을 정제하여 4,5-데히드로프롤린 에틸 에스테르 120g(75%)을 생성합니다.

FAQ

A: pGlu는 피로글루탐산(5-옥소피롤리딘-2-카르복실산이라고도 함)을 나타냅니다.— 글루탐산의 분자내 고리화에 의해 형성된 고리형 아미노산. 피로글루타메이트 고리는 생물학적 활성 펩타이드에서 흔히 발견되는 구조적으로 제한된 지지체입니다.

Q2: Boc-pGlu-OEt의 주요 용도는 무엇입니까?

A: Boc-pGlu-OEt는 Boc-전략 SPPS를 통해 N-말단 피로글루탐산 잔기를 펩타이드에 도입하기 위한 빌딩 블록으로 주로 사용됩니다. 또한 비대칭 합성에서 키랄 리간드로도 사용됩니다.

코스퍼팜의 품질보증

 가스 크로마토그래피(GC) – 순도 ≥97.0%

 비수성 적정 – 순도 ≥97.0%

 굴절률 – 확증적 분석

 ¹H NMR – 구조 검증

 성상 - 무색~연황색~연황색의 투명한 액체

모든 배송에는 포괄적인 COA, MSDS(전체 GHS 정보 포함) 및 원산지 증명서가 함께 제공됩니다.

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