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Boc-Glu(OMe)-OH
  • Boc-Glu(OMe)-OHBoc-Glu(OMe)-OH

Boc-Glu(OMe)-OH

Model:45214-91-3
Boc-Glu(OMe)-OH(N-Boc-L-글루탐산 5-메틸 에스테르, CAS 45214-91-3)는 α-아미노 기능을 보호하는 tert-부톡시카르보닐(Boc) 그룹과 γ-카르복실산 측쇄를 보호하는 메틸 에스테르를 특징으로 하는 L-글루탐산의 보호된 유도체입니다. 분자식은 C₁₁H₁₉NO₆이며 분자량은 261.27g/mol입니다. 아민에 산에 불안정한 Boc 그룹을 사용하고 측쇄 카르복실산염에 염기에 불안정한 메틸 에스테르를 사용하는 이러한 직교 보호 전략은 고상 및 용액상 펩타이드 합성 중에 선택적 탈보호 및 커플링 반응을 가능하게 합니다.

Boc-Glu(OMe)-OH는 펩타이드 합성에 널리 사용되는 중추적인 보호된 아미노산 빌딩 블록으로, 선택적 측쇄 보호 기능을 갖춘 L-글루타민산 잔기 도입을 위한 핵심 중간체 역할을 합니다. Boc-Glu(OMe)-OH의 Boc 그룹은 다음을 강력하게 보호합니다.α- 사슬 조립 중 아미노 작용기를 갖고, 사슬 조립 과정에서 메틸 에스테르는γ-위치는 직교 보호 해제 전략을 허용합니다. Boc-Glu(OMe)-OH는 제약 및 생명공학 응용, 특히 생리활성 펩타이드 및 단백질분해효소 저항성 유사체의 합성에서 중요한 역할을 합니다. 또한 Boc-Glu(OMe)-OH는 엘라스틴의 성분인 이소데스모신 염화수화물 합성에서 중간체 역할을 하며 의료용 복합 아미노산 주입제 제조에 활용됩니다.

 

 제품 매개변수



매개변수

사양

제품명

Boc-Glu(OMe)-OH

CAS 번호

45214-91-3

분자식

C₁₁H₁₉NO₆

분자량

261.27g/몰

모습

하얀색 단단한

녹는점

74-77

비등점

760mmHg에서 428.4 ± 40.0℃

밀도

1.182 ±0.06g/cm³(예상)

pKa

3.82 ± 0.10(예상)

보관상태

2~8℃


 

C화학적P 로프티


Boc-L-글루탐산 5-메틸 에스테르는 분자 내에 산성 및 염기성 작용기를 모두 포함하는 아미노산 유도체입니다. 결과적으로, 이 화합물은 강산뿐만 아니라 강염기와도 반응하여 안정한 염을 형성할 수 있어 양쪽성 화합물의 특성을 나타냅니다. 제약 응용 분야에서는 주로 복합 아미노산 주입 제조 및 펩타이드 약물 합성에 사용됩니다.


 

합성 경로



0에°C, 디에틸 tert-부틸 카보네이트(10.2 g, 1.2 당량) 및 트리에틸아민(19.0 mL, 3.5 당량)을 디옥산(30 mL) 및 물(15 mL)에 녹인 (S)-2-아미노-5-메톡시-5-옥소발레르산 염산염(7.70 g, 1.0 당량) 용액에 천천히 첨가합니다. 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반한 후, 감압 하에서 디옥산 용매를 제거한다. 반응혼합물을 에테르로 세척하고, 유기잔류물을 제거한 후, 1M 염산을 사용하여 수상을 pH 4로 산성화하고, 수상을 에틸아세테이트로 추출하고, 합쳐진 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 최종적으로 감압하에 용매를 제거하여 목적 생성물인 Boc-L-글루타민산-5-메틸에스테르를 얻는다.

 

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직교 보호는 이 빌딩 블록에서 시작됩니다. Boc-Glu(OMe)-OH의 Boc 그룹과 메틸 에스테르는 복잡한 펩타이드 조립에 필수적인 선택적 탈보호 전략을 가능하게 합니다. 이 출발 물질의 불순물이나 라세미화는 최종 펩타이드의 순도와 생물학적 활성을 손상시킵니다. 당사의 분석 방출 프로토콜에는 HPLC 순도 검증(98.0%), 선광성 확인, 함수율 측정, 잔류용매 분석펩타이드의 무결성은 이 빌딩 블록의 품질에 달려 있기 때문입니다.

 

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