Boc-Ala-OH(N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine)은 L-알라닌의 α-아미노 그룹에 부착된 tert-부틸옥시카보닐(Boc) 보호 그룹을 특징으로 하는 Boc 보호된 아미노산 유도체입니다. 분자는 아미노기(카바메이트로 보호됨)를 지닌 중앙 키랄 탄소, 카르복실산 및 메틸 측쇄(가장 간단한 키랄 아미노산 골격)로 구성됩니다.
복-알라-OH는 Boc SPPS를 통해 알라닌 아미노산 잔기를 도입하기 위한 표준 빌딩 블록 역할을 하는 펩타이드 합성의 초석 시약입니다. Boc-Ala-OH의 Boc 보호 그룹은α- 사슬 조립 중 아미노 그룹을 생성하여 조기 반응을 방지하고 부반응 없이 복잡한 펩타이드 서열의 형성을 가능하게 합니다. Boc-Ala-OH는 펩타이드 합성 외에도 N-프로파르질알라닌 제조에 응용됩니다.— N-(3-아릴)프로필화 알라닌 잔기를 생성하기 위한 핵심 전구체— 그리고 키랄 비나프톨 유도체의 라세미 혼합물의 분리에 사용됩니다. 다용도 키랄 신톤인 Boc-Ala-OH는 아미드와 이미드 기능을 모두 포함하는 하이브리드 삼중펩티드 모방체의 원팟 합성에도 사용됩니다.
제품 매개변수
매개변수
사양
제품명
복-알라-OH
CAS 번호
15761-38-3
분자식
C₈H₁₅NO₄
분자량
189.21g/몰
모습
백색에서 거의 백색의 분말에서 결정까지
녹는점
79~83°C(점등)
보관상태
건조한 상태로 밀봉, 2~8°C
밀도
1.2321
비등점
324.46℃
애플리케이션
복-알라-OH펩타이드 기반 제약 분자 및 생리 활성 화합물의 제조 및 합성에 널리 사용되는 아미노산 유도체입니다. 또한 단백질과 같은 생물학적 고분자의 합성 중간체 역할을 하며 생화학, 식품 가공, 화장품 등 정밀화학제품 생산에 광범위하게 적용됩니다.
합성 경로
실온에서 교반하면서 디옥산과 물의 혼합물(1:1, 100mL)에 용해된 S-알라닌(1.0당량) 현탁액에 2N 수산화나트륨 용액을 첨가합니다. 생성된 반응 혼합물을 얼음조로 옮기고 0°C로 냉각한 후 15분간 교반합니다. 이어서 (Boc)2O를 포함하는 디옥산용액(1.1당량) 10 mL를 넣고 0 ℃에서 45분간 계속 저어준다. 얼음 욕조를 제거하고 혼합물을 실온으로 되돌립니다. TLC 모니터를 사용하여 반응 완료를 모니터링합니다. 반응이 완료된 후 혼합물을 감압 농축하고 수용액층을 구연산(pH 2~3)으로 산성화한 후 에틸아세테이트로 3회 추출하고 모든 유기층을 합한 후 식염수로 3회 씻어준다. 유기층을 분리하여 Na2SO₄로 건조한 후 여과하여 건조제를 제거하고 여액을 감압농축하여 N-tert-부틸카르보닐-L-알라닌을 얻는다.
보관 조건
복-알라-OH는 단단히 밀봉된 용기에 담아 서늘하고 어두운 실온(15°C 미만 권장)에 보관하세요. 용기를 건조하게 유지하고 빛으로부터 보호하십시오. 화합물은 강한 산화제 및 강한 염기로부터 멀리 보관해야 합니다.
유효 기간: 권장 조건에 따라 밀봉된 용기에 보관하면 Boc-Ala-OH는 장기간 순도와 광학 활성을 유지합니다. 요청 시 특정 유통기한 데이터를 제공받을 수 있습니다.
취급시 주의사항: 환기가 잘 되는 곳에서 사용하세요. 먼지가 형성되지 않도록 하십시오. 내화학성 장갑, 보안경, 실험복을 착용하세요. 취급 후에는 손을 철저히 씻으십시오. 전체 안전 정보는 안전보건자료(SDS)를 참조하십시오.
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